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Triterpenos de Hyptis fasciculata Benth.

Resumos

Partes aéreas do arbusto Hyptis fasciculata Benth. foram estudadas do ponto de vista químico. Após vários processos cromatográficos em coluna de gel de sílica, foi possível isolar um triterpeno livre (ácido betulínico), além de triterpenos em mistura (ácido ursólico com ácido betulínico e ácido ursólico com ácido oleanólico), esteróides em mistura (sitosterol e estigmasterol) e misturas de estigmasterol com ácido caféico e sitosterol com lignana. Tais substâncias foram identificadas por ressonância magnética nuclear de 1H e 13C.


The species Hyptis fasciculata Benth. is a shrub that is still unknown by the chemical point of view. This species has been studied in our group using their aerial parts. After many cromatographic processes over silica gel column, it was possible to isolate free triterpene (betulinic acid) and triterpenes in mixture (ursolic acid with betulinic acid and ursolic acid with oleanolic acid), one steroid mixture (sitosterol and stigmasterol) and a mixture of steroid with cafeic acid (stigmasterol and cafeic acid) and with lignan (sitosterol and sesamin). These compounds were identified by nuclear magnetic ressonance 1H and 13C.


Triterpenos de Hyptis fasciculata Benth.

Falcão, D.Q.; Fernandes, S.B.O.; Menezes, F.S.* * Autor para correspondência: Prof. Dr. Fábio de Souza Menezes. Departamento de Produtos Naturais e Alimentos Faculdade de Farmácia Centro de Ciências da Saúde Universidade Federal do Rio de Janeiro Bloco A - 2º andar - Sala 4 - Cidade Universitária CEP 21941-590 - Rio de Janeiro (RJ) E-mail: fsmenezes@pharma.ufrj.br

Departamento de Produtos Naturais e Alimentos, Faculdade de Farmácia, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro

RESUMO

Partes aéreas do arbusto Hyptis fasciculata Benth. foram estudadas do ponto de vista químico. Após vários processos cromatográficos em coluna de gel de sílica, foi possível isolar um triterpeno livre (ácido betulínico), além de triterpenos em mistura (ácido ursólico com ácido betulínico e ácido ursólico com ácido oleanólico), esteróides em mistura (sitosterol e estigmasterol) e misturas de estigmasterol com ácido caféico e sitosterol com lignana. Tais substâncias foram identificadas por ressonância magnética nuclear de 1H e 13C.

ABSTRACT

The species Hyptis fasciculata Benth. is a shrub that is still unknown by the chemical point of view. This species has been studied in our group using their aerial parts. After many cromatographic processes over silica gel column, it was possible to isolate free triterpene (betulinic acid) and triterpenes in mixture (ursolic acid with betulinic acid and ursolic acid with oleanolic acid), one steroid mixture (sitosterol and stigmasterol) and a mixture of steroid with cafeic acid (stigmasterol and cafeic acid) and with lignan (sitosterol and sesamin). These compounds were identified by nuclear magnetic ressonance 1H and 13C.

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  • 1 Bordignon, S.A.L. O Gênero Hyptis Jacq. (Labiatae) no Rio Grande do Sul. Campinas, Dissertaçăo de Mestrado, Instituto de Biociências, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, 1990.
  • 2 Menezes, F.S. Raphiodon echinus e Marsypianthes chamaedrys (Lamiaceae): Aspectos químicos e farmacológicos. Rio de Janeiro, Dissertaçăo de Doutorado, Núcleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Universidade Federal do Rio de Janeiro, 1997.
  • 3 Pereda-Miranda, R.; Delgado, G. Chemical studies on Mexican Hyptis species. Part 2. Triterpenoids and flavonoids from Hyptis albida J. Nat. Prod., v. 53, n. 1, p. 182-185.
  • 4 Barbosa P.P.P.; Barbosa, C.P. Studies on the antiulcerogenic activity of the essencial oil of Hyptis mutabilis Briq. In rats. Phytotherapy Res., v. 6, n. 2, p. 114-115, 1992.
  • 5 Pereda-Miranda, R.; Gascon-Figueroa, M. Chemistry of Hyptis mutabilis: New pentacyclic triterpenoids. J. Nat. Prod., v. 51, n. 5, p. 996-998, 1988.
  • 6 Pereda-Miranda, R.; Hernandez, L.; Villavicencio, M.J.; Novelo, M.; Ibarra, P.; Chai, H.; Pezzuto, J.M. Structure and stereochemistry of pectinolides A-C, novel antimicrobial and cytitoxic 5,6-dihydro-á- pyrones from Hyptis pectinata J. Nat. Prod., v. 56, n. 4, p. 583-593, 1993.
  • 7 Rojas, A.; Hernandez, L.; Pereda-Miranda, R.; Mata, R. Screening for antimicrobial activity of crude drug extracts and pure natural products from Mexican medicinal plants. J. Ethnopharmacol., v. 35, n. 3, p.275-283, 1992.
  • 8 Novelo, M.; Cruz, J.G.; Hernandez, L.; Pereda-Miranda, R.; Chai, H.; Mar, W.; Pezzuto, J.M. Chemical studies on Mexican Hyptis species. VI. Biologically active natural products from Mexican medicinal plants. II. Cytotoxic constituents from Hyptis verticillata J. Nat. Prod., v. 56, n. 10, p. 1728-1736, 1993.
  • 9 Vega-Carrillo, H.R.; Iskander, F.Y.; Manzanares-Acuna, E. Elemental distribution in medicinal plants commonly used in folklore medicine in Mexico. Int. J. Environ. Anal. Chem., v. 66, n. 2, p. 95-105, 1997.
  • 10 Misra, T.N.; Singh, R.S.; Ojha, T.N.; Upadhyay, J. Chemical constituents of Hyptis suaveolens Part I. Spectral and biological studies on a triterpene acid. J. Nat. Prod., v. 44, n. 6, p. 735-738, 1981.
  • 11 Mukherjee, K.S.; Mukherjee, R.K.; Ghosh, P.K. Chemistry of Hyptis suaveolens: a pentacyclic triterpene. J. Nat. Prod., v. 47, n. 2, p. 377-378, 1984.
  • 12 Lee, K.H.; Lin, Y.M.; Wu, T.S.; Zhang, De C.; Yamagishi, T.; Hayashi, T.; Hall, I.H.; Chang, J.J.; Wu, R.Y.; Yang, T.H. Antitumor agents. LXXXVIII. The cytotoxic principles of Prunella vulgaris, Psychotria serpens, and Hyptis capitata: ursolic acid and related derivatives. Planta Med., v. 54, n. 4, p. 308-311, 1988.
  • 13 Almtorp, G.T.; Hazell, A.C.; Torssell, K.B.G. A lignan and pyrone and other constituents from Hyptis capitata Phytochemistry, v. 30, n. 8, p. 2753-2756, 1991.
  • 14 Porter, R.B.R.; Reese, P.B.; Williams, L.A.D.; Williams, D.J. Acaricidal and insecticidal activities of cadina-4, 10(15)-dien-3-one. Phytochemistry, v. 40, n. 3, p. 735-738, 1995.
  • 15 Onayade, O.A.; Looman, A.; Scheffer, J.J.C.; Svendsen, A.B. Composition of the herb essential oil of Hyptis spicigera Lam. Flavour Fragrance J., v. 5, n. 2, p. 101-105, 1990.
  • 16 Malan, K.; Pelissier, Y.; Marion, C.; Blaise, A.; Bessiere, J.M. The essential oil of Hyptis pectinata Planta Med., v. 54, n. 6, p. 531-532, 1988.
  • 17 Aycard, J.P.; Kini, F.; Kam, B.; Gaydou, E.M.; Faure, R. Isolation and identification of spicigera lactone: complete proton and carbon-13 assignments using two-dimensional NMR experiments. J. Nat. Prod., v. 56, n. 7, p. 1171-1173, 1993.
  • 18 Zoghbi, M.D.B.; Andrade, E.H.A; da Silva, M.H.L.; Maia, J.G.S.; Luz, A.I.R.; da Silva, J.D. Chemical variation in the essential oils of Hyptis crenata Pohl. ex Benth. Flavour Fragrance J., v. 17, n. 1, p. 5-8, 2002.
  • 19 Mahato, S.B.; Kundu, A.P. Triterpenes. Phytochemistry, v. 37, n. 6, p. 1517-1575, 1994.
  • *
    Autor para correspondência:
    Prof. Dr. Fábio de Souza Menezes.
    Departamento de Produtos Naturais e Alimentos
    Faculdade de Farmácia
    Centro de Ciências da Saúde
    Universidade Federal do Rio de Janeiro
    Bloco A - 2º andar - Sala 4 - Cidade Universitária
    CEP 21941-590 - Rio de Janeiro (RJ)
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  • Datas de Publicação

    • Publicação nesta coleção
      15 Set 2009
    • Data do Fascículo
      2003
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