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Journal of the Brazilian Chemical Society

versión impresa ISSN 0103-5053

Resumen

RABTTI, El Hadi M. A. et al. RP TLC-based lipophilicity assessment of some natural and synthetic coumarins. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2012, vol.23, n.3, pp. 522-530. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012000300020.

O caráter lipofílico de doze cumarinas foi investigado por cromatografia de camada fina de fase reversa (RP TLC) em sílica RP-18. Três diferentes sistemas de solvente binário compostos por água e o modificador orgânico (metanol, tetrahidrofurano ou acetonitrilo) foram utilizados para determinar o parâmetro de retenção (RM0) e o coeficiente de partição de octanol-água (log POW) como medida de lipofilicidade dos compostos testados. O parâmetro de lipofilicidade (log POW) foi determinado experimentalmente usando-se oito padrões de soluto com valores de log POW conhecidos, que foram analisados sob as mesmas condições cromatográficas de substâncias alvos. Parâmetros de lipofilicidade junto com descritores moleculares 2D foram submetidos à análise estatística multivariável (análise de componentes principais (PCA) e regressão por mínimos quadrados parciais (SLS)) para determinar os fatores mais importantes para retenção, ou seja, lipofilicidade dos compostos investigados. Os modelos quantitativos de relação entre as propriedades de estrutura e retenção revelam a importância de descritores referentes ao tamanho e ao formato da molécula assim como suas propriedades polares.

Palabras llave : coumarins; lipophilicity; quantitative structure-retention relationships; principal component analysis; partial least square.

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