Abstract

NICOLETI, Celso R.; MARINI, Vanderléia G.; ZIMMERMANN, Lizandra M.  and  MACHADO, Vanderlei G.. Anionic chromogenic chemosensors highly selective for fluoride or cyanide based on 4-(4-Nitrobenzylideneamine)phenol. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2012, vol.23, n.8, pp. 1488-1500.  Epub Aug 07, 2012. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012005000007.

O composto 4-(4-nitrobenzilidenoamino)fenol foi utilizado em duas estratégias que permitem uma detecção altamente seletiva de F^- e CN^-. Primeiramente, observou-se que o composto em acetonitrila age como um quimiossensor cromogênico devido ao fato de que ânions básicos levam ao seu desprotonamento (solução incolor), resultando numa solução colorida contendo fenolato. A detecção seletiva de CN^- sobre F^- foi obtida adicionando-se 1,4% de água ao sistema: a água solvata preferencialmente o F^-, enquanto o CN^- fica relativamente livre para desprotonar o composto fenólico. Outra estratégia envolveu um ensaio de competição do fenolato e do analito pelo calix[4]pirrol em acetonitrila, um receptor altamente seletivo para F^-. O fenolato e o calix[4]pirrol formam um complexo por ligação de hidrogênio, com mudança na cor do meio. Dentre diversos ânions, somente o F^- foi capaz de restaurar a cor original correspondendo ao fenolato, pelo fato do ânion deslocá-lo do sítio de complexação.

Keywords : anionic chromogenic chemosensor; displacement assay; naked-eye detection; anion sensing; calix[4]pyrrole.