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Acta Amazonica

Print version ISSN 0044-5967

Acta Amaz. vol.41 no.3 Manaus  2011

http://dx.doi.org/10.1590/S0044-59672011000300009 

QUÍMICA, ALIMENTOS, MICROBIOLOGIA

 

Estudo químico de duas plantas medicinais da amazônia: Philodendron scabrum k. Krause (araceae) e Vatairea guianensis aubl. (fabaceae)

 

Chemical study of two Amazonian medicinal plants: Philodendron scabrum K. Krause (Araceae) and Vatairea guianensis Aubl. (Fabaceae)

 

 

Ivonei OttobelliI; Valdir Alves FacundoII; Juliana ZulianiIII; Cleber Calado LuzIV; Henrique Otávio Braga BrasilV; Júlio Sanches Linhares Teixeira MilitãoVI; Raimundo Braz-FilhoVII

IInstituto João Neórico. E-mail: ivoneiottobelli@bol.com.br
IIUniversidade Federal de Rondônia. E-mail: vfacundo@unir.br
IIIInstituto de Pesquisas Patológicas da Amazonia. E-mail: zuliani.juliana@gmail.com
IVInstituto João Neórico. E-mail: clebercalado@ymail.com
VInstituto João Neórico. E-mail: otaviohenryque@bol.com.br
VIUniversidade Federal de Rondônia. E-mail: militao@unir.br
VIIPesquisador visitante emérito-FAPERJ-UENF-UFRRJ. E-mail: braz@uenf.br

 

 


RESUMO

Este trabalho relata o estudo químico de duas plantas medicinais da Amazônia: Philodendron scabrum K. krause (Araceae) e Vatairea guianensis Aubl. (Fabaceae). As composições dos óleos essenciais dos cipós de P. scabrum e dos frutos de V. guianensis, respectivamente, foram analisadas em CG-DIC e CG-EM. Os constituintes majoritários dos cipós de P. scabrum foram óxido de cariofileno (19,42%), α-copaeno (16,08%) e β-bisaboleno (10,01%); e nos frutos de V. guianensis foram o ácido (9Z)-octadecenoico (24,95%) e o ácido docosahexaenoico (24,17%). β-sitosterol e o alquilresorcinol 1-hexadecanoil-2,6-dihidroxibenzeno foram isolados do extrato etanólico dos cipós de P. scabrum; e do extrato etanólico dos frutos de V. guianensis, foram isoladas as antraquinonas crisofanol e fisciona. As determinações estruturais foram baseadas em dados de RMN de 1H e 13C. RMN, uni e bidimensional e comparação com dados da literatura.

Palavras-chave: Philodendron scabrum, Vatairea guianensis, óleo essencial, antraquinonas


ABSTRACT

This work describes the chemical study of two medicinal plants of the Amazon Philodendron scabrum K. Krause (Araceae) and Vatairea guianensis Aubl. (Fabaceae). Essential oils composition from stems of Philodendron scabrum K. Krause (Araceae) and fruits of Vatairea guianensis Aubl. (Fabaceae), respectively were analyzed in GC-FID and GC-MS. The major constituents from stems of P. scarabum were caryophyllene oxide (22.42%), α-copaene (16.08%) and β-bisabolene (12.01%) and from fruits of V. guianensis were (9Z)-octadecenoic acid (24.95%) and docosahexenoic acid (24.17%). β-sitosterol and alkylresorcinol 1-hexadecanoyl-2,6-dihydroxybenzene were isolated from ethanolic extracts from stems of P. scabrum and from ethanolic extracts from fruits of V. guianensis, the athraquinones chrysophanol and physcion were isolated. The structure of isolated compounds we determinate wered based on data from 1H and 13C NMR, including two dimensional analyses and comparison with literature data.

Keywords: Philodendron scabrum, Vatairea guianensis, essential oil, anthraquinones


 

 

Introdução

A medicina tradicional baseia-se principalmente nas plantas medicinais. A utilização destas plantas, no tratamento e cura de algum tipo de doença, é uma prática milenar e, ainda hoje, aparece como o principal recurso terapêutico de muitos grupos e comunidades étnicas. As informações populares conduziram, ao longo dos anos, uma gama de informações de grande validade com relação à eficiência e os efeitos medicinais das plantas. Estas informações continuam sendo, até hoje, de grande importância e com isto mais estudos químicos com as plantas medicinais fazem-se necessários para validar o uso popular destes vegetais e identificar substâncias naturais bioativas.

A família Araceae compreende cerca de 105 gêneros e, aproximadamente, 3.300 espécies entre herbáceas e trepadeiras (Grayum 1990). Dentre os gêneros com maior número de espécies destacam-se Anthurium e Philodendron, com muitos representantes nativos do Brasil. Philodendron scabrum K. Krause (Araceae) é conhecida popularmente como "cipó ambé" e "banana ambé". O cipó é utilizado, principalmente, pela população do baixo Madeira, Porto Velho e Rondônia, no tratamento de mordida de serpente e a infusão dos talos é utilizada como analgésico. O contato prolongado com as folhas de P. scabrum ocasiona irritação na pele. Existem registros na literatura relatando que espécies do gênero Philodendron apresentam constituintes químicos possuidores de atividade bactericida, antiprotozoárias contra Trypanossoma cruzi e Trichomonas vaginalis (Yoshikaqa et al. 1992; Muelas-Serrano et al. 2000). Compostos alquil e arilresorcinol têm sido isolados de espécies deste gênero e caracterizados de acordo com seu grau de insaturação na cadeia alifática. Estes compostos são os responsáveis pelas atividades causadoras de dermatite alérgica ocasionada por plantas deste gênero (Ponchet et al. 1980; Knight et al. 1996).

A família Fabaceae, tem distribuição cosmopolita, apresentando entre 400 e 500 gêneros e mais de 10.000 espécies. Esta família é constituída por vegetais que fornecem os mais diversos produtos para a vida humana, como alimentos, forragem para a criação de gado, substâncias medicinais, pesticidas, combustíveis e produtos industriais (Harborne et al. 1971; Schwantes et al. 1981).

O gênero Vatairea, pertencente à família Fabaceae, compreende somente 7 espécies de árvores, as quais são difundidas no Brasil, na Guiana e nas regiões litorais atlânticas da América Central e do México (Schongart et al. 2007). A espécie V. guianensis é uma árvore encontrada na região Amazônica tanto em áreas inundadas como em áreas não-inundadas (Parolin et al. 1998). O período de inflorescência ocorre nos meses de fevereiro e março e sua frutificação entre abril e junho (Schongart et al. 2002). A madeira é usada e comercializada principalmente na construção de casas (Loureiro et al. 2000). É conhecida popularmente pelos nomes "fava-de-impigem", "fava-de-bolacha", "faveira-amarela", "faveira-de-impigem", "faveira grande" e "lombrigueira". Informações populares reportam que a população da região do médio e baixo Amazonas utiliza as favas de espécies do gênero Vaitarea, principalmente as de V. guianensis, contra diversos tipos de micoses superficiais sob a forma de tintura alcoólica ou por aplicação direta de suas "amenduas" maceradas. A literatura registra os trabalhos de Formiga et al. (1975) que relatam o isolamento de crisofanol, emodina, formonometina, 7-hidroxiflavona, sitosterol e estigmasterol, a partir do extrato benzênico do tronco da V. heteroptera.

Este trabalho relata o estudo químico de duas plantas medicinais da região Amazônica, P. scabrum e V. guianensis, objetivando contribuir para o conhecimento químico de plantas dos gêneros Philodendron e Vatairea.

 

Material e Métodos

Procedimentos experimentais

Os pontos de fusão foram determinados em aparelho Mettler Toledo, com placa aquecedora modelo FP82HT e central de processamento FP90, acoplado a um microscópio óptico monocular. As determinações foram realizadas a uma velocidade de aquecimento de 6 ºC por min. e os valores obtidos não foram corrigidos.

Os espectros de absorção na região do infravermelho (IV) foram obtidos em espectrômetro Perkin Elmer, modelo FT-IR Spectrum 1000, usando-se pastilhas de KBr.

Os espectros 1D e 2D de ressonância magnética nuclear (RMN) foram registrados em espectrômetro Brucker DRX-500 (1H: 500 MHz; 13C: 125 MHz), utilizando-se CDCl3 como solvente e como referência interna o sinal residual do solvente usado.

Material vegetal

As amostras de P. scabrum e V. guianensis foram coletadas na área do Parque Ecológico de Porto Velho, Rondônia, em 14 de fevereiro de 2007. A identificação botânica das plantas foi realizada pelo Dr. José Ferreira Ramos do herbário do Instituto Nacional de Pesquisa da Amazônia (INPA), onde as exsicatas encontram-se depositadas sob os números 213530 para P. scabrum e 223304 para V. guianensis.

Analise dos óleos essenciais

CG-EM

A caracterização dos componentes do óleo essencial por CG-EM foram realizadas em espectrômetro de massas modelo HP-5971A, acoplado a um cromatógrafo gasoso, modelo HP-5890A, série II, equipado com coluna capilar de fenilmetilsiloxano DB-5 (J e W) L = 30 m, di = 0,25 mm, df = 0,25 μm, injetor tipo split-splitless, tendo hélio como gás de arraste (fluxo de 1,0 mL por min). Condições cromatográficas: Injetor a 250 ºC no modo split (1:6), detector a 280 ºC, temperatura inicial de 50ºC seguido por uma rampa de 4 ºC por min até 180 ºC, e 20 ºC por min de 180 ºC até 280 ºC. O modo de operação do espectrômetro de massas foi por impacto de elétrons a 70 eV.

CG-DIC

As análises dos óleos essenciais por CG-DIC foram realizadas em um cromatógrafo CG17A (Shimadzu), equipado com DIC (detector de ionização por chama), injetor tipo split-splitless. Coluna cromatográfica capilar de fenilmetilsiloxano DB-5 (J e W) L = 30 m, di = 0,25 mm, df = 0,25 μm, tendo hélio como gás de arraste (fluxo de 1,0 mL por min). Utilizou injetor a 280 ºC no modo split (1:5), detector a 280 ºC e temperaturas programadas: 35 ºC seguido de uma rampa de 5 ºC por min até 180 ºC, depois 17 ºC por min até 280 ºC com uma isoterma de 10 min.

Identificação dos constituintes químicos dos óleos essenciais

A identificação de cada constituinte foi realizada comparando-se o espectro de massas de cada componente com espectros de massas armazenados em espectroteca Wiley e banco de dados digital (Alencar et al. 1990), bem como por comparação com espectros de massas disponíveis na literatura (Adams 1995) considerando rigorosamente o padrão de fragmentação, além do índice de Kovats corrigido para cada constituinte.

Extrações dos óleos essenciais de P. scabrum e V. guianensis

Os cipós frescos de P. scabrum (2,5 Kg) e os frutos frescos de V. guianensis (0,9 Kg), devidamente triturados, foram submetidos à hidrodestilação por 3 horas, utilizando-se extratores de vidro tipo Clevenger modificado. Os óleos essenciais extraídos foram secos com sulfato de sódio anidro, acondicionados em pequenos frascos de vidro âmbar e mantidos sob refrigeração antes de serem analisados.

Isolamento dos constituintes fixos de P. scabrum

O material vegetal, 2,1 Kg de cipó, após ter sido extraído o óleo essencial foi seco em estufa com ventilação a 60 ºC, em seguida foi submetido à extração com etanol à temperatura ambiente por três dias (2 x 3 litros). A destilação do solvente sob pressão reduzida forneceu 46,0 g de extrato etanólico de coloração marrom. Parte deste extrato (32,0 g) foi submetido a uma coluna filtrante de sílica gel, sendo eluído com hexano, acetato de etila e metanol. O eluato hexânico (8,3 g) foi submetido a uma cromatografia em coluna de sílica gel e eluído com hexano: acetato de etila em gradiente de polaridade crescente. Desta forma foram obtidas 34 frações que, após comparação em cromatografia em camada delgada de sílica, foram reunidas, resultando em 12 frações F-1-12. A fração F-5 (149,1 mg) foi submetida a uma cromatografia em coluna de sílica e eluída com hexano: acetato de etila em gradiente de polaridade crescente, levando desta forma ao isolamento do composto 1. A Fração F-10 foi submetida às mesmas condições cromatográficas citadas acima que levaram ao isolamento do composto 2.

Isolamento dos constituintes fixos de V. guianensis

O material vegetal 0,7 Kg de frutos, após ter sido extraído o óleo essencial, foi seco em estufa com ventilação a 60 ºC, em seguida foi submetido à extração com etanol a temperatura ambiente por três dias (2 x 1,5 litros). A destilação do solvente sob pressão reduzida forneceu 16,0 g de extrato etanólico de coloração marrom. Parte deste extrato (14,2 g) foi submetido a uma coluna filtrante de sílica gel, sendo eluído com hexano, clorofórmio, acetato de etila e metanol. O eluato clorofórmio (8,3 g) foi submetido a uma cromatografia em coluna de sílica e eluída com hexano: clorofórmio em gradiente de polaridade crescente. Desta forma foram obtidas 44 frações que, após comparação em cromatografia em camada delgada de sílica, foram reunidas, resultando em 22 frações F-1-22. A fração F-19 (240,1 mg) foi submetida a uma cromatografia em coluna de sílica e eluída com hexano: clorofórmio em gradiente de polaridade crescente, levando desta forma ao isolamento do composto 3. A fração F-21 foi submetida as mesmas condições cromatográficas citadas acima que levaram ao isolamento do composto 4.

 

Resultados e Discussão

Neste trabalho foram obtidos os óleos essenciais dos cipós de P. scabrum e dos frutos de V. guianensis, respectivamente. Os rendimentos dos óleos essenciais, calculados sobre a massa do material fresco, foram de 0,05% para os cipós de P. scabrum e 0,12% para os frutos de V. guianensis. Os componentes químicos identificados em ambos os óleos, incluindo seus respectivos tempos de retenção, índices de Kovats e porcentagens, estão sumarizados na Tabela 1. Foram determinadas as composições químicas dos óleos essenciais em um elevado percentual, 91,74% para os cipós de P. scabrum e 90,23% para os frutos de V. guianensis.

 

 

O óleo essencial dos cipós de P. scabrum revelou ser constituído por 9,63% de monoterpenos e 82,11% de sesquiterpenos. Os sesquiterpenos majoritários foram o óxido de cariofileno (19,42%), α-copaeno (16,08%) e β-bisaboleno (10,01%), enquanto o α-zingibereno, α-bergamoteno, α-curcumeno e óxido de humuleno tiveram percentuais muito parecidos, em torno de 6,0%. Com o objetivo de realizar uma possível comparação entre a composição química do óleo essencial de plantas do gênero Philodendron, foi realizada uma busca na literatura e somente dois estudos foram encontrados. No primeiro foram estudadas seis amostras de óleos essenciais das raízes de P. acutatum, coletadas no norte do Brasil (Viana et al. 2002). Os constituintes majoritários foram α e β-pineno com um percentual em torno de 23,0%, as cetonas 2-undecanona e 2-tridecanona com um percentual variando entre 21,8 a 34,3% e o β-bisaboleno com concentração variando entre 0,8 e 49,5%. O segundo registro trata da composição química do óleo essencial das raízes de P. imbé, sendo que os constituintes majoritários detectados foram o α e β-pineno 13,3% e 15,8%, respectivamente, limoneno 15,5%, espatulenol 14,2% e óxido de cariofileno 10,3% (Bezerra et al. 2002). Uma rápida comparação revelou que no óleo essencial dos cipós de P. scabrum, os constituintes α e β-pineno, óxido de cariofileno, limoneno e β-bisaboleno, estão presentes em grande parte das amostras dos óleos estudados. Outra observação é a grande concentração de sesquiterpenos identificados no óleo essencial de P. scabrum (82,11%) e um pequeno percentual nos óleos essenciais de P. acutatum e P. imbé, abaixo de 5% (Viana et al. 2002; Bezerra et al. 2002).

O óleo essencial dos frutos de V. guianensis apresentou-se muito viscoso e com uma coloração vermelha. Sua constituição revelou ser, quase que exclusivamente, formada por aldeídos (23,26%) e ácidos carboxílicos (64,73%). Entre os aldeídos identificados, o dodecanal foi o que se apresentou em maior concentração 7,98%. Dos ácidos carboxílicos identificados, 49,12% correspondem a dois ácidos graxos cis-insaturados, o ácido (9Z)-octadecenóico (24,95%) e o ácido docosaexaenóico (24,17%), sendo este último pertencente à classe dos ômegas-3 (Carvalho et al. 2003). O ácido graxo docosahexaenóico, também conhecido como o DHA (22:6n-3), tem importante função na formação, desenvolvimento e funcionamento do cérebro e da retina (Chen et al. 1996; Sangiovanni e Chew 2005). O ácido graxo (9Z)-9-octadecenóico, também conhecido como oléico, é um ácido graxo essencial (Omega-9), o qual participa do nosso metabolismo, desempenhando um papel fundamental na síntese dos hormônios (Sangiovanni e Chew 2005).

O fracionamento do eluato hexânico empregando a cromatografia em gel de sílica, levou ao isolamento de dois compostos o esteróide 1 e o alquilresorcinol 2. Com base nas análises dos dados espectroscópicos de RMN 1H e 13C e comparação com dados na literatura, foi possível identificar o composto 1, como sendo o esteróide β-sitosterol (34,1 mg, Macari et al. 1990; p.f. 136 0C, lit. Dela Greca et al. 1990, 137 0C).

O espectro na região do infravermelho do composto 2 exibiu bandas de absorção, entre outras, em 3385 cm-1 de ligação hidrogênio intramolecular, 1635 cm-1 de grupamento carbonila e absorções de átomos de hidrogênios aromáticos em 1604, 1511 e 1455 cm-1. O espectro de massa exibiu um pico em m/z 348 u.m.a, compatível com uma formula molecular C22H36O3. O espectro de RMN 1H exibiu duas absorções em d 7,21 (t, J=8,2 Hz, 1H) e 6,36 (d, J=8,2 Hz, 2H), características de anel 1,2,3-tri-substituído, e uma absorção em δ 9,68 (sl) de hidroxila fenólica quelada por ligação de hidrogênio-carbonila. O espectro de RMN 13C confirmou a presença de um grupamento carbonila através da linha espectral em d 208,1. Através da análise do espectro de RMN 13C utilizando a técnica DEPT-135 foi possível observar-se que o composto 2 apresenta quatro átomos de carbonos não-hidrogenados, três metínicos, um metílico e quatorze carbonos metilênicos. O espectro bidimensional de correlação heteronuclear 13C-1H (HMQC) confirmou o padrão de substituição do anel aromático através das correlações em δC-H 135,7 - 7,21 (t, J=8,2 Hz, 1H) e 108,1 - 6,36 (d, J=8,2 Hz, 2H). Com a observação nos espectros de RMN 1H e 13C em δH 3,11 (t, J=13,3 e 7,0 Hz, 3H) e em δC 14,2, respectivamente, de um grupamento metila, confirmado através do espectro bidimensional HMQC, e um pico no espectro de massa em m/z 152 u.m.a., resultante de um rearranjo de McLafferty, foi possível propor que o composto 2 tem uma estrutura semelhante a do 1-hexadecanoil-2,6-dihidroxibenzeno (Kato et al. 1985). Os dados completos de RMN 1H e 13C do composto 2 estão relacionados na Tabela 2.

Do extrato etanólico dos frutos de V. guianensis foram isolados dois sólidos amarelos os quais foram identificadas como sendo duas antraquinonas: crisofanol 3 e fisciona 4. As estruturas das antraquinonas 3 e 4 foram elucidadas através da análise dos espectros de RMN 1H e 13C e comparação com dados na literatura, (Meselhy 2003; Barbosa et al. 2004). O espectro de RMN 1H revelou para cada antraquinona dois sinais simples [δH 12,02 e 12,12 (3); 12,11 e 12,32 (4)] referentes aos grupamentos hidroxilas queladas por ligação hidrogênio-carbonila e em δH 2,43 (s) (3) e 2,46 (s) (4), um sinal integrado para três hidrogênios referente aos grupamentos metila. O espectro de RMN 1H de 3 apresentou sinais em δH 7,79 (dd, J=1,7; 7,93Hz; 1H) e 7,56 (dd, J=1,5; 7,93 Hz; 1H), característico de hidrogênios com acoplamento orto e meta. Em dH 7,23 (d, J=1,4 Hz; 1H) e 7,37 (d, J=1,4 Hz; 1H) de dois hidrogênios acoplando em posições meta e um multipleto em δH 7,70 (1H). O espectro de RMN 1H de 4 mostrou quatro sinais em δH 7,21(d, J=1,4 Hz; 1H), 7,53 (d, J=1,4 Hz; 1H), 7,20 (d, J=2,0 Hz; 1H) e 6,89 (d, J=2,0 Hz;1H), característicos de hidrogênios acoplando em posições meta. A antraquinona 4 apresentou também um sinal referente aos 3H de uma metoxila em δH 3,92 (s). Essas informações juntamente com a análise dos espectros de RMN 13C e comparação com valores da literatura permitiram determinar as estruturas de 3 e 4 como sendo, 1,8-diidroxi-3-metilantraquinona (crisofanol 3, 34,1 mg, p.f. 194 ºC, lit. Meselhy 2003; Barbosa et al. 2004, 198 ºC) e 1,8-diidroxi-3-metil-6-metoxiantraquinona (fisciona 4, 29,3 mg, p.f. 206 ºC, lit. Meselhy 2003; Barbosa et al. 2004, 210 ºC). Os dados completos de RMN 1H e 13C dos compostos 3 e 4 estão relacionados na Tabela 2. Esta é a primeira vez que está sendo divulgada a composição química dos óleos essenciais do cipó de P. scabrum e dos frutos de V. guianensis. O alquilresorcinol 2 já foi isolado dos frutos de Virola elongata (Kato et al. 1985), porém está é a primeira vez que foi isolado de P. scabrum. É também, a primeira vez que estão sendo divulgados os dados de RMN 13C desta substância. Não existem registros na literatura atribuindo atividade biológica para o 1-hexadecanoil-2,6-dihidroxibenzeno 2.

No decorrer dos anos, é crescente o interesse farmacológico pelos alquilresorcinois devido as várias atividades biológicas apresentadas por estas substâncias (Kozubek e Tyman 1999). Esta classe de compostos é muito comum em plantas da família Anacardiaceae com atividades antimicrobiana, antiviral, antifúngica, anticâncer, cardiovascular, anti-inflamátoria, antioxidante, nematocida, e outras têm sido atribuídas a vários alquilresorcinol isolados de espécies desta família (Jin e Zjawiony 2006; Kozubek e Tyman 1999; 2005).

Formiga et al. (1975), relatam o isolamento do crisofanol 3 no extrato benzênico do tronco de V. heteroptera e especulam a ocorrência desta antraquinona no extrato benzênico do tronco de V. guianensis e V. macrocarpa. Com isto, conclui-se que esta é primeira vez que estas duas antraquinonas, crisofanol 3 e fisciona 4 foram isoladas e identificadas nos frutos de V. guianensis. Registros na literatura relatam atividades antifúngica, anticancerígenas e bactericida para o crisofanol 3 e fisciona 4 (Zhou et al. 2006; Coopoosamy e Magwa 2006; García-Rosa et al. 2006; MinKyun et al. 2008).

De acordo com o presente estudo químico do cipó de P. scabrum, foi possível isolar e identificar o composto alquilresorcinol 1-hexadecanoil-2,6-dihidroxibenzeno, estudos biológicos com este composto fazem-se necessários para conhecer a cito toxidade bem como as suas possíveis aplicações farmacológicas. As informações populares sobre a V. guianensis relata seu uso no tratamento de micoses superficiais, como por exemplo, impingem, o que pode ser explicado pela presença das antraquinonas isoladas crisofanol 3 e fisciona 4, possuídoras de atividades antifúngica (Kozubek e Tyman 1999; 2005).

 

 

Agradecimentos

Ao CNPq, pelas bolsas e auxílios financeiros concedidos, ao Centro Nordestino de Aplicação e Uso de Ressonância Magnética Nuclear (CENAUREMN) - Programa de Pós-Graduação em Química Orgânica, Programa de Mestrado e Doutorado em Biologia Experimental da Fundação Universidade Federal de Rondônia, Departamento de Química Orgânica e Inorgânica, Centro de Ciências, UFC pelos espectros 1D e 2D de Ressonância Magnética Nuclear (RMN 1H e RMN 13C) e ao Dr. José Ferreira Ramos do herbário do Instituto Nacional de Pesquisa da Amazônia (INPA).

 

Bibliografia Citada

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Recebido em 17/05/2010
Aceito em 18/09/2010

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