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Journal of the Brazilian Chemical Society

versión impresa ISSN 0103-5053

Resumen

IBRAHIM, Magdy Ahmed; ABDEL-HAMED, Mohamed Abdel-Megid  y  EL-GOHARY, Naser Mohamed. A new approach for the synthesis of bioactive heteroaryl thiazolidine-2,4-diones. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2011, vol.22, n.6, pp. 1130-1139. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532011000600019.

A condensação do 3-formilcromano (1) com tiazolidina-2,4-diona (2) produziu 5-[4-oxo-4H-croman-3-ila)metileno]-1,3-tiazolidina-2,4-diona (3). A reação de 3 com hidrato de hidrazina, fenil hidrazina e hidrocloreto de hidroxilamina produziu os derivados correspondentes pirazol e isoxazol 4-7. O composto 3 reagiu com tiouréia, guanidina e cianoguanidina para produzir os derivados correspondentes de pirimidina 8-10. Pirimido[1,2-a]pirimidina 12, benzo[1,5]diazepina 15, pirido[1,2-b][1,2,3]triazepina 16, 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]tiadiazepina 19 e 1,2,4-triazino[3,2-b][1,3,4]tiadiazepina 20 ligados à tiazolidina-2,4-diona foram preparados a partir da reação de 3 com nucleófilos bifuncionais N,N- e N,S-. A reatividade química de 3 frente aos nucleófilos carbonados produziu novos derivados heterocíclicos de tiazolidina-2,4-diona 22-25. Os compostos sintetizados foram testados in vitro para verificar sua atividade antimicrobiana contra Staphylococcus aureus, Proteus vulgaris e Candida albicans

Palabras clave : 2,4-thiazolidinedione; chromone; Michael addition; cyclocondensation; RORC; heterocyclic synthesis.

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