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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

RESENDE, Flávia O. et al. Phenylpropanoid substituted flavan-3-ols from Trichilia catigua and their in vitro antioxidative activity. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2011, vol.22, n.11, pp.2087-2093. ISSN 0103-5053.  https://doi.org/10.1590/S0103-50532011001100010.

O novo flavan-3-ol contendo um substituinte fenilpropanoide apocinina E, juntamente com oito substâncias conhecidas, epicatequina, procianidina B2, procianidina B4, procianidina C1, cinchonaína Ia, cinchonaína Ib, cinchonaína IIb e cinchonaína IIa foram isoladas a partir do extrato acetona-H2O das cascas secas de Trichilia catigua. As substâncias cinchonaína Ib e cinchonaína IIb foram reavaliadas em relação à sua estereoquímica. Todas as substâncias foram caracterizadas por análises espectroscópicas incluindo ressonância magnética nuclear (NMR) 1D e 2D e espectrometria de massa (MS) de seus derivados acetilados. A configuração absoluta do substituinte fenilpropanoide foi determinada por espectropolarimetria de dicroísmo circular (CD) e pela análise do efeito anisotrópico empregando modelo de Dreiding, e por experimento de espectroscopia de efeito nuclear Overhauser (NOESY NMR). As nove substâncias mostraram maior atividade sobre o sequestro de radical livre e poder de redução do que o ácido ascórbico e Trolox frente ao radical livre 2,2-difenil-1-picrilhidrazila e no sistema do teste de redução do ferro (Fe3+-Fe2+).

Keywords : Trichilia catigua; Meliaceae; cinchonains; proanthocyanidins; antioxidative activity.

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