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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

GIL, Eric de S. et al. Cyclic voltammetry and computational chemistry studies on the evaluation of the redox behavior of parabens and other analogues. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2012, vol.23, n.3, pp. 565-572. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012000300025.

Os parabenos são conservantes antimicrobianos amplamente utilizados na indústria farmacêutica, cosmética e alimentícia. A cadeia alquila ligada ao grupo éster define algumas características físico-químicas destes compostos, incluindo coeficiente de partição e propriedades redox. A voltametria e estudos computacionais foram realizados a fim de avaliar o comportamento redox desses compostos fenólicos e de outros análogos. Uma forte correlação entre os potenciais redox e os efeitos indutivos dos substituintes químicos dos parabenos foi observada. Usando voltametria cíclica e eletrodo de trabalho de carbono vítreo, foi observado um único pico de natureza irreversível, em torno de 0,8 V para metilparabeno (MP), etilparabeno (EP), propilparabeno (PP), butilparabeno (BP), benzilparabeno (BzP) e análogos fenólicos p-substituídos. O efeito indutivo eletrodoador de grupos alquila foi demonstrado pela mudança do potencial de oxidação para valores menos positivos conforme o aumento do número de carbonos e, portanto, o processo de oxidação dos parabenos (e outros análogos fenólicos) às formas quinonoídicas mostrou forte dependência do padrão de substituição.

Keywords : preservatives; electroanalysis; computational chemistry; substituent pattern; phenolic compounds.

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