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Revista Brasileira de Farmacognosia

Print version ISSN 0102-695XOn-line version ISSN 1981-528X

Rev. bras. farmacogn. vol.15 no.1 João Pessoa Jan./Mar. 2005

http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2005000100003 

ARTIGO

 

Estudo comparativo dos óleos voláteis de algumas espécies de Piperaceae

 

Comparative study of the essential oils of some species of Piperaceae

 

 

J.M.O. MesquitaI,*; C. CavaleiroII; A.P. CunhaII; J.A. LombardiIII; A.B. OliveiraIV

ILaboratório de Farmacognosia, Faculdade de Farmácia, Universidade de Alfenas, Rod. MG 179, km 0, CP 23, 37130-000, Alfenas, MG, Brasil
IILaboratório de Farmacognosia, Faculdade de Farmácia, Universidade de Coimbra, Rua do Norte 3000, Coimbra, Portugal
IIIDepartamento de Botânica, ICB, Universidade Federal de Minas Gerais, Av. Antônio Carlos 6627, Pampulha, 31270-901, Belo Horizonte, MG, Brasil
IVLaboratório de Fitoquímica, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal de Minas Gerais, Av. Antônio Carlos 6627, Pampulha, 31270-901, Belo Horizonte, MG, Brasil

 

 


RESUMO

O presente trabalho teve por objetivo a análise comparativa dos óleos voláteis de espécies da família Piperaceae. As espécies estudadas foram as seguintes: Piper aduncum, P. amalago, P. arboreum, P. cernuum, P. hispidum, P. regnelii, P. submarginalum, P. vicosanum e Pothomorphe umbellata. A análise dos óleos voláteis foi efetuada pela combinação de técnicas de Cromatografia de Fase Gasosa (CG) e de Cromatografia de Fase Gasosa acoplada a Espectrometria de Massa (CG/EM). A porcentagem de identificação dos constituintes nas análises dos óleos voláteis de Piper aduncum, P. amalago, P. vicosanum, P. submarginalum e Pothomorphe umbellata, atingiu valores superiores a 80%. Houve predominância de compostos de natureza sesquiterpênica nas composições químicas das espécies analisadas, com exceção de P. hispidum, P. submarginalum e P. vicosanum onde a predominância na composição foi de monoterpenos. Pelos dados apresentados observou-se que, dentre os compostos majoritários, os mais freqüentes, nas 9 espécies estudadas, foram b-pineno (9/9) e espatulenol (9/9), seguidos por E-cariofileno (8/9), óxido de cariofileno (8/9), germacreno D (7/9), a-pineno (7/9) e limoneno (6/9). Pela primeira vez se relata a composição dos óleos voláteis de P. submarginalum e P vicosanum.

Unitermos: Piperaceae, óleos voláteis, terpenos.


ABSTRACT

Essential oils from various vegetal species of the Piperaceae family were analysed by Capillary Gas Chromatography (GC) and Gas Chromatography/Mass Spectrometry (GC/MS). The investigated species were: Piper aduncum, P. amalago, P. arboreum, P. cernuum, P. hispidum, P. regnelii, P. submarginalum, P. vicosanum and Pothomorphe umbellata. Over 80% of the essential oils compounds were identified by the qualitative and quantitative analysis. The analysed species showed the predominance of sesquiterpenoids, except for P. hispidum, P. submarginalum and P. vicosanum in which the predominant compounds were monoterpenoids. For the 9 studied species, the major compounds found in the oils were b-pinene (9/9) and spathulenol (9/9), followed by the E-caryophyllene (8/9), caryophyllene oxide (8/9), germacrene D (7/9), a-pinene (7/9) and limonene (6/9).

Keywords: Piperaceae, essential oils, terpenes.


 

 

INTRODUÇÃO

Segundo Elisabetsky (1991), a pesquisa com plantas medicinais tem sido e continua a ser considerada uma abordagem frutífera para a procura de novas drogas e a maior parte da flora quimicamente desconhecida e o conhecimento sobre o uso medicinal associado às plantas existe nos países do Terceiro Mundo, especialmente os que ainda possuem florestas tropicais extensas, como é o caso do Brasil.

Espécies do gênero Piper são amplamente utilizadas para fins medicinais e, dentre as atividades biológicas relevantes descritas para esse gênero, podem ser enfatizadas as propriedades antitumorais de algumas espécies (Duh et al., 1990). Recentemente foi descrito o isolamento de amidas obtidas de Piper tuberculatum Jacq. (Piperaceae) assim como suas propriedades hipotensoras (Araújo-Jr, 1996; Araújo-Jr et al., 1997). A síntese e transformações estruturais de amidas de espécies de Piper foram também recentemente relatadas (Das et al., 1998; Naskar et al., 1998). De Piper cubeba L., utilizada como antisséptico urinário, se isolou a lignana cubebina que também ocorre em Zanthoxylum naranjillo (Rutaceae) e apresenta atividade anti-Trypanosoma cruzi (Bastos et al., 1999). Isolou-se de Piper futokadzura Sieb. a piperenona, uma neolignana que possui atividade de defesa contra insetos (Gottlieb, 1982). As raízes e rizomas de Piper methysticum Forst. são de uso tradicional em algumas ilhas do Pacífico sul no tratamento da dor, nevralgia, convulsões, inquietude e insônia. Produtos contendo extratos hidroalcoólicos, ou mesmo o pó de raízes e rizomas de Piper methysticum são comercializados na Europa, com indicação em ansiedade e insônia. Como substâncias responsáveis pela atividade no sistema nervoso central, foram isoladas a-pironas denominadas cavapironas (Blumenthal & Sing, 1997).

Dentre as atividades biológicas reputadas para os óleos voláteis das espécies de Piperaceae aqui estudadas, encontra-se a atividade antimicrobiana, sendo que o óleo volátil de P. aduncum mostrou efeito sobre o fungo Crinipellis perniciosa (Maia et al., 1998); atividade analgésica foi comprovada para o óleo volátil de P. regnellii (Andrade et al., 1998) e atividade inseticida foi demonstrada para o óleo de P. aduncum.

O presente trabalho teve por objetivo a análise fitoquímica comparativa dos óleos voláteis das espécies acima citadas visando contribuir para o conhecimento do perfil químico da família Piperaceae.

 

MATERIAL E MÉTODOS

Coleta e preparação do material vegetal

O material vegetal foi coletado e identificado taxonômicamente pelo Professor Dr. Júlio Antônio Lombardi do Departamento de Botânica do Instituto de Ciências Biológicas da UFMG, e as exsicatas estão depositadas e catalogadas no herbário da Universidade Federal de Minas Gerais com as seguintes identificações: Piper aduncum (BHCH 1303), P. amalago (BHCH 49606), P. arboreum Yunck (BHCH 32850), P. cernuum Vell. (BHCH 49610), P. hispidum Kunth. (BHCH 49607), P. regnelii (Miq.) C.DC. (BHCH 24323), P. submarginalum (BHCH 43018), P. vicosanum (BHCH 49608) e Pothomorphe umbellata (L.) Miq. (BHCH 23268). As coletas foram efetuadas no Parque Estadual de Rio Doce, entre os municípios de Timóteo, Marliéria e Dionísio (MG) no período de 1999 a 2001. Foram coletados folhas, raízes e caules das várias espécies de Piperaceae.

Os diversos órgãos vegetais foram devidamente separados e lavados. Raízes e caules foram submetidos a dessecação, em estufa de ar circulante, mantendo-se a temperatura entre 35 e 40º C. As folhas foram secas à temperatura ambiente para que não houvesse perda dos óleos voláteis.

Obtenção dos óleos voláteis

Procedeu-se à extração dos óleos voláteis das folhas de Piper aduncum, P. amalago, P. arboreum, P. cernuum, P. hispidum, P. regnelii, P. vicosanum e Pothomorphe umbellata por hidrodestilação, em aparelho de Clevenger modificado, de acordo com a técnica descrita na Farmacopéia Européia (1999) e na Farmacopéia Portuguesa VI (1997) e com os protocolos otimizados no Laboratório de Farmacognosia da Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra, Portugal. Foram determinados os rendimentos em óleo volátil para cada uma das amostras processadas em relação à matéria-prima seca.

Análise da composição química dos óleos voláteis

A análise dos óleos voláteis foi efetuada pela combinação de técnicas de Cromatografia de Fase Gasosa (CG) e de Cromatografia de Fase Gasosa acoplada a Espectrometria de Massa (CG/EM).

No estudo dos óleos voláteis por Cromatografia de Fase Gasosa utilizou-se um Cromatógrafo HP 6890, operado com sistema de processamento de dados HP GC ChemStation Ver. A 05.04 e equipado com um único injetor e dois detectores de Ionização de Chama (FID). Foram empregadas duas colunas capilares tipo WCOT (Wall coated capillary columns) com diferentes polaridades: SPB-1 (Polidimetilsiloxano, 30 m x 0.20 mm d.i., espessura de filme 0.20 mm), e Supelco Wax 10 (polietilenoglicol 30 m x 0.20 mm d.i., espessura de filme 0.20 mm). Programa de temperatura do forno: 70 ºC a 220ºC (3ºC/min), 220ºC (15 min); temperatura do injetor: 250ºC; gás vetor: hélio, ajustado à velocidade linear de 30 cm/s; relação de split: 1:40; temperatura dos detectores: 250ºC.

As análises por CG/EM foram realizadas em Cromatógrafo Hewlett Packard 6890, equipado com uma coluna capilar (WCOT) HP1 (polidimetil silo- xano 30 m x 0,25 mm d.i., espessura de filme de 0.25 mm) acoplado com Detector de Massas, Hewlett Packard Mass Selective Detector 5973, operado por software HP Enhanced ChemStation, version A .03.00. Programa de temperatura do forno: 70ºC a 220ºC (3ºC/min), 220ºC (15 min); temperatura do injetor: 250ºC; gás vetor: hélio, à velocidade linear de 30 cm / s; relação de split: 1:40; temperatura da interface: 250ºC; temperatura da fonte de ionização: 230ºC; temperatura do quadrupolo: 150ºC; energia de ionização: 70 eV; corrente de ionização: 60 mA; varrimento: 35-350 u; varrimentos /s: 4.51.

Identificação dos constituintes

Cada uma das amostras em estudo foi cromatografada simultâneamente, sobre duas colunas de polaridades distintas, e para cada pico detectado foi calculado o respectivo índice de retenção por intrapolação linear ao tempo de retenção de n–alcanos. No processamento dos dados de retenção e cálculo dos índices, de acordo com a equação 1, foi utilizado o aplicativo de computação RetChromX descrita por Cavaleiro (2001).

Equação 1

 

IR(a) Indice de Retenção do pico "a"

IR(n) Indice de Retenção do alcano com eluição anterior ao pico "a"

Tra Tempo de retenção do pico "a"

Tr(n) Tempo de Retenção do pico do alcano com eluição anterior ao pico "a"

Tr(n+1) Tempo de Retenção do pico do alcano com eluição posterior ao pico "a"

Assim, para cada uma das amostras, foram produzidos dois conjuntos de Índices de Retenção, correspondentes à respectiva eluição em coluna apolar e em coluna polar.

Teoricamente, cada constituinte da amostra é referenciado pela conjunção dos índices dos respectivos picos em ambos os cromatogramas. Com recurso do aplicativo de computação RetChrom versão 1.0 descrito por Cavaleiro (2001), os índices de retenção calculados foram combinados e as combinações comparadas com os dados arquivados numa base de dados construída em concordância com as condições experimentais do Laboratório de Farmacognosia, da Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra, e que incluía, naquela data, dados sobre cerca de 620 compostos de natureza alifática, monoterpênica, sesquiterpênica ou diterpênica.

Esta metodologia, que permite uma primeira aproximação à identificação dos constituintes de óleos voláteis, foi complementada com os estudos de CG – EM.

Para cada amostra, na sequência e em linha com a separação cromatográfica, foram registrados os espectros de massa com uma frequência de 4,51 espectros por segundo. Cada pico foi estudado pelo seu espectro através de comparação com os espectros de compostos de referência armazenados na base de dados do Laboratório ou descritos na literatura.

Quantificação dos constituintes

As porcentagens relativas dos constituintes identificados foram calculadas com base nas áreas dos picos cromatográficos correspondentes sem qualquer correção relativa ao fator de resposta dos detectores FID (Método da normalização).

 

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Rendimentos dos óleos voláteis

Os rendimentos nas extrações dos óleos voláteis estão mostrados na Tabela 1. As diferentes datas de coleta também interferiram nos rendimentos dos óleos.

 

 

Os melhores rendimentos foram observados para P. amalago (1999), P. arboreum (2000), P. cernuum (1999), P. hispidum (1999 e 2001) e P. vicosanum (1999). Para Pothomorphe umbellata os rendimentos foram iguais para todas as amostras coletadas (1999 e 2001). O melhor rendimento foi observado para a espécie P. vicosanum, na coleta efetuada em 1999, o qual foi de 2,3 % (Tabela 1).

Análise da composição química dos óleos voláteis

Da análise das amostras em estudo resultaram os dados mostrados na Tabela 2.

 

 

A porcentagem de identificação atingida na análise dos óleos voláteis de Piper aduncum, P. amalago, P. vicosanum, P. submarginalum, P. vicosanum e Pothomorphe umbellata foi superior a 80%, o que permitiu classificar como excelentes os resultados obtidos para estas espécies. Nas demais espécies analisadas (P. arboreum, P. hispidum e P. regnellii) a porcentagem de identificação variou de 60 a 80%. Houve predominância de compostos de natureza sesquiterpênica nas composições químicas das espécies analisadas, com exceção de P. hispidum, P. submarginalum e P. vicosanum onde a predominância é de monoterpenos (Tabela 3).

Para as espécies P. amalago, P. arboreum, P. cernuum, P. hispidum, P. vicosanum e Pothomorphe umbellata foram realizadas coletas em diferentes épocas (anos de 1999, 2000 e 2001), e foi possível realizar um estudo da variação da composição do óleo volátil. Para P. amalago, no ano de 1999, observou-se predominância de hidrocarbonetos sesquiterpênicos, na composição do óleo. Nas amostras coletadas em 2000 e 2001, a predominância passou a ser de sesquiterpenos oxigenados, cujo teor de elemol foi maior que 20% (Tabela 3).

Em P. arboreum, a predominância de sesquiterpenos oxigenados foi mantida em todas as coletas, porém, nos anos de 2000 e 2001, as proporções destes compostos foram crescentes. Em P. cernuum, houve diminuição na proporção dos sesquiterpenos oxigenados de 1999 para 2001. A proporção dos hidrocarbonetos sesquiterpênicos vem logo abaixo dos sesquiterpenos oxigenados e, a proporção destes compostos foi decrescendo nas coletas efetuadas em 1999, 2000 e 2001 (Tabela 3).

Para a espécie P. hispidum, houve coleta de duas amostras denominadas "I e II". No ano de 1999, em P. hispidum I observou-se predominância dos hidrocarbonetos, na composição do óleo. Em P. hispidum II, esta predominância foi dos sesquiterpenos oxigenados. No ano de 2000, a porcentagem predominante passou a ser dos sesquiterpenos oxigenados e, no ano seguinte, voltou a ser, novamente, dos hidrocarbonetos (Tabela 3).

Em Pothomorphe umbellata, observou-se predominância dos hidrocarbonetos sesquiterpênicos e, a seguir, dos sesquiterpenos oxigenados, sendo que a proporção dos hidrocarbonetos sesquiterpênicos aumentou nas coletas efetuadas em 1999 para 2001. O contrário foi observado com os sesquiterpenos oxigenados que tiveram suas proporções diminuídas nas coletas efetuadas nos anos de 1999 para 2001 (Tabela 3).

A espécie P. vicosanum apresentou uma composição bem diferente das demais espécies analisadas observando-se, nitidamente, uma predominância dos hidrocarbonetos monoterpênicos na composição do seu óleo. Estes compostos aumentaram suas proporções, respectivamente, nas coletas efetuadas em 1999, 2000 e 2001.

P. submarginalum apresentou uma composição química muito mais simples que as demais espécies analisadas, sendo identificados 5 componentes com a predominância dos hidrocarbonetos monoterpênicos (40,1%), seguido dos sesquiterpenos oxigenados (30,7%). Também se constatou que o b-bisaboleno é o responsável pelo total dos hidrocarbonetos sesquiterpênicos (18,6%) (Tabela 3).

De um modo geral, a porcentagem dos constituintes estava abaixo de 10% e, em poucos casos valores acima de 20% foram observados (Tabela 4).

 

 

Na composição química dos óleos voláteis das espécies analisadas, verificou-se também a predominância de compostos que são freqüentes na composição de muitas das espécies estudadas. Esta freqüência de compostos pode ser visualizada na Tabela 5.

Pelos dados apresentados observou-se que, dentre os compostos majoritários, os mais freqüentes, nas 9 espécies estudadas, foram b-pineno (9/9) e espatulenol (9/9), seguidos por E-cariofileno (8/9), óxido de cariofileno (8/9), germacreno D (7/9), a-pineno (7/9) e limoneno (6/9) (Tabela 5).

Em P. aduncum L., trabalhos prévios revelaram o dilapiol como constituinte majoritário do óleo volátil dessa espécie em amostras coletadas na Amazônia (Maia et al, 1998), em P. aduncum var. aduncum e P. aduncum var. cordulatum, também da Amazônia (Gottlieb et al, 1981), em dois quimiotipos de P. aduncum da Malásia e Fiji (Smith & Kassim, 1979) e em outras espécies de Piper (Loder; Nearn, 1972). Nas análises efetuadas nesse trabalho (Tabela 5), o constituinte majoritário foi o E-nerolidol (14,2%). Esses resultados sugerem interferência do meio ambiente no metabolismo dos vegetais, tendo em vista a distante localização dos exemplares coletados para a análise, e a variação de condições edafo-climáticas das duas regiões em questão (Mata Atlântica e Amazônia).

Constantin et al, 2001 analisaram a composição de óleos voláteis de P. regnellii e P. cernuum de amostras colhidas no estado de São Paulo (Brasil), e detectaram os seguintes constituintes majoritários: biciclogermacreno (21,88%), b-cariofileno (20,69%), mirceno (52,60%) e linalol (15,89%). Andrade et al. (1998) também analisaram a composição do óleo volátil de P. regnellii de amostras colhidas no estado de São Paulo (Brasil), e os constituintes majoritários foram b-cariofileno (23,4%), E-nerolidol (13,7%), espatulenol (11,1%) e globulol (6,1%). A análise do óleo volátil de P. regnellii realizada no presente trabalho revelou resultados bem diferentes dos encontrados em trabalhos anteriores: 43,4% de uma cetona sesquiterpênica que, pela grande proporção que representa na composição do óleo, merece atenção especial e, portanto, está ainda sob investigação. b-selineno (7,3%), a-gurjuneno (5,6%) e espatulenol (3,2%) também foram detectados. Para a análise de P. cernuum foi possível comparar amostras de óleos voláteis obtidas de duas coletas efetuadas em anos diferentes: 1999 e 2001. O composto majoritário observado nas duas coletas foi o trans-diidroagarofurano, porém em teores diferentes em cada ano de coleta: 22,4% (1999) e 13,9% (2001). O segundo composto caracterizado foi o 10-epi-g-eudesmol: 16,8% (1999) e 8,3% (2001). O terceiro composto ainda sob investigação, apresentou as seguintes proporções: 12,5% (1999) e 8,2% (2001). Esses resultados diferem bastante daqueles encontrados por Constantin et al. (2001) para esta espécie, em que foram detectados como compostos majoritários biciclogermacreno (21,88%), b-cariofileno (20,69%), a-pineno (7,16%), e o trans-diidroagarofurano não foi detectado nas análises descritas.

Em trabalhos previamente realizados, relatou-se um espécime de Pothomorphe umbellata que produziu 2,3% de óleo com predominância de asarona (Freise, 1933). Mais tarde, o 4-nerolidilcatecol foi isolado de partes aéreas e raízes dessa espécie, mas a presença de asarona foi contestada (Moraes et al, 1984; Kijjoa et al, 1980). Mais recentemente, Luz et al. (1999) analisaram o óleo volátil dessa espécie coletada em São Paulo (Brasil), e encontraram como constituintes majoritários b-cariofileno (14,8%), germacreno D (27,4%), biciclogermacreno (11,5%) e d-cadineno (13,3%) não tendo sido detectada a presença de asarona e 4-nerolidilcatecol. Nas análises realizadas no presente trabalho foi possível comparar duas amostras coletadas nos anos de 1999 e 2001. Encontraram-se, como constituintes majoritários, as seguintes substâncias: E-cariofileno 12,6% (1999) e 10,2% (2001), biciclogermacreno 10,1% (1999) e 8,8% (2001), germacreno D 8,6% (1999) e 27,4% (2001), E-nerolidol 7,0% (1999) e 7,9% (2001), b-elemeno 6,7% (1999) e 6,4% (2001). Trans-diidroagarofurano foi detectado em amostra coletada em 1999 (6,6%) e, surpreendentemente, na amostra coletada em 2001, a presença desse constituinte não foi observada na análise efetuada.

A variação da composição dos óleos analisados pode ser atribuída a fatores edafo-climáticos conforme relatado para as espécies Aniba canelilla (Lima et al., 2004) e Pilocarpus microphyllus (Taveira et al., 2003) em que foram descritas composições e concentrações diferentes de acordo com as épocas e regiões das coletas das referidas espécies.

 

CONCLUSÃO

A porcentagem de identificação dos constituintes na análise dos óleos voláteis de Piper aduncum, P. amalago, P. vicosanum, P. submarginalum e Pothomorphe umbellata atingiu valores superiores a 80%. Houve predominância de compostos de natureza sesquiterpênica nas composições químicas das espécies analisadas, com exceção de P. hispidum, P. submarginalum e P. vicosanum onde a predominância na composição foi de monoterpenos. Pelos dados apresentados observou-se que, dentre os compostos majoritários, os mais freqüentes, nas 9 espécies estudadas, foram b-pineno (9/9) e espatulenol (9/9) seguidos por E-cariofileno (8/9), óxido de cariofileno (8/9), a-pineno (7/9), germacreno D (7/9) e limoneno (6/9). Pela primeira vez se relata a análise dos óleos voláteis de P. submarginalum e P. vicosanum.

As variações observadas na composição dos compostos terpênicos, presentes nos óleos voláteis das espécies de Piperaceae estudadas podem, de um modo geral, serem atribuídas a fatores edafo-climáticos. Merecerá especial atenção a determinação taxonômica de exemplar identificado como Piper regnellii tendo em vista a diferença marcante em relação a dados previamente descritos para o óleo volátil desta espécie (Constantin et al, 2001; Andrade et al.,1998)

 

AGRADECIMENTOS

Ao Projeto RELAPLAMED/ALFA - União Européia, pela concessão da bolsa de pesquisa que propiciou o estágio da doutoranda Jussara M.O. Mesquita, Curso de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Minas Gerais, no Laboratório de Farmacognosia da Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra.

 

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Recebido em 26/07/04
Aceito em 24/09/04

 

 

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