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Revista Brasileira de Anestesiologia

Print version ISSN 0034-7094

Rev. Bras. Anestesiol. vol.53 no.2 Campinas Mar./Apr. 2003

http://dx.doi.org/10.1590/S0034-70942003000200016 

CARTAS AO EDITOR

 

Mistura enantiomérica da bupivacaína, a obviedade estereoisomérica

 

 

Maria P. B. Simonetti, TSA

Endereço para correspondência

 

 

Senhor Editor,

No último número de 2002 da Revista Brasileira de Anestesiologia, Soares e col. 1, num estudo muito bem conduzido em pacientes oftalmológicos, investigaram a Mistura Enantiomérica da Bupivacaína. Este estudo, é o primeiro em que a Mistura Enantiomérica da Bupivacaína foi utilizada na anestesia ocular. Todavia, notamos que na discussão, passou desapercebida a impropriedade da citação bibliográfica de número 13, fato que confirma a confusão terminológica reinante.

Esta referência 2 trata-se da pesquisa básica de nossa autoria, no modelo nervo ciático de rato, onde comparamos a levobupivacaína com a bupivacaína, quanto à atividade bloqueadora de nervo. A impropriedade da citação deveu-se ao fato dos Autores justificarem a ausência de toxicidade da Mistura Enantiomérica da Bupivacaína, valendo-se de uma pesquisa que absolutamente não aborda aspectos toxicológicos enquanto outro agente foi estudado, diferente da Mistura Enantiomérica da Bupivacaína.

Embora que a citação ao nosso trabalho tenha sido lisonjeira, urge uma correção e esperamos que os Autores aceitem esta nossa observação. A guisa de colaboração sugerimos a leitura do trabalho de Delfino e col. 3, que aborda com muita precisão os conceitos enantioméricos que redundaram na Mistura Enantiomérica da Bupivacaína. Ainda, mencionamos os nossos estudos na fase pré-clínica, que versam sobre cárdio e neurotoxicidade deste novo anestésico local 4-6. No primeiro estudo investigamos a toxicidade potencial de anestésicos locais inclusive do isômero dextrógiro no rato in vivo, comparados com a Mistura Enantiomérica da Bupivacaína. Nesta pesquisa, concluímos que a cardiotoxicidade potencial da Mistura Enantiomérica da Bupivacaína (S75:R25 e/ou S90:R10) é igual a da levobupivacaína. Portanto, a despeito de conter o isômero R(+) ou dextrógiro ou ainda “isômero mau”, em proporções reduzidas, esses racemados demonstram eficácia no bloqueio do nervo, enquanto a toxicidade potencial não é aumentada, o que lhe confere a segurança que não existe na bupivacaína racêmica (S50:R50). Seguramente, este achado justifica a vantagem da Mistura Enantiomérica da Bupivacaína, um composto talhado isomericamente visando a obtenção de índice terapêutico favorável.

O novo anestésico local brasileiro, ou ex-Simocaína, nasceu de uma especulação científica que nos fez realizar uma obviedade estereoisomérica, resultando no binômio Eficácia/Segurança. E fizemos antes que alguém no mundo, o fizesse.

Outro problema que gostaria de ressaltar é que mesmo assim, está havendo imprecisões nominais para designar este novo agente na nossa comunidade. Senão vejamos:

Poucos diferenciam a Levobupivacaína da Mistura Enantiomérica da Bupivacaína. Numa pesquisa que realizamos em diferentes encontros científicos, pudemos captar a confusão reinante entre os colegas quanto à terminologia.

Qualquer que seja o nome que se venha dar ao composto, fruto da “modificação estereoisomeria baseada em evidência”, o racemado específico vem se consagrando graças aos trabalhos clínicos publicados pela Revista Brasileira de Anestesiologia, que os Autores chamam-no de “Mistura Enantiomérica da Bupivacaína 1,2,7,8.

Deve ficar claro que a bupivacaína lançada com o nome de MarcaínaÒ pela Astra Química, apresenta relação equimolar de 1:1. A levobupivacaína (patente pertencente a Chiroscience), que está chegando ao Brasil através do Laboratório Abbott, é a forma levógira pura. A Mistura Enantiomérica de Bupivacaína tem a relação S75-R25 e está sendo comercializada pela Cristália com o nome de NovabupiÒ.

 

REFERÊNCIAS

01. Soares LF, Helayel PE e al - Bloqueio peribulbar com a associação da mistura enantiomérica de bupivacaína (S75 - R25) a 0,5% e lidocaína a 2%: efeitos da adição de hialuronidase. Rev Bras Anestesiol, 2002;52:420-425.

02. Simonetti MPB, Valinetti EA - Avaliação da atividade anestésica local da S(-) bupivacaína: estudo experimental in vivo no nervo ciático de rato. Rev Bras Anestesiol, 1997;47:425-434.

03. Delfino J, Vale N - Bupivacaína levógira a 0,5% pura versus mistura enantiomérica de bupivacaína (S75-R25) a 0,5% em anestesia peridural para cirurgia de varizes. Rev Bras Anestesiol, 2001;51:474-482.

04. Simonetti MPB, Ferreira FMC - Obtenção de novos anestésicos locais através da modificação da relação enantiomérica da bupivacaína racêmica: Rev Bras Anestesiol, 1999;49:(Supl):CBA156.

05. Simonetti MPB - Optimization of the therapeutic index of bupivacaine through the manipulation of the enantiomeric ratio, 12th World Congress of Anaesthesiologists, Canada, 2000; P6.05.

06. Simonetti MPB, Bird RA - Evaluation of new local anesthetics obtained through the manipulation of the enantiomeric ratio of bupivacaine on the central nervous system of the rat. The International Monitor, ESRA, 2000;12:129.

07. Imbelloni LE, Beato L - Comparação entre bupivacaína racêmica (S50-R50) e mistura enantiomérica de bupivacaína (S75-R25), ambas isobáricas, a 0,5% em raquianestesia. Estudo em cirurgias ortopédicas, Rev Bras Anestesiol, 2001;51:369-376.

08. Imbelloni LE, Vieira EM - Raquianestesia com a mistura enantiomérica de bupivacaína a 0,5% isobárica (S75-R25) em crianças com idade de 1 a 5 anos para cirurgia ambulatorial, Rev Bras Anestesiol, 2002;52:286-293.

 

 

Endereço para correspondência
Maria P. B. Simonetti, TSA
Rua Jacurici, 166/112 Bloco 1 Itaim
01453-000 São Paulo, SP
E-mail: simonett@icb.usp.br