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Journal of the Brazilian Chemical Society

Print version ISSN 0103-5053

Abstract

FREITAS, Hozana Patrícia S. et al. Cytotoxic cordiaquinones from the roots of Cordia polycephala. J. Braz. Chem. Soc. [online]. 2012, vol.23, n.8, pp. 1558-1562.  Epub Aug 16, 2012. ISSN 0103-5053.  http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532012005000019.

A investigação química das raízes de Cordia polycephala resultou no isolamento de duas novas naftoquinonas terpenoídicas, 6-[10-(12,12-dimetil-13α-(22-metil-21-butenoilóxi)-16-metenilciclohexil)etil]-naftaleno-1,4-diona e (6-[10-(12,12-dimetil-13α-(tigloilóxi)-16-metenilciclohexil)etil]-naftaleno-1,4-diona, designadas de cordiaquinonas N (1) e O (2), respectivamente. As cordiaquinonas já conhecidas, B (3), L (4) e E (5), foram também isoladas. Suas estruturas foram elucidadas após detalhada análise dos dados de RMN 1H e 13C (1D e 2D) e EMAR (espectrometria de massas de alta resolução). Todas as cordiaquinonas (1-5) foram avaliadas contra quatro linhagens de células cancerígenas: HCT-8 (colo), HL-60 (leucemia), MDA-MB-435 (melanoma) e SF295 (glioblastoma), mostrando IC50 na faixa de 1,2 a 11,1 mmol L-1. As novas cordiaquinonas 1 e 2 foram as mais ativas contra todas as linhagens de câncer, enquanto 3 foi mais seletiva para células leucêmicas (IC50 2,2 µmol L-1).

Keywords : Cordia polycephala; cordiaquinones; cytotoxic activity.

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