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Revista Brasileira de Farmacognosia

Print version ISSN 0102-695X

Rev. bras. farmacogn. vol.13 no.2 Maringá July/Dec. 2003

http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2003000200002 

Atividade antioxidante de xantonas isoladas de espécies de Leiothrix (Eriocaulaceae)

 

Antioxidant effects of xanthones isolated from Leiothrix species (Eriocaulaceae)

 

 

Santos, L.C.I,*; Piacente, S.II; Montoro, P.II; Pizza, C.II; Vilegas, W.I

IInstituto de Química, Departamento de Química Orgânica; Universidade Estadual Paulista Araraquara, SP
IIDepartamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade de Estudos de Salerno, Fisciano, Itália

 

 


RESUMO

Leiothrix (Eriocaulaceae) é um gênero exclusivo da América do Sul, com 37 espécies restritas ao Brasil. Leiothrix flavescens (Bong.) Ruhland e Leiothrix curvifolia (Bong.) Ruhland, são espécies endêmicas em áreas dos Estados de Minas Gerais e Bahia. Existem na literatura poucos estudos químicos e biológicos realizados com espécies desse gênero. Neste trabalho, foi estudada a atividade antioxidante pelo ensaio TEAC (Trolox Equivalent Antioxidant Capacity) e de autoxidação, utilizando ácido linoléico, de xantonas isoladas dos extratos etanólicos de L. curvifolia e L. flavescens. As substâncias apresentaram moderada atividade antioxidante, quando comparadas com padrões de quercetina e de BHT (2, 6 – ditercbutil – 4 – metóxifenil).

Unitermos: Ação antioxidante; TEAC; Autoxidação; ácido linoléico; Eriocaulaceae; Leiotrhrix spp.; xantonas.


ABSTRACT

Leiothrix (Eriocaulaceae) is an exclusively South American genus of which 37 species are restricted to Brazil. Leiothrix flavescens (Bong.) Ruhland and Leiothrix curvifolia (Bong.) Ruhland, are species endemic to areas of Minas Gerais and Bahia States. Chemical and biological investigations of this genus are scarse. The objective of this work was to investigate the antioxidant effect using TEAC and linoleic acid assays of the xanthones isolated from the ethanolic extract of these species. These substances showed a moderate antioxidant activity when compared to quercetin and to BHT.

Key words: Antioxidant; TEAC; Linoleic acid; Eriocaulaceae; Leiothrix spp.; Xanthones.


 

 

Texto completo disponível apenas em PDF.

Full text available only in PDF format.

 

 

AGRADECIMENTOS

À FUNDUNESP e FAPESP pelo suporte financeiro à LCS e WV. Ao CNPq pela bolsa de produtividade em pesquisa concedida à WV.

 

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ASANO, J.; CHIBA, K.; TADA, M.; YOSHII, T. Citotoxic xanthones from Garcinia hamburyi. Phytochemistry, v.41, p.815-820, 1996.         [ Links ]

BANERJEE, A. K., MANDAL, A., CHANDA, D., CHAKRABORTI, S. Oxidant, antioxidant and physical exercise. Molecular and Cellular Biochemistry, v.253, p.307-312, 2003.         [ Links ]

DOKKEDAL, A.L. Estudo fitoquímico e implicações taxonômicas de Paepalanthus Kunth (Eriocaulaceae). Araraquara, 94p. Tese (Doutorado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Estadual Paulista, Instituto de Química, Araraquara, 2000.         [ Links ]

EL-REMESSY, A. B., BEHZADIAN, M. A., ABOU-MOHAMED, G., FRANKLIN, T. CALDWELL, R. W., CALDWELL, R. B. Experimental diabetes causes breakdown of the blood-retina barrier mechanism involving tyrosine nitration and increases in expression of vascular endothelial growth factor and urokinase plasminogen activator receptor. American Journal of Pathology, v.162, p.1995-2004, 2003.         [ Links ]

GHOSAL, S.; CHAUDHURI, R. K. Chemical constituents of Gentianaceae. Antitubercular activity of xanthones of Canscora decussata Schult. Journal of Pharmaceutical Sciences, v.64, p.888-889, 1975.         [ Links ]

GHOSAL, S.; BISWAS, K.; CHAUDHURI, R. K. Anti Mycobacterium tuberculosis activity of naturally occurring xanthones and synthetic analogs. Journal of Pharmaceutical Sciences, v.67, p.1978, 1978.         [ Links ]

GIULIETTI, A. M.; SCATENA, V, L.; SANO, P. T.; PARRA, L. R.; QUEIROZ, L. P.; HARLEY, R. M.; MENEZES, N. L.; YSEPPON, A. M. B.; SALATINO, A.; VILEGAS, W.; SANTOS, L. C.; RICCI, C. W.; BOMFIM, M. C. P.; MIRANDA, E. B. Multidisciplinary studies on neotropical Eriocaulaceae. In : WILSON, K. L.; MORRISON, D. A. (eds.). Monocots: systematics and evolution. Melbourne: CSIRO Pubhishing, v.1, 2000.         [ Links ]

GNERRE, C.; THULL, U.; GAILLARD, P.; TESTA, B.; FERNANDEZ, E.; SILVA, F.; PINTO, M.; PINTO, M.M..; WOLFENDER, J.L.; HOSTETTMANN, K.; CRUCIANI, G. Natural and synthetic xanthones as monoamine oxidase inhibitors: biological assay and 3D-DSAR. Helvetica Chimica Acta, v.84, p552-570, 2001.         [ Links ]

HADJIGOGOS, k. The role of free radicals in the pathogenesis of rheumatoid arthritis. Panminerva Médica, v.45, p.7-13, 2003.         [ Links ]

HILL, R. A. Naturally occuring isocoumarins. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe, v.49, p.1-78, 1986.         [ Links ]

JOLY A. B. Conheça a vegetação brasileira. São Paulo: EDUSP, 1970.         [ Links ]

KUSTER, R.M.; ROCHA, L.M. Cumarinas, cromonas e xantonas. In: SIMÕES, C.M.O.; SCHENKEL, E.P.; GOSMANN, G.; MELLO, J.C.P. de; MENTZ, L.A.; PETROVICK, P.R. (Org.). Farmacognosia: da planta ao medicamento. 5.ed. Florianópolis: Editora da UFSC; Porto Alegre: Editora da Universidade, p.537-556, 2003.         [ Links ]

LA CASA, C., VILLEGAS, I., ALACRÓN DE LASTRA, C., MOTILVA, V., CALERO, M. J.M. Evidence for protective and antioxidant properties of rutin, a natural flavone, against ethanol induced gastric lesions. Journal Ethnopharmacology, v.71, p.45-53, 2000.         [ Links ]

LARRAURI, J. A.; GONI, I.; MARTIN-CARRON, N.; RUPEREZ, P.; SAURA-CALIXTO, F. Measurement of health promoting properties in fruit dietary fibres: Antioxidant capacity, fermentability and glucose retardation index. Journal of the Science of Food and Agriculture, v.71, p.515-519, 1996.         [ Links ]

LIN, C. N.; LIOU, S. J.; LEE, T.H.; CHUANG, T.C.; WON, S.J. Xanthone derivatives as potencial anti-cancer dugs. Journal of Pharmacy and Pharmacology, v.48, n.5, p.539-544, 1996.         [ Links ]

LIOU, S. S.; SHIEH, W. L.; CHENG, T. H.; WON, S. J.; LIN, C. N. Gamma pyrone compounds as potential anti-cancer drugs. Journal of Pharmacy and Pharmacology, v.45, n.9, p.191-194, 1993.         [ Links ]

MAHABUSARAKAM, W.; PROUDFOOT, J.; TAYLOR, W.; CROFT, K. Inhibition of lipoprotein oxidation by prenylated xanthones derived from mangostin. Free Radical Research, v.33, n 5, p 643-659, 2000.         [ Links ]

PACHUTA, R. R.; COOKS, R. G.; CASSADY, J. M.; CONG, P.; MCCLOUD, T. G.; CHANG, C. J. Antineoplasic agents from higher plants : application of tandem mass spectroscopy to xanthones from Psorospermum febrifugum. Journal of Naural Products, v.49, n.3, p.412-423, 1986.         [ Links ]

PERES, V.; NAGEN, T. J. Naturally occurring pentaoxygenated, hexaoxygenated and dimeric xanthones: a literature survey. Química Nova, v.20, n.4, p.388-397, 1997.         [ Links ]

PERMANA, P.A.; HO, D.K.; CASSADY, J.M.; SNAPKA, R.M. Machanism of action of the antileukemic xanhone psorospermim: DNA strand breaks, abasic sites, and protein-DNA cross-links. Cancer Res.., v.54, n.12, p.3191- 3195, 1994.         [ Links ]

PRATT, A. Antioxidant and cancer prevention, Washington : ACS , 1992.         [ Links ]

RE, R.; PELLEGRINI, N.; PROTEGGENTE, A.; PANNALA, A.; YANG, M.; RICE-EVANS, C. Antioxidant activity applying an improved ABTS radical cation decolorization assay. Free Radical Biology and Medicine, v 26, n 9-10, p 1231-1237, 1999.         [ Links ]

ROCHA, L.; MARTSON, A.; KAPLAN, M. A. C.; STOECKLIEVANS, H.; THULL, U.; TESTA, B.; HOSTETTMANN, K. An antifugal gamma-pyrone and xanthones with monoamine oxidase inhibitory activity from Hypericum brasiliense. Phytochemistry, v.36, p.1381-1385, 1994.         [ Links ]

SAIJA, A., SCALESE; M.; LANZA, M.; MARZULLO, D.; BONINA, F.; CASTELLI, F. Flavonoids as antioxidant agents: importance of their interaction with biomembrane. Free Radical Biology and Medicine, v.19, n.4, p.481-486, 1995.         [ Links ]

SANTOS, L. C.; PIACENTE, S.; PIZZA, C.; ELETTO, A. M.; DE RICARDIS, F.; VILEGAS, W. Xanthone and flavonoids from Leiothrix curvifolia and Leiothrix flavescens. Phytochemistry, v.56, p.853-856, 2001.         [ Links ]

SCARTEZZINI, P.; SPERONI, E. Review on some plants tradicional medicine with antioxidant activity. Journal of Ethnopharmacology, v.71, p.23-43, 2000.         [ Links ]

TAVARES, D.C.; VARANDA, E. A.; ANDRADE, F. D. P.; VILEGAS, W.; TAKAHASHI, C.S. Evaluation of the genotoxic potencial of the isocoumarin paeplantine in vivo and in vitro mammalian systems. Journal of Ethnopharmacology, v.68, p.115-120, 1999.         [ Links ]

THULL, U.; KNEUBUHLER, S.; TESTA, B.; BORGES, M.F.; PINTO, M.M. Substituted xanthones as seletiveand reversible monoamine axidase A inhibitors. Pharmacological Research, v.10, n.8, p.1187-1190, 1993.         [ Links ]

USDIN, E. Moniamine oxidase, basic and clinical frontiers. Proc Symp. Hakone Japan, Excerpta Medica, p.315-354, 1984.         [ Links ]

VAN DEN BERG, R.; HAENEN, GRMM; VAN DEN BERG, H.; VANDER V.W.; BAST. A.The predictive value of the antioxidant capacity of structurally related flavonoids using the trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC) assay. Food Chemistry, v.703, p.391-395, 2000.         [ Links ]

VARANDA, E. A.; RADDI, M. S. G.; DIAS, F. L. P.; ARAUJO, M. C. S.; GIBRAN, S. C. A.; TAKAHASHI, C.S.; VILEGAS, W. Mutagenic and cytotoxic activity of an isocoumarin (paepalantine) isolated from Paepalanthus vellozioides. Teratogenesis, Carcinogemesis and Mutagenesis, v.17, p.85-95, 1997.         [ Links ]

VILEGAS, W.; ROQUE, N.F.; SALATINO, A.; GIESBRECHT, A. M.; DAVINO, S. Isocoumarin from Paepalanthus bromelioides. Phytochemistry, v.29, p.2299-2301, 1990.         [ Links ]

 

 

Recebido para publicação em: 28/07/2003
Aceito para publicação em: 21/11/2003

 

 

* Autor para correspondência
Profa. Dra. Lourdes Campaner dos Santos
Departamento de Quìmica Orgânica
Instituto de Química
Universidade Estadual Paulista – UNESP
Av. Prof. Francisco Degni s/n. – C.P. 355
14801-970 – Araraquara – SP
e-mail: loursant@iq.unesp.br