Plantas do Gênero Xylopia: Composição Química e Potencial Farmacológico

Plants of the Xylopia Genus: Chemical Composition and Pharmacological Potential

RESUMO

A família Annonaceae possui representantes de grande interesse medicinal e o gênero Xylopia é um dos que merecem destaque. Composta por aproximadamente 160 espécies distribuídas na América do Sul, América central, África e Ásia, as espécies desse gênero podem ser arbustivas ou arbóreas. No Brasil são encontradas nas regiões Norte, Nordeste, Centro-Oeste e Centro Sul. Este gênero produz uma variedade de metabólitos incluindo alcalóides, amidas, lignóides, acetogeninas e terpenóides e têm sido investigados como fonte potencial de acetogeninas, compostos esses que apresentam uma ampla variedade de propriedades biológicas com destaque para: citotóxica, antitumoral, antiparasitária, antimicrobial, inseticida e antimalarial. Neste estudo, efetuou-se uma revisão das principais espécies de Xylopiaencontradas no Brasil, já estudadas e descritas na literatura, abordando os aspectos químico-farmacológicos, destacando os constituintes químicos isolados bem como a ação farmacológica evidenciada.

Palavras–chave
Xylopia; medicina popular; composição química; efeito farmacológico

ABSTRACT

The family Annonaceae has representatives of great medical interest, and the Xylopia species deserves attention. The Xylopia genus is composed by approximately 160 species, with geographic distribution in tropical and subtropical regions of America, Africa and Asia. This genus can present shrubs or trees. In Brazil, they can be found at the North, North-west, Central-West and Central-South Regions. The phytochemical investigations resulted mainly in the isolation of alkaloids, diterpenos, quinolines and acetogenins, with the latter presenting very interesting biological properties such as the cytotoxic, antiprotozoal and the insecticide activities.This study aimed to review the botanical, chemical and pharmacological aspects of the Xylopia genus found in Brazil, highlighting the chemical components, as the well-known pharmacological effect .

Keywords
Xylopia; folk medicine; chemical composition; pharmacological effects

INTRODUÇÃO

O Brasil por possuir uma rica biodiversidade, apresenta um vasto potencial para pesquisas com vegetais que mostram propriedades terapêuticas. Entre esses, se encontra o gênero Xylopia, pertencente à família Annonaceae, composta por aproximadamente 160 espécies distribuídas nas regiões da América do Sul, América Central, África e Ásia. Aproximadamente 25 espécies foram identificadas no Brasil e Amazônia (Moreira et al., 2005). Das quais diversas são usadas na medicina popular brasileira Moreira (1999) e (Macedo & Ferreira, 2004).

Este gênero produz uma variedade de metabólitos incluindo alcalóides, amidas, lignóides, acetogeninas e terpenóides (Martins et al., 1999; Lajide et al., 1995; Wahl et al., 1995; Colman-Saizarbitoria et al., 1995; Takahashi et al., 1995), e têm sido investigados como fonte potencial de acetogeninas, compostos esses que apresentam uma ampla variedade de propriedades biológicas (Alali et al., 1999; Fang et al., 1993).

Recentemente, Moreira et al.(2013) efetuaram importante contribuição no estudo deste gênero destacando os principais grupos de metabólitos especiais encontradas em várias espécies de Xylopia. No intuito de estender tal contribuição, neste artigo descrevemos as principais espécies de Xylopia já estudadas no Brasil e descritas na literatura, abordando os aspectos químico-farmacológicos, destacando os constituintes químicos isolados bem como a ação farmacológica evidenciada.

Aspectos químicos e farmacológicos

Xylopia aromática (Lam.) Mart

Esta planta é conhecida como pimenta de macaco, pindaíba, embira e banana de macaco. No Brasil é encontrada nas regiões Norte, Nordeste, Centro-Oeste e Centro Sul (Silva,1979). Tem sido investigada quimicamente em especial por apresentar alcalóides, amidas, lignóides, acetogeninas e terpenóides (Lajide et al., 1995; Wahl et al., 1995; Colman-Saizarbitoria et al., 1995; Takahashi et al., 1995; Moraes & Roque, 1988). Nas folhas da planta detectou-se a presença de óleos essenciais, que consistem de 12 componentes principais: α-pineno (1), sabineno, β-pineno (2), mirceno , limoneno (3), (Z)-ocimeno, (E)-ocimeno, germacreno D, biciclogermacreno (4), germacreno B, espatulenol, globulol (Figura 1). Sendo que o α - e β-pineno (26,1 e 19,0%), limoneno (22,3%) e o biciclogermacreno (20,4%) foram encontrados em maiores quantidades (Lago et al., 2003).

FIGURA 1
Principais componentes encontrados em X.aromática.

Do extrato etanólico da casca foram isoladas as acetogeninas de Annonaceae, como o xylopiena (5), xylomatenina (6), aromina (7), aromicina (8), venezenina (9), xylopianina (10). Além dos compostos xylopiacina, xylomaticina, gigantetrocina A, gigantetronenina A, annomontacina A e annonacina A (Colman-Saizarbitoria et al.,1994; Alfonso et al., 1996).

Do extrato hexânico dos frutos foram isolados três diterpenos com esqueleto labdânico: ácido ent-labda-8 (17), 13(16), 14-trien-18-óico (11), ácido ent-labda-15,16-epóxido-8(17), 13(16), 14-trien-18-óico (12), ácidos 13(R e S) ent-labda-13,16-diol-8(17), 14 - dien-18-óico (13); nove diterpenos com esqueleto atisânico: ent-atisano-16α-ol (14), ent-atisano-16α,18-diol (15), ácido-ent-atisano-16α-ol-18-óico (16), ent-18-nor-atisano-4β,16α-diol (17), ent-18-nor-atisano-4β-hidróxiperóxido-16α-ol (18), ent-18-nor-atisano-16-α-ol (19), ent-19-nor-atisano –16α-ol (20), Ent-19-nor-atisano-4(18)-en-16α-ol (21), Ent-atisano-3β-16α-diol (22); um diterpeno com esqueleto traquilobânico: Ent-traquilobano-3β-ol (23); dois diterpenos com esqueleto caurânico: ent-caurano-16α-ol (24), ent-caura-16-en-3α-ol (25); um sesquiterpeno: espatulenol e um esteróide: estigmasterol (Moraes & Roque, 1988).

Do extrato diclorometânico da casca do caule foram isolados os dímeros labdanos: Ent-metilisosate dimero (26), Ent-13-nor-13’-oxometilisozato dimero (27), juntamente com o ácido ent-labda-8(17), 13(16), 14-trien-18-óico (11) (Martins et al., 1999).

Xylopia aromática é utilizada no tratamento de febres, gripes e enfermidades parasitárias. (Hernández et al., 2005). Em estudos recentes, avaliou-se a atividade tripanocida da fração metanólica do extrato etanólico das sementes, a qual apresentou atividade citotóxica e foi detectada a presença de acetogeninas. A fração foi ensaiada frente à formas epimastigotas de T. cruzi utilizando benzimidazol como padrão de referência. A fração metanólica apresentou atividade antiparasitária, sendo mais efetiva que o composto controle em concentrações superiores a 211,6 µg/mL, na qual se observou uma mortandade de 70% (Vergara et al., 2006).

Os extratos hexânico da semente (EHSXA), metanólico da semente (EMSXA), hexânico da casca do fruto (EHCFXA) e metanólico da casca do fruto (EMCFXA), foram submetidos à avaliação de atividade antiparasitária. Os resultados mostraram como único ativo o EHCFXA com uma CI₅₀= 87,07mg/mL para inibição das cepas Y de T. cruzi. Porém mostrou-se mais efetivo contra formas promastigotas de Leishmania chagasi com uma CI₅₀=12,31mg/mL (Duarte et al., 2007). Um estudo recente foi conduzido com frutos afim de avaliar o potencial do extrato etanólico no tratamento de alterações metabólicas.Os resultados indicam que o tratamento com x. aromatica melhorou a tolerância oral à glicose e a sensibilidade à insulina, assim como a inflamação sistêmica e no fígado dos animais alimentados com dieta rica em carboidratos (De Oliveira, 2012).

Xylopia Langsdorffiana A. St. Hil. & Tul

A espécie xylopia langsdorffiana tem aproximadamente 5,7 m de altura, e é conhecida popularmente no nordeste do Brasil como pimenteira-da-terra (Correa, 1984). A investigação fitoquímica do caule e casca do caule permitiu o isolamento de diterpenos do tipo labdano e traquilobano, o ácido labda 8(17), 12E, 14-trien-18-óico (29) e 7β- acetoxitraquilobano – 18-óico ( 30).

Os diterpenos isolados dessa planta são capazes de induzir diferenciação celular, sendo os diterpenos do tipo labdano os mais efetivos (Pita, 2010).Outros autores (Martins et al., 1999; Santos & Salatino, 2000; Hasan et al., 1982; Vilegas et al.,1991) detectaram, ainda, a presença de sesquiterpenos, alcalóides, flavonóides e diterpenos. O diterpeno ácido 8 (17), 12E, 14-labdatrien-18-óico (29) foi isolado do extrato etanólico do caule da xylopia langsdorffiana (Oliveira et al., 2006). Esse tipo diterpeno labdano tem mostrando claramente seu potencial como “lead compound” no desenvolvimento de novos fármacos (Singh et al., 1999). Além disso, relata-se também que uma classe de diterpenos (tipo Caurano) mostrou-se efetivo como hipotensivo e vasodilatador coronário (Somova et al., 2001). Recentes pesquisas demonstraram significante atividade moluscicida de três diterpenos frente ao caramujo biomphalaria glabrata (hospedeiro intermediário do verme schistossoma mansoni) causador da esquistossomose. Sendo eles o ácido 4-epi-transcomunico (31), ácido ent-7α-acetoxitrachyloban-18-óico (32) e do ent-atisano-7α,16 α -diol (33), isolados de xylopia langsdorffiana (Queiroga et al., 2006).

Do caule dessa espécie já foram isolados dois diterpenos do tipo labdano, cinco alcalóides derivados do núcleo isoquinolínico, e dois diterpenos traquilobano. Sendo eles o ácido ent-7α acetoxitraquiloban-18-oico (32) e o ácido ent 7α - hidroxitraquiloban-18-oico (34). A estrutura (32) foi confirmada por cristalografia de raio-x (Tavares et al., 2006). Recentemente foram detectados nas folhas dois diterpenos, o ent-atisano-7α,16α-diol (33), nomeado xylodiol e o ácido 8(17), 12E, 14-labdatrien-18-óico (29) (Tavares et al., 2007). Além disso, em trabalho recente o Xylodiol mostrou-se efetivo como agente citotóxico induzindo apoptose e necrose em células leucêmicas humanas do tipo HL60 (Castello-Branco et al.,2011)

Recentemente o efeito gastroprotetivo do extrato etanólico e da fase hexânica obtidos da folha de x. langsdorffiana foi investigado. Os resultados sugerem baixa toxicidade no teste de toxicidade aguda e apresentam efeito protetivo nos processos de ulceração da mucosa gástrica em modelos animais (Montenegro et al.,2014).Complementarmente, o óleo essencial também mostrou-se promissor no tratamento de doenças do aparelho gastrointestinal, agindo pela modulação da concentração do cálcio citosólico ( Correia et al., 2014)

Xylopia Emarginata Mart.

A espécie xylopia emarginata Mart. É vulgarmente conhecida como pindaíba-reta, pindaíba d’água, pindaíba-do-brejo, embira-preta, pindaíba, pindaúba e pindaibuna, de acordo com a região onde a espécie é encontrada, principalmente nos estados da Bahia, Minas Gerais, Goiás, Mato Grosso, Mato Grosso do Sul, São Paulo e Amazonas (Vilegas et al., 1991).

Em estudos realizados com o extrato bruto diclorometânico (CH₂Cl₂) obteve-se uma mistura de dois diterpenos: ermaginatina A (35) e ermaginetina B (36) (Moreira et al., 2006). Das folhas e frutos foram isolados: um alcalóide anonaine (37) (Moreira et al., 2003a). O extrato hexânico dos frutos particionado entre hexano e uma mistura metanol:água (MeOH/H₂O), forneceu 1ß,6α-diidroxi-4(15)-eudesmeno (38) e 4-hidroxi-1,15-peróxieudesmano (39) (Moreira et al., 2007).

Xylopia Vielana

É uma árvore que cresce no Vietnã, e suas folhas são usadas na medicina popular no tratamento do reumatismo, dor e malária. (Kamperdick et al., 2003). Do extrato metanol:água (MeOH–H₂O) das folhas da xylopia vielana foram isolados três dímeros guaianos, sendo eles vielanina A (40), B (41) e C(42) (Kamperdick et al.,2001).

Já no extrato acetato de etila (AcOEt) detectou-se vielaninas D (43) e E (44). As estruturas foram elucidadas por RMN. Vielanina D e E consistem em sistemas tipo ponte e são produtos de uma reação do tipo Diels-Alder. Em função da estrutura hemiacetal em ambos os compostos no carbono C-80, ocorrem como misturas epiméricas (Kamperdick et al., 2003).

Xylopia Aethiopica A. Rich

É uma árvore encontrada na África do Sul, Central e Ocidental. É conhecida como pimenta de guinea Africana (Igwe et al., 2003). Usada popularmente contra dor de estômago, tratamento de bronquites, dor biliar e disenteria (Iwu,1993). Possui atividade, antimicrobiana e antifúngica (Tatsadjieu et al., 2003). As frutas e as sementes contêm óleo essencial, óleo volátil, resina, aroceno, uma gordura do tipo ruterosídeo que conferem às sementes algum valor nutritivo (Oliver, 1960). Nas sementes encontram-se alcalóides, glicosídeos, saponinas, taninos e esteróides (Burhill, 1985). Relatou-se pela primeira vez através do bioensaio dirigido, o efeito cardiovascular e diurético dos diterpenóides: ácido xylópico, ácido dihidro-caurenóico e alguns de seus derivados isolados da planta (Somova et al., 2001). Os óleos essenciais apresentaram atividades antioxidantes (Karioti et al., 2004). Sendo o composto β-pineno (2) o composto majoritário, em torno de 24% da composição total da fração oleosa das folhas frescas. Recentemente o óleo essencial foi investigado quanto ao seu poder antiproliferativo frente a células de câncer de mama (MCF7) mostrando potencial antineoplásico (Bakarnga-Via et al.,2014). Estudos recentes mostraram a efetividade do óleo das sementes de xylopia aethiopica como antimicrobiano frente a cepas de Salmonella typhi, Enterobacter sp e Pseudomonas aeruginosa. Tais resultados sugerem o uso do óleo em formulações de cremes para o tratamento superficial de infecções, bem como em produtos encapsulados para o tratamento de infecções do trato gastrointestinal (David et al., 2014). Na casca da x. aethiopica encontrou-se sete diterpenos: ácido kolavenico (45), ácido 2-oxo-kolavenico (46), acido ent-caur-16-en-19-oico (47), ácido traquiloban-19-óico (48),7β-hidroxitraquiloban-19-óico (49), traquiloban-19-oato de metila (50) e traquiloban-19-oato de benzila (51) pertencente a três diferentes classes estruturais (Diderot et al., 2005).

Por outro lado, diterpenos do tipo ent-kauranos (47-51) foram recentemente investigados quanto ao seu poder citotóxico. Os resultados mostram que esta classe de substâncias apresenta efeito citotóxico em linhagem de células de linhagem MRC-5 de fibroplasto humano e inibem o crescimento de formas sanguíneas de células de Trypanosoma brucei brucei (cepa 241) (Soh et al., 2013)

Xylopia Cayennensis Maas

Xylopia cayennensis syn ou Xylopia Longifolia é conhecida no Brasil como “embira”. Das folhas isolaram-se seis diterpenos tipo caurânicos: ácido ent-caur-16-en-19-óico (47), ácido ent-caur-16-en-7β-acetoxi-19-óico (52), ent-cauran-16α-ol (24), ent-caur-16-en-19-ol (53), ent-caur-16-en-18-ol (54) e ácido ent-caur-16-en-15-one-19-óico (55)(Andradeetal.,2005). Os principais óleos essenciais encontrados nas folhas são: α-pineno (1) (29.2%), β-pineno (2) (16.5%), óxido cariofileno (14.5%), biciclogermacreno (4) (12.5%)(Adams, 2001; Maia et al., 2001).

Xylopia Parviflora Spruce

É uma árvore de grande porte distribuída no leste da África. Suas cascas são usadas na medicina popular como analgésico e apresenta ação antisplasmódica (Nishiyama et al., 2004). Do extrato metanólico (MeOH) originado das raízes e cascas foram isolados alcalóides do tipo isoquinolínicos. Sendo eles: picnarrina (56)3,4-dihidro-6,7-dimetoxi-2-metil-isoquinolina (57) lotusina (58).

Da fração alcaloídica secundária e terciária das raízes e cascas foram isolados os alcalóides isoquinolina 10,11-dihidroxi-1,2-dimetoxinoraporfiina (59) e parvinina (60) (Nishiyama et al., 2006).

Xylopia Sericea St. Hill

Xylopia sericea St. Hill é uma espécie arbórea, que cresce naturalmente no Nordeste brasileiro, onde é conhecida popularmente como “embiriba”. A infusão de seus frutos é usada popularmente no tratamento de perturbações gástricas, sendo suas sementes carminativas e usadas como condimento, substituindo a pimenta do reino (Corrêa, 1987). Das sementes foram isolados dez diterpenóides: o ácido ent-caur-16-en-19-oico (47), ácido ent-15α-acetoxicaur-16-en-19-óico (61), ent-cauran-16β-ol (62), ácido ent-16β-hidroxicauran-19-óico (63), um beierano: metil ent-beier-15-en-19-oato (64), um atisano: metill ent-15-atisano-19-oato (65) e quatro diterpenóides traquilobanos: ácido ent-15α-hidroxitraquiloban-19-óico (66), seu metil éster acetilatedo (67), ácido ent-traquiloban-19-óico (68), seu metil ester (69) e metil ent-traquiloban-18-oato (70), um o monoterpeno: 3β,6β-di-hidroxi- p-ment-1- eno (71) (Takahashi et al., 2001).

A atividade acaricida dos óleos essenciais das folhas e frutos foi avaliada frente ao Tetranychus urticae popularmente conhecido por ácaro rajado. O óleo das folhas foi mais ativo do que o das frutas que mostram um valor LC₅₀ de 4.08 μL/L do ar por um período de 72 h (Rocha et al.,1981).Em um trabalho recente das partes aéreas de xylopia sericea conduzido no interior do Espírito Santo - Município de São Mateus, revelou a influência da sazonalidade, disponibilidade de nutrientes e água no solo, nas atividades antimicrobiana, antifúngica, citotóxica e alelopática do extrato etanólico das partes aéreas de xylopia sericea. Considerando as estações de seca e chuva, observou-se que a disponibilidade nutricional do solo, pH e teor de matéria orgânica influenciam diretamente a disponibilidade de metabólitos e conseqüentemente sua ação farmacológica Martins (2012).

Xylopia Frutescens Aubl

No Brasil é conhecida como embira vermelha, sendo suas sementes usadas na medicina popular como um estimulante da bexiga e no tratamento do reumatismo (Correa, 1926). Os componentes principais encontrados no óleo da casca do caule são: α-cubebeno (25.2%) e δ-cadinol (27.4%) (Fournier et al ., 1994). Da fruta verde, caule, casca e folhas de Xylopia frutescens foram isolados: Sitosterol, seis diterpenos caracterizados como ácido ent-15α-acetoxi-kaur-16-en-19-óico (ácido xylopico) (61), ácido de ent-kaur-16-en-19-óico (ácido kaurenoico) (47), ent-16β-hidroxi-kaurano (72), ent-kaur-16-en-19-ol (53), ácido ent-16β-hidroxi-kauran-19-óico (103), ent-16β, ácido 17-dihidroxi-kauran-19-óico (63), ácido Acutiflorico (74) e o ácido frutóico (75).(Takahashi et al., 1995).

As sementes são ricas em ácido caurenóico, um diterpeno caurânico, que se mostrou ativo in vitro frente formas tripomastigotas de T. cruzi. Uma ação lítica sobre os eritrócitos foi uma das limitações encontradas quando da avaliação antiparasitária. A síntese de doze derivados deste ácido teve com o objetivo de se tentar diminuir ou eliminar esse efeito secundário e, se possível, aumentar a atividade em relação ao material de partida (Vieira et al ., 2002). Em recente estudo (Ferraz et al., 2013) investigaram o efeito antitumoral das folhas de x.frutescens . O estudo antitumoral in vivo mostrou um potencial inibitório no crescimento tumoral variando entre 31-37,5%. Pode-se concluir que os sesquiterpenos presentes no óleo têm promissora atividade anticâncer.

Xylopia Brasiliensis Spreng

A xylopia brasiliensis é uma árvore com grande distribuição em todo Brasil, conhecida como “pindaíba” foi usada na medicina popular, como um agente sedativo e analgésico (Moreira et al., 2003b). As investigações dos constituintes químicos da planta descrevem a ocorrência de diterpenóides e alcalóides aporfirínicos nos frutos e cascas do caule respectivamente (Vilegas et al., 1991; Casagrande & Merotti, 1970). Do extrato diclometânico (CH₂Cl₂) das folhas foram isolados cinco sesquiterpenos do tipo aromadendrano, sendo eles: aromadendrano-4α,10β-diol (76), aromadendrano-4β,10α-diol (77) e alloaromadendrano-4b,10a-diol (78), incluindo um novo derivado, com características aromadendrano-4β,10α,15-triol (79) e sitosterol-3-β-D-galactosídeo (80). Os sesquiterpenos aromadendranos diidroxilados apresentaram atividade antifúngica frente à Cladosporium cladosporioides (Moreira et al., 2003b).

Xylopia Laevigata

A espécie xylopia laevigata é popularmente conhecida como “meiú” e “pindaíba”. É usada no nordeste brasileiro na medicinal tradicional no tratamento de dores e inflamação. O estudo do extrato hexânico de cascas de x.laevigata levou ao isolamento de diterpenos do tipo ent-cauranos (23-25), já descritos neste gênero. Podemos destacar neste estudo a avaliação do potencial larvicida frente larvas de Aedes aegypt com CL₅₀ de 62,7 µ/mL (Silva et al,.2012). O óleo essencial de x.laevigata mostrou potencial anti-inflamatório e antinociceptivo em modelos animais (Queiroz et al., 2014). Além de mostrar-se efetivo frente às formas epimastigotas de T.cruzi, apresentando também atividade antifúngica e antibacteriana (Costa et al., 2013a).O óleo essencial de X.laevigata é rico em γ-muuroleno, d-cadineno. (Quintans et al., 2013).

Um estudo recente relata a presença pela primeira vez em x.laevigata de nove compostos do tipo isoquinolínicos. Tal estudo confirma a classe de isoquinolinas como marcadores quimiotaxonômicos da família ANNONACEAE. Destaca-se ainda que os alcalóides norisoboldina (81) e coreximina (82 ) são descritos pela primeira vez no gênero Xylopia (Costa et al.; 2013b).

XYLOPIA NITIDA

Xilopia nitida, conhecida popularmente como embira-branca, vastamente distribuída na região da serra do Araripe. O estudo dos constituintes voláteis de x. nitida foi realizado a partir dos óleos essenciais obtidos das raízes (OEXNR), folhas (OEXNF), casca do caule (OEXNCC) e caule (OEXNC).Da casca do caule (OEXNCC) foram quantificados 19 constituintes, no total de 99,5% da composição química do óleo. Por fim, do caule (OEXNC) foram quantificados 22 componentes, correspondendo a 96,6% da composição do óleo. O diterpeno traquilobano (85) foi identificado em todas as partes da planta. O fracionamento cromatográfico do extrato hexânico das raízes de Xylopia nitida possibilitou o isolamento de três diterpenos de esqueleto traquilobânico. Os compostos foram (-)-traquilobano (85), ácido (-)-traquiloban-19-óico (86) e seu epímero em C-4, ácido (-)-traquiloban-18-óico (87) (Vieira,2010).

CONCLUSÕES

O gênero Xylopia é reconhecido por apresentar uma diversidade de propriedades medicinais.Vários produtos naturais pertencentes a diversas classes químicas têm sido isolados de plantas do gênero, incluindo acetogeninas, alcalóides, flavonóides, sesquiterpenos e diterpenos tipo labdano e caurano. Os alcalóides são os mais frequentes compostos isolados de espécies de Xylopia, principalmente do tipo isoquinolinícos. Por outro lado, os diterpenos são substâncias comuns às espécies de Xylopia e acredita-se que essa classe de compostos seja uma das características deste gênero, tornando-os importantes como marcadores quimiotaxonômicos. Enfim os estudos realizados neste gênero demonstram a riquíssima importância dessas espécies, tanto no seu potencial para o desenvolvimento de bioinseticidas, como pelo seu potencial farmacológico.

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Datas de Publicação

• Publicação nesta coleção
  2015

Histórico

• Recebido
  15 Jul 2014
• Aceito
  17 Nov 2014