Resumos
O óleo essencial de Sinningia aggregata (Ker. Gawl.) Wiehler (Gesneriaceae) foi extraído por hidrodestilação e analisado por CG e CG/EM. Foram identificados 17 compostos, representando 91,8% do óleo. O óleo é constituído principalmente por compostos alifáticos de cadeia longa (49,8%) e sesquiterpenos oxigenados (40,2%). Os principais componentes foram: linoleato de metila (28,4%), 1-octadecanol (16,9%), acetato de (Z)-nerolidila (8,8%), espatulenol (7,8%) e (E)-nerolidol (6,7%). Monoterpenos e fenilpropanóides não foram encontrados. Este é o primeiro relato de estudo de óleo essencial na família Gesneriaceae.
Sinningia aggregata; Gesneriaceae; óleo essencial; linoleato de metila; 1-octadecanol
The essential oil isolated by hydrodistillation from the aerial parts of Sinningia aggregata (Ker. Gawl.) Wiehler (Gesneriaceae) was analyzed by capillary GC and GC/MS. Seventeen components were identified, representing 91,8% of the total oil. The oil was characterized by a high content of long-chain aliphatic compounds (49,8%) and oxygenated sesquiterpenes (40,2%). The two major components were methyl linoleate (28,4%) and 1-octadecanol (16,9%). Among the sesquiterpenes, (Z)-nerolidol acetate (8,8%), spathulenol (7,8%) and (E)-nerolidol (6,7%) are present in appreciable amounts. Monoterpenes and phenylpropanoids were not found in the oil.
Sinningia aggregata; Gesneriaceae; essential oil; methyl linoleate; 1-octadecanol
ARTIGO
Composição do óleo essencial de Sinningia aggregata
Composition of essential oil of Sinningia aggregata
M.E.A. StefanelloI, * * E-mail: elida@ufpr.br, Tel. + 55-41-33613177, Fax: + 55-41-33613186 ; A.C. CerviII; A. Wisniewski Jr.III
IDepartamento de Química, Universidade Federal do Paraná, Centro Politécnico, Caixa Postal 19081, 81531-990, Curitiba, PR, Brasil
IIDepartamento de Botânica, Universidade Federal do Paraná, Centro Politécnico, Caixa Postal 19041, 81531-990, Curitiba, PR, Brasil
IIIInstituto de Pesquisas Tecnológicas, Universidade Regional de Blumenau, Rua Araçatuba, 83, 89030-080, Blumenau, SC, Brasil
RESUMO
O óleo essencial de Sinningia aggregata (Ker. Gawl.) Wiehler (Gesneriaceae) foi extraído por hidrodestilação e analisado por CG e CG/EM. Foram identificados 17 compostos, representando 91,8% do óleo. O óleo é constituído principalmente por compostos alifáticos de cadeia longa (49,8%) e sesquiterpenos oxigenados (40,2%). Os principais componentes foram: linoleato de metila (28,4%), 1-octadecanol (16,9%), acetato de (Z)-nerolidila (8,8%), espatulenol (7,8%) e (E)-nerolidol (6,7%). Monoterpenos e fenilpropanóides não foram encontrados. Este é o primeiro relato de estudo de óleo essencial na família Gesneriaceae.
Unitermos:Sinningia aggregata, Gesneriaceae, óleo essencial, linoleato de metila, 1-octadecanol.
ABSTRACT
The essential oil isolated by hydrodistillation from the aerial parts of Sinningia aggregata (Ker. Gawl.) Wiehler (Gesneriaceae) was analyzed by capillary GC and GC/MS. Seventeen components were identified, representing 91,8% of the total oil. The oil was characterized by a high content of long-chain aliphatic compounds (49,8%) and oxygenated sesquiterpenes (40,2%). The two major components were methyl linoleate (28,4%) and 1-octadecanol (16,9%). Among the sesquiterpenes, (Z)-nerolidol acetate (8,8%), spathulenol (7,8%) and (E)-nerolidol (6,7%) are present in appreciable amounts. Monoterpenes and phenylpropanoids were not found in the oil.
Keywords:Sinningia aggregata, Gesneriaceae, essential oil, methyl linoleate, 1-octadecanol.
INTRODUÇÃO
O gênero Sinningia Nees (família Gesneriaceae, tribo Sinningieae) compreende 66 espécies, a maioria encontrada nas regiões Sul e Sudeste do Brasil (Chautems, 1991). S. aggregata (Ker. Gawl.) Wiehler é uma erva terrestre, de tubérculo perene, cujas partes aéreas são cobertas por tricomas aromáticos e viscosos. É encontrada em vários estados brasileiros e também no Leste do Paraguai (Chautems, 1993).
A química do gênero Sinningia é pouco conhecida. Apenas dois artigos foram encontrados na literatura referindo-se a presença de constituintes químicos nesse gênero. O primeiro é um estudo sobre a distribuição de flavonóides em Gesneriaceae e relata a ocorrência de antocianidinas nas pétalas de Sinningia cardinalis, S. macropoda, S. speciosa, S. gloriosa e S. barbata (Harbone, 1966). O segundo trata da ocorrência de glicosídeos fenólicos em Gesneriaceae e assinala a presença de verbascosídeo, um derivado do ácido cafeico, em S. cardinalis (Jensen, 1996). A ocorrência de óleo essencial não é comum no gênero, sendo que apenas três espécies são conhecidas como aromáticas: S. aggregata, S. harleyi e S. valsuganensis (Chautems, 1991).
MATERIAL E MÉTODOS
Material vegetal
A planta foi coletada em Canta Galo (PR) em dezembro de 1992 e cultivada em Curitiba (PR) desde então. Para a extração do óleo essencial, foram feitas duas coletas das partes aéreas desse exemplar cultivado, em janeiro e fevereiro de 2004. Uma exsicata (Cervi 3873) está depositada no Herbário da Universidade Federal do Paraná (UPCB).
Extração e análise do óleo essencial
As partes aéreas frescas foram submetidas a hidrodestilação em um aparelho do tipo Clevenger, durante 2h. O hidrolato foi extraído com éter etílico, a fase orgânica separada e seca com sulfato de sódio. O solvente foi removido por aplicação de vácuo e o óleo conservado em congelador até a análise. A extração foi realizada em duplicata.
A análise quantitativa foi realizada em um cromatógrafo gasoso Shimadzu GC-17A, equipado com uma coluna capilar Durabond-DB5 (30 m x 0,25 mm x 0,25 mm) e um detector de ionização de chama. A temperatura inicial foi mantida a 60ºC por três min., em seguida programada até 250ºC a 5ºC/min e finalmente mantida a 250ºC por 15 min. O gás de arraste foi hélio, usado a uma pressão constante de 80 Kpa e fluxo constante de 1 mL/min. A quantificação dos componentes foi obtida por integração eletrônica.
A análise qualitativa foi realizada em um cromatógrafo gasoso Varian CP-800, acoplado a um espectrômetro de massas Saturn 2000, equipado com uma coluna capilar CP-Sil 8 CB (30 m x 0,25 mm x 0,25 mm). As condições de operação foram as mesmas descritas acima. Os componentes do óleo foram identificados por comparação de seus índices de Kovats, em relação a uma série homóloga de n-alcanos, e do padrão de fragmentação observado nos espectros de massas com dados da literatura (Adams, 1995) e da espectroteca Nist 98.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
A hidrodestilação forneceu um óleo incolor com rendimento médio de 0,03%. Os componentes identificados e sua percentagem estão listados na tabela 1, em ordem de eluição. O óleo é constituído principalmente de compostos alifáticos de cadeia longa (49,8%) e sesquiterpenos oxigenados (40,2%). Ésteres e álcoois são predominantes (83,5%) enquanto que a fração hidrocarboneto é pouco significativa (5,3%). Monoterpenos e fenilpropanóides não foram encontrados.
Considerando os componentes individuais, os principais são o linoleato de metila (28,4%) e o 1-octadecanol (16,9%). Essas substâncias, embora não sejam comuns em óleos essenciais, já foram encontradas anteriormente em outras espécies. O óleo essencial das flores de Calendula officinalis (Asteraceae) contém 18,6% de linoleato de metila (Crabas et al., 2003), enquanto que as partes aéreas de Salvia glutinosa (Lamiaceae) contém 1-octadecanol como constituinte principal (Kaya et al., 2003).
Dentre os sesquiterpenos, os principais foram: acetato de (Z)-nerolidila (8,5%), espatulenol (7,5%) e (E)-nerolidol (6,4%). Esses compostos são constituintes comuns de óleos essenciais e já foram encontrados em diversas famílias não relacionadas.
Não foram encontrados relatos de estudo de óleo essencial na família Gesneriaceae. A família mais próxima taxonomicamente é Scrophulariaceae (Cronquist, 1981). A composição do óleo essencial de espécies dessa família difere totalmente daquela encontrada para S. aggregata, pois contém monoterpenos e fenilpropanóides como constituintes principais (Maia et al., 2000; Turcker et al., 2002)
A produção de óleos essenciais está geralmente associada à necessidade que a planta tem de atrair polinizadores. Na tribo Sinningieae a maioria das espécies são polinizadas por beija-flores ou por abelhas. O fator determinante é a morfologia floral (Perret et al., 2001). As flores de S. aggregata possuem a morfologia adequada para polinização por beija-flores. Por essa razão, a produção de essência foi atribuída a uma atividade metabólica intensa, causada pelo ambiente seco e ensolarado em que essa planta é geralmente encontrada na natureza (Chautems, 1991). O presente trabalho não apóia essa hipótese, pois o mesmo exemplar cultivado em local úmido e sombreado manteve a produção de óleo essencial. Portanto, o papel ecológico da secreção aromática presente em S. aggregata ainda precisa ser esclarecido.
Recebido em 16/02/05
Aceito em 17/08/05
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Datas de Publicação
-
Publicação nesta coleção
05 Maio 2008 -
Data do Fascículo
Dez 2005
Histórico
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Recebido
16 Fev 2005 -
Aceito
17 Ago 2005