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Journal of the Brazilian Chemical Society

versión impresa ISSN 0103-5053

Resumen

ANDRADE, Saulo F. de; FIGUEIREDO, Rute C.; SOUZA FILHO, José D. de  y  ALVES, Ricardo J.. An efficient synthesis of D-galactose-based multivalent neoglycoconjugates. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2012, vol.23, n.6, pp. 1062-1069. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012000600010.

Este trabalho descreve a síntese de neoglicoconjugados diméricos, triméricos e tetraméricos derivados de D-galactose. O ligante monossacarídico foi preparado em cinco etapas utilizando-se a modificação de Doebner da reação de Knoevenagel na etapa de extensão da cadeia lateral. O ligante foi acoplado a 1,4-butanodiamina, tris-(2-etilamino)amina, pentaeritritiltetramina e dendrímeros PAMAM (núcleo 1,4-butanodiamina G0 e núcleo 1,12-dodecanodiamina G0). Os glicodendrímeros desprotegidos foram purificados por cromatografia por exclusão de tamanho (SEC). Esta foi a única etapa em que um método cromatográfico foi empregado em toda rota sintética. Essa é uma estratégia nova e eficiente para a preparação de neoglicoconjugados.

Palabras llave : glycodendrimers; D-galactose; synthesis; pentaerythrityltetramine; PAMAM.

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