SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.34 número6Tintas anti-incrustantes de terceira geração: novos biocidas no ambiente aquáticoIncorporação de líquidos iônicos e nanopartículas metálicas na construção de sensores eletroquímicos índice de autoresíndice de assuntospesquisa de artigos
Home Pagelista alfabética de periódicos  

Serviços Personalizados

Journal

Artigo

Indicadores

Links relacionados

Compartilhar


Química Nova

versão impressa ISSN 0100-4042

Quím. Nova vol.34 no.6 São Paulo  2011

http://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422011000600021 

REVISÃO

 

Aspectos químicos e farmacológicos de Byrsonima (Malpighiaceae)

 

Chemical and pharmacological aspects of Byrsonima (Malpighiaceae)

 

 

Fernanda Guilhon-SimplicioI, #; Maria de Meneses PereiraII, *

ICentro Universitário Nilton Lins, Av. Prof. Nilton Lins, 3259, 69058-030 Manaus - AM, Brasil
IIFaculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal do Amazonas, Rua Alexandre Amorim, 330, 69010-300 Manaus - AM, Brasil

 

 


ABSTRACT

Species of the Byrsonima genus are widely distributed around the neotropical zone, being frequently used in folk medicine to treat gastrointestinal, respiratory and skin diseases. This article briefly reviews the ethnopharmacology, pharmacology and phytochemistry of the Byrsonima genus. Eighty three compounds isolated from different species are reported, most of them being flavonoids or triperpenes. The pharmacological studies carried out with the extracts from these plants emphasize on the antimicrobial activity, however other activities have also been investigated leading to promising results. The data presented in this work strongly supports the view that plants of Byrsonima genus have potential therapeutic action.

Keywords: Malpighiaceae; Byrsonima; review.


 

 

INTRODUÇÃO

Malpighiaceae é uma família de árvores, arbustos, subarbustos e lianas com aproximadamente 71 gêneros e 1250 espécies, que se distribuem em florestas tropicais, subtropicais e savanas do Velho e Novo Mundo, onde estão localizadas 85% das espécies.1 Várias espécies dessa família são utilizadas com fins medicinais pela população de países americanos, principalmente como moduladores do sistema nervoso central (gêneros Banisteriopsis, Diplopterys, Galphimia e Heteropteris) e afrodisíacos (gênero Heteropteris).2

Uma revisão acerca da constituição química dessa família registra como principais fitoconstituintes os alcaloides carbolínicos, bases indólicas simples, fenilpropanoides, flavonoides, triterpenoides e polissacarídeos em diferentes gêneros. Esse mesmo trabalho destaca o uso ritualístico-religioso de algumas espécies, que é registrado até os dias atuais, além o valor nutricional de espécies do gênero Malpighia, ricas em ácido ascórbico (vitamina C) em seus frutos, que são saborosos e bastante apreciados na culinária brasileira.3

Entretanto, o gênero mais extensivamente estudado tem sido o Byrsonima, um dos maiores da família Malpighiaceae, possuindo 150 espécies com distribuição marcadamente neotropical.4 O Brasil concentra cerca de 50% das espécies, que são encontradas principalmente nas regiões Norte, Nordeste e Central, podendo também ser encontradas na região Sudeste do país, em áreas de cerrado. No Brasil, essas espécies são conhecidas popularmente como "muricis", sendo diferenciadas pela cor de suas flores e frutos, ou pelo local de ocorrência. Desse modo, recebem nomes como murici da várzea, murici da mata, murici-amarelo, entre outros.5

A madeira das espécies arbóreas é leve, sendo utilizada na construção civil para a fabricação de caibros e vigas. Algumas delas já foram bastante empregadas em curtumes e para tingir tecidos, devido à grande quantidade de taninos e matéria tintorial nas cascas. Com flores vistosas, frutos que atraem aves e rápido crescimento, tais espécies têm grande potencial como plantas ornamentais e também são úteis na recuperação de áreas degradadas.6 Os frutos de B. crassifolia e B. verbascifolia são bastante apreciados para consumo in natura e utilizados na preparação de bebidas e doces em diversas regiões do país.7

Além do uso da madeira na construção civil e dos frutos como alimento, várias partes de diversas espécies têm amplo emprego popular como medicamentos. A Tabela 1 mostra alguns usos etnofarmacológicos de espécies de Byrsonima reportados na literatura.

Esse extenso uso etnofarmacológico motivou vários trabalhos acerca da constituição química e do potencial farmacológico dessas espécies, interesse que tem aumentado nos últimos anos, devidos aos resultados promissores apresentados. O presente artigo traz uma revisão bibliográfica dos estudos químicos e/ou farmacológicos realizados com espécies do gênero Byrsonima publicados em revistas indexadas desde 1970 até os dias atuais.

 

ESTUDOS QUÍMICO-FARMACOLÓGICOS COM ESPÉCIES DO GÊNERO Byrsonima

As espécies do gênero Byrsonima têm sido predominantemente investigadas quanto a sua ação contra micro-organismos, entre diversas espécies de bactérias, enterobactérias, micobactérias, protozoários e fungos implicados na etiologia de doenças gastrointestinais e de pele, com resultados positivos na maioria dos estudos. Outras atividades biológicas como espasmogênica/antiespasmogênica, imunoestimuladora, anti-inflamatória tópica, anti-hemorrágica, antiglicemiante, anti-hiperlipidêmica, antiulcerogênica, antidiarreica e antioxidante também foram investigadas em diferentes espécies. De forma geral, os resultados apresentados corroboram para a validação dos usos etnofarmacológicos (Tabela 2).

Flavonoides, destacando-se, flavanois e seus heterosídeos, flavanonas, biflavonoides, catequinas e epicatequinas (estruturas de 1 a 26), proantocianidinas (estruturas de 27 a 33), compostos triterpênicos (estruturas de 34 a 56), além de ácido gálico e derivados (estruturas de 64 a 69), derivados do ácido quínico (estruturas de 70 a 73), aminoácidos (estruturas de 74 a 79) entre outras substâncias menos usuais (estruturas de 80 a 90) foram isolados de diferentes espécies do gênero Byrsonima. Mais detalhes sobre esses estudos são encontrados na Tabela 3 e na Figura 1 são encontradas as estruturas mencionadas acima e na referida tabela.

Em adição ao que foi informado na Tabela 3, a obtenção de algumas misturas semipurificadas de compostos pouco comuns no gênero Byrsonima também são relatadas na literatura. Das folhas de B. microphylla foi obtida uma mistura de seis triterpenos esterificados com ácidos graxos: 3b-eicosanato, -estearato e -palmitato de 24-hidróxi-urs-12-enila (estruturas de 57 a 59, respectivamente) e 3b-eicosanato, -estearato e -palmitato de 24-hidróxi-olean-12-enila (estruturas de 60 a 62, respectivamente). Nesse mesmo trabalho também foi obtida uma mistura de ácido oleanólico e ácido 3b, 2a-di-hidróxi-urs-12-en-28-oico (estruturas 42 e 63, respectivamente).62 Outras misturas de triterpenos bem conhecidos foram obtidas das folhas de B. crassa14 e B. fagifolia,39 e misturas de (+)-catequina e (-)-epicatequina foram obtidas das folhas de B. crassifolia22 e B. intermedia.55

Cerca de 50 compostos voláteis entre alcoóis, cetonas, aldeídos e ésteres comuns foram identificados nos frutos de B. crassifolia por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas.67,68 Diasteroisômeros de catequina foram identificados e quantificados nas folhas de B. basiloba, B. crassa, B. intermedia e B. verbascifolia por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE).69 Nas folhas de B. crispa foi detectada a presença de constituintes cianogênicos por meio de reações físico-químicas, porém, nenhum composto foi identificado.70 Cinco diferentes heterosídeos de quercetina foram identificados nas folhas de B. fagifolia por CLAE, no entanto, os açúcares presentes não puderam ser determinados.40

 

CONSIDERAÇÕES FINAIS

Os resultados apresentados nesta revisão, referentes a 40 anos de pesquisas com este gênero, estão restritos a 13 das suas 150 espécies. A espécie com maior número de trabalhos, tanto com enfoque fitoquímico quanto farmacológico, é B. crassifolia, que é amplamente distribuída nas Américas Central e do Sul e tem amplo uso medicinal em toda essa região. Apenas estudos farmacológicos foram realizados com B. coccolobifolia, B. gardneriana, B. japurensis e B. sericea. Por outro lado, apesar de alguns dos constituintes de B. microphylla e B. variabilis já serem conhecidos, as mesmas ainda não foram investigadas farmacologicamente.

A maior parte dos estudos não teve continuidade ou ainda não se conhece o metabólito responsável pela atividade apresentada. Apenas cinco trabalhos apresentados nesta revisão investigaram as atividades biológicas de compostos isolados das espécies,14,15,18,20,22,39 detendo-se, a maioria, em avaliar atividades farmacológicas de extratos brutos, predominando a investigação de extratos polares das folhas, com destaque para extratos metanólicos.

A forte presença de flavonoides e terpenos nas espécies desse gênero sugere que elas podem apresentar atividades anti-inflamatória, anti-hiperlipidêmica e antitumoral.71 Entretanto, apenas um trabalho investigou a atividade anti-inflamatória tópica da espécie B. crassifolia34 e outro trabalho recente investigou o potencial anti-hiperlipidêmico e antiglicemiante dos frutos e sementes da mesma espécie53 e um terceiro trabalho avaliou a atividade anti-inflamatória e antiproliferativa de B. crassa.20

É interessante destacar a baixa toxicidade dessas espécies, evidenciada pelos resultados dos trabalhos em que foram investigados seus efeitos tóxicos, citotóxicos, genotóxicos ou mutagênicos, in vivo e in vitro. Apenas B. crassa e B. intermedia apresentaram atividade mutagênica sobre culturas de Salmonella typhimurium11,55 e B. sericea foi tóxica a camudongos e peixes.57 Tal fato sugere relativa segurança para o avanço das pesquisas acerca do potencial farmacológico dessas espécies, que têm ampla representatividade e uso medicinal popular no Brasil.

 

AGRADECIMENTOS

Ao Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) e à Fundação Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES).

 

REFERÊNCIAS

1. Davis, C. C.; Bell, C. D.; Mathews, S.; Donoghue, M. J.; P. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 6833;         [ Links ] Lombello, R. A.; Forni-Martins; E. R.; Acta Bot. Bras. 2003, 17, 171.         [ Links ]

2. Gable, R. S.; Addiction 2007, 102, 24;         [ Links ] McKenna, D. J.; Pharmacol. Therapeut. 2004, 102, 111 ;         [ Links ] Riba, J.; Valle, M.; Urbano, G.; Yritia, M.; Morte, A.; Barbanoj, M. J.; J. Pharm. Exp. Ther. 2003, 306, 73;         [ Links ] Schwars, M. J.; Houghton, P. J.; Rose, S.; Jenner, P.; Lees, A. D.; Pharmacol., Biochem. Behav. 2003, 75, 627;         [ Links ] Aguilar-Santamaría, L.; Ramírez, G.; Herrera-Arellano, A.; Zamilpa, A.; Jiménez, J. E.; Alonso-Cortés, D.; Cortés-Gutiérrez, E. I.; Ledesma, N.;Tortoriello, J.; J. Ethnopharmacol. 2007, 109, 35;         [ Links ] Herrera-Ruiz, M.; Jiménez-Ferrer, J. E.; De Lima, T. C. M.; Avilés-Montes, D.; Pérez-García, D.; González-Cortazar, M.; Tortoriello, J.; Phytomedicine 2006, 13, 23;         [ Links ] Taketa, A. T. C.; Lozada-Lechuga, J.; Fragoso-Serrano, M.; Villareal, M. L.; Pereda-Miranda, R.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 644;         [ Links ] Roman-Júnior, W. A.; Cardoso, M. L. C.; Vilegas, W.; Nakamura, C. V.; Dias-Filho, B. P.; Mello, J. C. P.; Acta Farm. Bonaer. 2005, 24, 543;         [ Links ] Melo, F. L.; Benati, F. J.; Roman-Júnior, W. A.; Mello, J. C. P.; Nozawa, C.; Linhares, R. E. C.; Microbiol. Res. 2008, 163, 136;         [ Links ] Galvão, S. M. P.; Marques, L. C.; Oliveira, M. G. M.; Carlini, E. A.; J.Ethnopharmacol. 2002, 79, 305.         [ Links ]

3. Dias, S. M. C.; Arq. Inst. Biol. 1977, 44, 15.         [ Links ]

4. Teixeira, L. A. G.; Machado, I. C.; Acta Bot. Bras. 2000, 14, 347.         [ Links ]

5. Cardoso, C. R. P.; Dissertação de Mestrado, Universidade Estadual Paulista, Brasil, 2006.         [ Links ]

6. Vicentini, A.; Anderson, W. R. Em Flora da Reserva Ducke - guia de identificação das plantas vasculares de uma floresta de terra-firme da Amazônia Central; Ribeiro, J. E. L. S.; Hopkins, M. J. G.; Vicentini, A.; Sothers, C. A.; Costa, M. A. S.; Brito, J. M.; Souza, M. A.; Martins, L. H. P.; Lohmann, L. G.; Assunção, P. A. C. L.; Pereira, E. C.; Silva, C. F.; Mesquita, M. R.; Procópio, L. C., eds.; INPA-DFID: Manaus, 1999, p. 505-511.         [ Links ]

7. Vallilo, M. I.; Pastore, J. A.; Eston, M. R.; Garbelotti, M. L.; Oliveira, E.; Rev. Inst. Flor. 2007, 19, 39.         [ Links ]

8. Lira, W. M.; Santos, F. V.; Sannomiya, M.; Rodrigues, C. M.; Vilegas, W.; Varanda, E. A.; J. Med. Food 2008, 11, 111.         [ Links ]

9. Figueiredo, M. E.; Michelin, D. C.; Sannomiya, M.; Silva, M. A.; Santos, L. C.; Almeida, L. F. R.; Salgado, H. R. N.; Vilegas, W.; Rev. Bras. Cienc. Farm. 2005, 41, 79.         [ Links ]

10. Castillo-Avila, G. M.; García-Sosa, K.; Peña-Rodríguez, L. M.; Nat. Prod. Commun. 2009, 4, 83.         [ Links ]

11. Cardoso, C. R. P.; Cólus, I. M. S.; Bernardi, C. C.; Sannomiya, M.; Vilegas, W.; Varanda, E. A.; Toxicology 2006, 225, 55.         [ Links ]

12. Sannomiya, M.; Rodrigues, C. M.; Coelho, R. G.; Santos, L. C.; Hiruma-Lima, C. A.; Brito, A. R. M. S.; Vilegas, W.; J. Chromatogr., A 2004, 1035, 47.         [ Links ]

13. Sannomiya, M.; Michelin, D. C.; Rodrigues, C. M.; Santos, L. C.; Salgado, H. R. N.; Hiruma-Lima, C. A.; Brito, A. R. S. M.; Vilegas, W.; Rev. Bras. Cienc. Farm. Bás. Aplic. 2005, 26, 71.         [ Links ]

14. Higuchi, C. T.; Pavan, F. R.; Leite, C. Q. F.; Sannomiya, M.; Vilegas, W.; Leite, S. R. A.; Sacramento, L. V. S.; Sato, D. N.; Quim. Nova. 2008, 31, 1719.         [ Links ]

15. Rolim de Almeida, L. F.; Sannomiya, M.; Rodrigues, C. M.; Delachive, M. E.; Santos, L. C.; Vilegas, W.; Feo, V.; J. Plant. Interact. 2007, 2, 121.         [ Links ]

16. Bonacorsi, C.; Raddi, M. S. G.; Carlos, I. Z.; Sannomiya, M.; Vilegas W.; BMC Complementary and Alternative Medicine (online) 2009, 9, 1.         [ Links ]

17. Sannomiya, M.; Fonseca, V. B.; Silva, M. A.; Rocha, L. R.; Santos, L. C.; Hiruma-Lima, C. A.; Souza Brito, A. R.; Vilegas, W.; J. Ethnopharmacol. 2005, 97, 1.         [ Links ]

18. Nishijima, C. M.; Rodrigues, C. M.; Silva, M. A.; Lopes-Ferreira, M.; Vilegas, W.; Hiruma-Lima, C. A.; Molecules 2009, 14, 1072.         [ Links ]

19. Sannomiya, M.; Montoro, P.; Piacente, S.; Pizza, C.; Brito, A. R.; Vilegas, W.; Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 2244.         [ Links ]

20. Carli, C. B. A.; Matos, D. C.; Lopes, F. C. M.; Maia, D. C. G.; Dias, M. B.; Sannomiya, M.; Rodrigues, C. M.; Andreo, M. A.; Vilegas, W.; Colombo, L. L.; Carlos, I. Z.; Z. Natuforsch. C 2009, 64, 32.         [ Links ]

21. Amarquaye, A.; Che, C.; Bejar, E.; Malone, M. H.; Fong, H. H. S.; Planta Med. 1994, 60, 85.         [ Links ]

22. Bejar, E.; Amarquaye, A.; Che, C.; Malone, M. H.; Fong, H. H. S.; Int. J. Pharmacogn. 1995, 33, 25.         [ Links ]

23. Berger, I.; Barrientos, A. C.; Cáceres, A.; Hernández, M.; Rastrelli, L.; Passreiter, C. M.; Kubelka, W.; J. Ethnopharmacol. 1998, 62, 107.         [ Links ]

24. Peraza-Sánchez, S. R.; Poot-Kantún, S.; Torres-Tapia, L. W.; May-Pat, F.; Simá-Polanco, P.; Cedillo-Rivera, R.; Pharmaceut. Biol. 2005, 43, 594.         [ Links ]

25. Cáceres, A.; López, B. R.; Giron, M. A.; Logemann, H.; J. Ethnopharmacol. 1991, 31, 263.         [ Links ]

26. Cáceres, A.; López, B. R.; Juárez, X.; Aguila, J.; García, S.; J. Ethnopharmacol. 1993, 40, 207.         [ Links ]

27. Cáceres, A.; López, B.; González, S.; Berger, I.; Tada, I.; Maki, J.; J. Ethnopharmacol. 1998, 62, 195.         [ Links ]

28. Geiss, F.; Heinrich, M.; Hunkler, D.; Rimpler, H.; Phytochemistry 1995, 39, 635.         [ Links ]

29. Rastrelli, L.; De Tommasi, N.; Berger, I.; Caceres, A.; Saravia, A.; De Simone, F.; Phytochemistry 1997, 45, 647.         [ Links ]

30. Silva, E. M.; Souza, J. N. S.; Rogez, H.; Rees, J. F.; Larondelle, Y.; Food Chem. 2007, 101, 1012.         [ Links ]

31. Martinez-Vazquez, M.; González-Esquinca, A. R.; Luna, L. C.; Gutiérrez, M. N. M.; García-Argáez, A. N.; J. Ethnopharmacol. 1999, 66, 79.         [ Links ]

32. Cáceres, A.; Figueroa, L.; Taracena, A. M.; Samayoa, B.; J. Ethnopharmacol. 1993, 39, 77.         [ Links ]

33. Cáceres, A.; Fletes, L.; Aguilar, L.; Ramirez, O.; Figueroa, L.; Taracena, A. M.; Samayoa, B.; J. Ethnopharmacol. 1993, 38, 31.         [ Links ]

34. Maldini, M.; Sosa, S.; Montoro, P.; Giangaspero, A.; Ballick, M. J.; Pizza, C.; Della Loggia, R.; J. Ethnopharmacol. 2009, 122, 430.         [ Links ]

35. Cáceres, A.; Jauregui, E.; Herrera, D.; Logemann, H.; J. Ethnopharmacol. 1991, 33, 277.         [ Links ]

36. Cáceres, A.; Cano, O.; Samayoa, B.; Aguilar, L.; J. Ethnopharmacol. 1990, 30, 55.         [ Links ]

37. Bejar, E.; Malone, M. H.; J. Ethnopharmacol. 1993, 39, 141.         [ Links ]

38. Lima, Z. P.; Santos, R. C.; Torres, T. U.; Sannomiya, M.; Rodrigues, C. M.; Santos, L. C.; Pellizzon, C. H.; Rocha, L. R. M.; Vilegas, W.; Brito, A. R. M. S.; Cardoso, C. R. P.; Varanda, E. A.; Moraes, H. P.; Bauab, T. M.; Carli, C.; Carlos, I. Z.; Hiruma-Lima, C. A.; J. Ethnopharmacol. 2008, 120, 149.         [ Links ]

39. Higuchi, C. T.; Sannomiya, M.; Pavan, F. R.; Leite, S. R. A.; Sato, D. N.; Franzblau, S. G.; Sacramento, L. V. S.; Vilegas, W.; Leite, C. Q. F.; eCAM. 2008, 1.         [ Links ]

40. Sannomiya, M.; Santos, L. C.; Carbone, V.; Napolitano, A.; Piacente, S.; Pizza, C.; Souza-Brito, A. R. M.; Vilegas, W.; Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 1393.         [ Links ]

41. Silva, J. B.; Rev. Farm. Bioquim. Univ. São Paulo 1970, 8, 187.         [ Links ]

42. Boscolo, O. H.; Mendonça-Filho, R. F. W.; Meneses, F. S.; Senna-Valle, L.; Rev. Bras. Plantas Med. 2007, 9, 8.         [ Links ]

43. Dosseh, C.; Morreti, C.; Tessier, A. M.; Delaveau, P.; Plantes Médicinales et Phytothérapie 1980, 14, 136.         [ Links ]

44. Lopez, A.; Hudson, J. B.; Towers, G. H. N.; J. Ethnopharmacol. 2001, 77, 189.         [ Links ]

45. Delaveau, P.; Lallouette, P.; Tessier, A. M.; Planta Med. 1980, 40, 49.         [ Links ]

46. Mendanha, D. M.; Ferreira, H. D.; Felício, L. P.; Silva, E. M.; Pereira, D. G.; Nunes, W. B.; Carvalho, S.; Genet. Mol. Res. 2010, 9, 69.         [ Links ]

47. Michelin, D. C.; Sannomiya, M.; Figueiredo, M. E.; Rinaldo, D.; Santos, L. C.; Souza-Brito, A. R. M.; Vilegas, W.; Salgado, H. R. N.; Rev. Bras. Farmacog. 2008, 18 (supl.), 690.         [ Links ]

48. Arantes, V. P.; Sato, D. N.; Vilegas, W.; Santos, L. C.; Leite, C. Q. F.; Rev. Bras. Cienc. Farm. Bás. Aplic. 2005, 26, 195.         [ Links ]

49. Peraza-Sánchez, S. R.; Cen-Pacheco, F.; Noh-Chimal, A.; May-Pat, F.; Simá-Polanco, P.; Dumonteil, E.; García-Miss, M. R.; Mut-Martín, M.; Fitoterapia 2007, 78, 315.         [ Links ]

50. Alves, T. M. A.; Silva, A. F.; Brandão, M.; Grandi, T. S. M.; Smânia, E. F. A.; Smânia-Junior, A.; Zani, C. L.; Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2000, 95, 367.         [ Links ]

51. Leite, C. F. Q.; Sato, D. N.; Higuchi, C. T.; Sannomiya, M.; Pavan, F. R.; Vilegas, W.; Rev. Bras. Pl. Med. 2008, 10, 63.         [ Links ]

52. Cifuentes, C. M.; Gómez-Serranillos, M. P.; Iglesias, I.; Fresno, A. M. V.; J. Ethnopharmacol. 2001, 1, 223.         [ Links ]

53. Perez-Gutierrez, R. M.; Muñiz-Ramirez, A.; Gomez; Y. G.; Ramírez, E. B.; Plant Food Hum. Nutr. 2010, 65, 350.         [ Links ]

54. David, J. P.; Meira, M.; David, J. M.; Brandão, H. N.; Branco, A.; Fatima, A. M.; Barbosa, M. R.; Queiroz, L. P.; Giulietti, A. M.; Fitoterapia 2007, 78, 215.         [ Links ]

55. Sannomiya, M.; Cardoso, C. R. P.; Figueiredo, M. E.; Rodrigues, C. M.; Santos, L. C.; Santos, F. V.; Serpeloni, J. M.; Colus, I. M.; Vilegas, W.; Varanda, E. A.; J. Ethnopharmacol. 2007, 112, 319.         [ Links ]

56. Graham, J. G.; Pendland, S. L.; Prause, J. L.; Danzinger, L. H.; Vigo, S.; Cabieses, F.; Farnsworth, N. R.; Phytomedicine 2003, 10, 528.         [ Links ]

57. Barros, G. S. G.; Matos, F. J. A.; Vieira, J. E. V.; Sousa, M. P.; Medeiros, M. C.; J. Pharm. Pharmacol. 1970, 22, 116.         [ Links ]

58. Silva, M. J. M.; Sousa, M. P.; Rouquayrol, M. Z.; Rev. Bras. Farm. 1971, Ano LII, 117.         [ Links ]

59. Sannomiya, M.; Figueiredo, M. E.; Silva, M. A.; Rodrigues, C. M.; Santos, L. C.; Souza-Brito, A. R.; Vilegas, W.; Nat. Prod. Commun. 2007, 2, 829.         [ Links ]

60. Silva, J. B.; Rev. Farm. Bioquim. Univ. São Paulo. 1970, 8, 53.         [ Links ]

61. Reis, M. G.; Faria, A. D.; Santos, I. A.; Amaral, M. C. E.; Marsaioli, A. J.; J. Chem. Ecol. 2007, 33, 1421.         [ Links ]

62. Mendes, C. C.; Cruz, F. G.; David, J. M.; Nascimento, I. P.; David, J. P.; Quim. Nova 1999, 22, 185.         [ Links ]

63. Aguiar, R. M.; David, J. P.; David, J. M.; Phytochemistry 2005, 66, 2388.         [ Links ]

64. Rocha, J. H.; Cardoso, M. P.; David, J. P.; David, J. M.; Biosci., Biotechnol., Biochem. 2006, 70, 2759.         [ Links ]

65. Aragão, P. C. A.; Toledo, J. B.; Morais, A. A.; Braz-Filho, R. Quim. Nova 1990, 13, 254.         [ Links ]

66. Gottlieb, O. R.; Mendes, P. H.; Magalhães, M. T.; Phytochemistry 1975, 14, 1456.         [ Links ]

67. Rezende, C. M.; Fraga, S. R. G.; J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 425.         [ Links ]

68. Alves, G. L.; Franco, M. R. B.; J. Chromatogr., A 2003, 985, 297.         [ Links ]

69. Rinaldo, D.; Batista-Junior, J. M.; Rodrigues, J.; Benfatti, A. C.; Rodrigues, C. M.; Santos, L. C.; Furlan, M.; Vilegas, W.; Chirality 2010, 22, 726.         [ Links ]

70. Thomsen, K.; Brimer, L.; Bot. J. Linn. Soc. 1997, 124, 273.         [ Links ]

71. Harborne, J. B.; Williams, C. A.; Phytochemistry 2000, 55, 481;         [ Links ] Liu, J.; J. Ethnopharmacol. 1995, 49, 57.         [ Links ]

 

 

Recebido em 13/7/10; aceito em 24/12/10; publicado na web em 15/4/11

 

 

*e-mail: maria.menesespereira@gmail.com
#Endereço atual: Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal do Amazonas, Manaus - AM, Brasil

Creative Commons License Todo o conteúdo deste periódico, exceto onde está identificado, está licenciado sob uma Licença Creative Commons