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Acta Amazonica

Print version ISSN 0044-5967On-line version ISSN 1809-4392

Acta Amaz. vol.18  supl.1-2 Manaus  1988

http://dx.doi.org/10.1590/1809-43921988185442 

QUÍMICA

Transformações químicas de lignanas isoladas de Virola sebifera em análogos de podofilotoxina

João Batista Fernandes **  

Paulo Cezar Vieira **  

Regina Lúcia Fraga **  

**Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos

RESUMO

0 fracionamento do extrato clorofórmico das folhas de Virola sebifera levou ao isolamento da lignanas (2R, 3R) -2, 3-Di- (3', 4'-dimetoxibenzil) -butirolactona (1), (2R, 3R) -2, 3-Di (3'', 4'' -dimetoxibenzil) -butirolactona(3). Tentativa de transformações da lignana(1) em ánalogo de Podofilotoxina (4) foram realizadas com resultados parciais negativos. Um dos produtos obtidos nas transformações propostas foi (2R, 3R) -2, 3Di- (5'-bromo-3', 4' -Dimetoxibenzil) -butirolactona (5).

ABSTRACT

The chloroform extract of leaves of Virola sebifera was fractioned leading to isolation of lignans (2R, 3R) -2, 3-Di- (3', 4' -dimethoxybenzyl) -butirolactone (1) (2R, 3R) -2, 3- Di- (3', 4' -methylenedioxybenzyl) -butyrolactone (2), (2R, 3R) -3- (3'', 4'' -dimethoxybenzyl) -2- (3', 4' -methylenedioxybenzyl) -butyrolactone (3). Transformation of these lignans intopodophyllotoxin analogs (4) was tested experimentally with negative results. In the proposed transformation (2R, 3R) -2, 3-Di- (5-bromo-3', 4' -dimethoxybenzyl) -butyrolactone (5) was obtained.

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