SciELO - Scientific Electronic Library Online

 
vol.14 issue1RelembrandoPhysico-chemical evaluation of guarana seeds dried by different methods author indexsubject indexarticles search
Home Pagealphabetic serial listing  

Services on Demand

Journal

Article

Indicators

Related links

Share


Revista Brasileira de Farmacognosia

Print version ISSN 0102-695X

Rev. bras. farmacogn. vol.14 no.1 Maringá  2004

http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2004000100002 

Avaliação da atividade antiviral e determinação do perfil cromatográfico de Hippeastrum glaucescens (Martius) Herbert (Amaryllidaceae)

 

Evaluation of antiviral activity and determination of the chromatographic profile of Hippeastrum glaucescens (Martius) Herbert (Amaryllidaceae)

 

 

Hofmann JR, A. E.I; Seben, C.II; Montanha, J.A.II; Dutilh, J.III; Sobral, M.II; Henriques, A. T.II; Zuanazzi, J. A. S.II,*

IFaculdade de Farmácia, Universidade Regional Integrada, Campus de Erechim, RS
IIFaculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre, RS
IIIInstituto de Botânica, Universidade Estadual de Campinas, Campinas, SP

 

 


RESUMO

Plantas da família Amaryllidaceae são caracterizadas pela presença de alcalóides isoquinolínicos. Desde o primeiro estudo envolvendo alcalóides desta família em 1877, um grande número destas plantas tem sido analisado quimicamente. Estes compostos apresentam uma ampla variedade de atividades biológicas, tais como: antiviral, citotóxica, antitumoral e analgésica. Neste trabalho, foram avaliados o perfil cromatográfico e a potencial atividade antiviral das frações diclorometano A e B, isoladas dos diferentes órgãos vegetais (bulbos, raízes, folhas e flores) de Hippeastrum glaucescens (Martius) Herbert, assim como dos alcalóides licorina, tazetina e pretazetina, previamente isolados desta planta. A extração dos alcalóides de H. glaucescens foi realizada por métodos clássicos, a partir de bulbos, raízes, folhas e flores fornecendo rendimentos totais em alcalóides de 0,53%; 0,81%; 0,29% e 0,12%, respectivamente. Empregando-se cromatografia em camada delgada, verificou-se que os bulbos e as raízes apresentam perfis cromatográficos semelhantes e que os alcalóides licorina, tazetina e pretazetina estão presentes em todas as partes testadas do vegetal. As frações diclorometano A e B, de cada órgão vegetal, e os alcalóides isolados (licorina, tazetina e pretazetina) não inibiram a replicação do herpesvírus simples humano tipo 1 (HSV-1) cepa KOS, quando avaliados através do método de inibição do efeito citopático viral.

Unitermos: Hippeastrum glaucescens; Amaryllidaceae; alcalóides isoquinolínicos; perfil cromatográfico; atividade antiviral.


ABSTRACT

Plants of Amaryllidaceae are characterized by isoquinoline alkaloids. Since the first study with Amaryllidaceae alkaloids in 1877, a large number of these plants have been chemically investigated. These compounds have shown a wide range of biological activities such as: antiviral, cytotoxic, antitumoral and analgesic. In this work, the dichloromethane (CH2Cl2) extracts obtained from different parts of the Hippeastrum glaucescens (Martius) Herbert (bulbs, roots, leaves and flowers) and the isolated alkaloids lycorine, tazettine and pretazettine were analyzed by a chromatographic method (TLC) and tested for antiviral activity. The extraction of alkaloids from bulbs, roots, leaves and flowers of H. glaucescens was performed by classic methods and yields 0.53%, 0.81%, 0.29% and 0.12%, respectively. Through TLC, bulbs and roots revealed similar chromatographic profiles and lycorine, tazettine and pretazettine were found in all the parts analyzed. The CH2Cl2-A and CH2Cl2-B extracts from each part of the plant and the isolated alkaloids (lycorine, tazettine and pretazettine) did not inhibit the HSV-1 strain KOS replication, when evaluated through the inhibition of cytophatic viral effect.

Key words: Hippeastrum glaucescens; Amaryllidaceae; isoquinoline alkaloids; chromatographic profile; antiviral activity.


 

 

Texto completo disponível apenas em PDF.

Full text available only in PDF format.

 

 

AGRADECIMENTOS

A FAPERGS, CAPES e CNPQ pelo aporte financeiro.

 

REFERÊNCIAS

ANTOUN, M. D.; MENDOZA, N. T.; RÍOS, Y. R.; PROCTOR, G. R.; WICKRAMARATNE, D. B. M.; PEZZUTO, J. M.; KINGHORN, A. D. Cytotoxicity of Hymenocallis expansa alkaloids. Journal of Natural Products, v. 56, n.8, p. 1423-1425, 1993.         [ Links ]

BASTIDA, J.; BERGOÑÓN, S.; VILADOMAT, F.; CODINA, C. Alkaloids from Narcissus primigenius. Phytochemistry, v. 60, p. 95-96, 1994.         [ Links ]

BASTIDA, J.; CODINA, C.; PEETERS, P.; RUBIRALTA, M.; OROZCO, M.; LUQUE, F. J.; CHHABRA, S. C. Alkaloids from Crinum kirkii. Phytochemistry, v. 40, p. 1291-1293, 1995.         [ Links ]

CAMPBELL, W. E.; NAIR, J. J.; GAMMON, D. W.; CODINA, C.; BASTIDA, J.; VILADOMAT, F.; SMITH, P. J.; ALBRECHT, C. F. Bioactive alkaloids from Brunsvigia radulosa. Phytochemistry, v. 53, p. 587-591, 2000.         [ Links ]

CHU, C. K.; CUTLER, H. G. Natural products as antiviral agents. New York: Plenum, p. 121-135, 1991.         [ Links ]

DÖPKE, W.; PHAM, L. H.; GRÜNDEMANN, E.; BARTOSZEK, M.; FLATAU, S. Alkaloids from Hippeastrum equestre; Part I: phamine, a new phenanthridone alkaloid. Planta Medica, v. 61, p. 564-566, 1995.         [ Links ]

FURUSAWA, E.; IRIE, H.; COMBS, D.; WILDMAN, W. Therapeutic activity of pretazettine on Rauscher leukemia: Comparison with the related Amaryllidaceae alkaloids. Chemotherapy, v. 26, p. 36-45, 1980.         [ Links ]

GABRIELSEN, B.; MONATH, T.; HUGGINS, J. W.; KEFAUVER, D. Antiviral (RNA) activity of selected Amaryllidaceae isoquinoline constituents and synthesis of related substances. Journal of Natural Products, v.55, n. 11, p. 1569-1581, 1992.         [ Links ]

HOFMANN Jr, A. E.; SEBBEN C.; SOBRAL, M. E.; DUTILH, J.; HENRIQUES, A. T.; ZUANAZZI, J. A. S. Alkaloids of Hippeastrum glaucescens. Biochemical Systematics and Ecology, v. 31, p. 1455-1456, 2003.         [ Links ]

HOHMANN, J.; FORGO, P.; MOLNÁR, J.; WOLFARD, K.; MOLNÁR, A.; THALHAMMER, T.; MÁTHÉ, I.; SHARPLES, D. Antiproliferative Amaryllidaceae alkaloids isolated from the bulbs of Sprekelia formosissima and Hymenocallis x festalis. Planta Medica, v. 68, p. 452-454, 2002.         [ Links ]

HUSSON, G. P.; VILAGINES, P.; SARRETE, B.; VILAGINES, R. Effet antiviral d’un extrait de bulbe d’Amaryllidaceae sur trois entérovirus et un réoviride. Plantes Médicinales et Phytothérapie, n. 2-3, p. 89-99, 1991.         [ Links ]

IDSO, S. B.; KIMBALL, B. A.; PETTIT III, G. R.; GARNER, L. C.; PETTIT, G. R.; BACKHAUS, R. A. Effects of atmospheric CO2 enrichment on the growth and development of Hymenocallis littoralis (Amaryllidaceae) and the concentrations of several antineoplastic and antiviral constituents of its bulbs. American Journal of Botany, v. 87-6, p. 769-773, 2000.         [ Links ]

IEVEN, M.; VAN DEN BERGHE, D. A.; VLIETINCK, A. J. Plant antiviral agents IV. Influence of lycorine on growth pattern of three animal viruses. Planta Medica, v. 49, p.109-114, 1983.         [ Links ]

JOLY, A. Botânica: Introdução a taxonomia. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 1966.         [ Links ]

JUDD, W. S.; CAMPBELL, C. S.; KELLOGG, E. A.; STEVENS, P. F. Plant Systematics: A phylogenetic approch. New York: Sunderland & Sinauer, p. 464, 1999.         [ Links ]

LEWIS, J. R. Amaryllidaceae alkaloids. Natural Product Reports, v. 7, p. 549-556, 1990.         [ Links ]

LIN, L.; HU, S.; CHAI, H.; PENGSUPARP, T.; PEZZUTO, J. M.; CORDELL G. A., RUANGRUNGSI N. Lycorine alkaloids from Hymenocallis littoralis. Phytochemistry, v. 40, p. 1295-1298, 1995.         [ Links ]

LISO, R.; CALABRESE, G.; BITONTI, M. B.; ARRIGONI, O. Relationship between ascorbic acid and cell division. Experimental Cell Research, v. 150, p. 314-320, 1984.         [ Links ]

MONTANHA, J. A.; MOELLERKE, P.; BORDIGNON, S. A. L. J.; SCHENKEL, E. P.; ROEHE, P. M. Antiviral activity of Brazilian plant extracts. Acta Farmacéutica Bonaerense, 2004, aceito para publicação.         [ Links ]

MEEROW, A. W.; SNIJMAN, D. A. In: KUBITZKI K. (Ed). The Familes and Genera of Vascular Plants. Berlin: Springer, 1998. v. 3.         [ Links ]

MEEROW, A. W.; FAY, M. F.; GUY, C. L.; LI, Q.; ZAMAN, F. Q.; CHASE, M. W. Systematics of Amaryllidaceae based on cladistic analysis of plastid rbcL and trnL- F sequence data. American Journal of Botany, v. 86, p.1325-1345, 1999.         [ Links ]

PETTIT, G. R.; PETTIT III, G. R.; BACKHAUS, R. A.; BOETTNER, F. E. Antineoplasic agents, 294. Variations in the formation of pancratistatin and related isocarbostyrils in Hymenocallis littoralis. Journal of Natural Products, v. 58, p. 37-43, 1995.         [ Links ]

RAZAFIMBELO, J.; ANDRIANTSINFERANA, M.; BAUDOUIN, G.; TILLEQUIN, F. Alkaloids from Crinum firmifolium var. hygrophilum. Phytochemistry, v. 41, p. 323-326, 1996.         [ Links ]

RENARD-NOZAKI, J.; KIM, T.; IMAKURA, Y.; KIHARA, M.; KOBAYASHI, S. Effect of alkaloids isolated from Amaryllidaceae on Herpex Simplex Virus. Research in Virology, v.140, p. 115-128, 1989.         [ Links ]

SCHULTZ, A. Introdução a Botânica Sistemática. 6. ed. Porto Alegre: Editora da Universidade Federal de Rio Grande do Sul, 1990. v. 2.         [ Links ]

TRAM, N. T. M.; TITORENKOVA, T. V., BANKOVA, V. S.; HANDJIEVA, N.V.; POPOV, S. S. Crinum L. (Amaryllidaceae). Fitoterapia, v. 73, p. 183-208, 2002.         [ Links ]

 

 

Recebido para publicação em: 01/09/2003
Aceito para publicação em: 01/02/2004

 

 

* Autor para correspondência:
Prof. Dr. José Angelo S. Zuanazzi
Faculdade de Farmácia – UFRGS
Av. Ipiranga, 2752.
90.610-000 – Porto Alegre, RS.
E-mail: zuanazzi@farmacia.ufrgs.br

Creative Commons License All the contents of this journal, except where otherwise noted, is licensed under a Creative Commons Attribution License