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Acta Amazonica

Print version ISSN 0044-5967On-line version ISSN 1809-4392

Acta Amaz. vol.18  supl.1-2 Manaus  1988

http://dx.doi.org/10.1590/1809-43921988185432 

QUÍMICA

A síntese de um furano-guiano

Timothy J. Brocksom **  

Elisabete T. Canevarolo **  

**Departamento de Química, Universidade Federal de Sao Carlos, Caixa Postal 676, 13560 - São Carlos, SP

RESUMO

A síntese de lactonas sesquiterpênicas do tipo guaiano é de interesse devido as atividades biológicas associadas às estruturas complexas deste grupo de produtos naturais. Planejou-se a sua síntese a partir de monoterpenos abundantes isolados de óleos essenciais brasileiros. Assim p-ment-l-eno foi transformado em 2-bromo-6-isopropil-3-metil-ciclohept-2-enona por adição de dibromocarbeno, expansão de anel com rearranjo usado AgNO3, e finalmente oxidação com clorocromato de piridinio. Redução quimioseletiva do bromo com zinco em ácido acético e alquilação termodinâmica em α,β-insaturada. Tratamento com ácido sulfúrico concentrado efetuou hidrólise e desidratação a um furano anelado a um ciclohepteno de estrutura de um oxa-guaiano.

ABSTRACT

The synthesis of guaiane type sesquiterpene lactones is important due to the biological activities associated with their complex structures. The synthetic plan starts with abundant monoterpenes isolated from Brazilian essential oils. Thus p-menth-l-ene was converted into 2-bromo-6-isopropyl-3-methyl-cyclohept-2-enone by cycloaddition with dibromocarbene, ring expansion using AgNO3 anf PCC oxidation. Chemoselective reduction with zinc/acetic acid and thermodinamic alkylation in α with 2,3- dichloropropene gave a 2-chloroallyl α,β-unsaturated ketone. Treatment with concentrated sulphuric acid effected hydrolysis and dehydration to a furan fused to a cycloheptene with an oxaguaiane structures.

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