Resumo em Português:

O presente trabalho estabelece e compara o comportamento oscilatório dos ácidos mono-, di- e trihidroxibenzóico, como substratos orgânicos em bromato-ácido (1,0 mol L-1 H2SO4) sem catalisador e na presença de íon Mn2+ como principal catalisador. As oscilações também são afetadas pelo uso de outro catalisador como íon Fe2+. Além disso, as oscilações diminuem em sistemas de catálise mista. Os parâmetros experimentais foram obtidos potenciometricamente e os resultados interpretados com base no mecanismo FKN.

Resumo em Inglês:

The present work establishes and compares the oscillatory behaviour of mono-, di- and trihydroxybenzoic acids as organic substrates in acidic bromate (1.0 mol L-1 H2SO4) without catalyst and in the presence of Mn2+ ion as the main catalyst. The oscillations are also affected by other catalyst such as Fe2+ ion. Further, the oscillations start diminishing in mixed catalyst systems. The experimental parameters were obtained potentiometrically and the results have been interpreted on the basis of FKN mechanism.

Resumo em Português:

C-ficocianina é um pigmento natural azul que pode ser utilizado como aditivo alimentar e na indústria farmacêutica. Esse trabalho visou obter C-ficocianina com aumento na pureza e sem perdas na recuperação, empregando a técnica da precipitação. O extrato bruto de C-ficocianina foi utilizado nos ensaios. A otimização da purificação foi feita através de um planejamento experimental, no qual avaliou-se a concentração de sulfato de amônio, o volume e o pH de tampão de re-suspensão. Subseqüentemente, um estudo da purificação utilizando o fracionamento com sulfato de amônio foi realizado nas melhores condições encontradas no planejamento experimental. As condições mais favoráveis para a purificação foram obtidas quando foi utilizado fracionamento com sulfato de amônio na faixa 0-20%/20-50%, relação volume de re-suspensão/volume inicial de 0,52 e tampão pH 7,0. Nessas condições, em um único passo de purificação, a pureza aumentou 70% comparado ao extrato inicial e a recuperação foi de 83,8%.

Resumo em Inglês:

C-phycocyanin is a natural blue dye that has been used as an additive in food and can be used to produce medications. The major goal of the present study was to obtain C-phycocyanin under the best operational conditions for high C-phycocyanin recovery and purity using the precipitation technique. Crude C-phycocyanin from Spirulina platensis was used. Optimization of the purification was carried out using experimental design. The effect of ammonium sulfate concentration, volume and of pH for resuspension were evaluated. Subsequently an ammonium sulfate fractionation study was carried out using the most suitable conditions found in the experimental design. The best purification condition was ammonium sulfate fractionation at 0-20%/20-50%, in relation to a resuspension volume/initial volume of 0.52 in a 7.0 pH buffer. Under these conditions, in an one-step purification only, the purity increased 70% compared to the initial extract, with an 83.8% recovery.

Resumo em Português:

O ligante compartimental 2,6-bis(2-hidroxibenzil-2-hidroxietilamino) metil-4-metilfenol (L) foi sintetizado como um sensor químico em potencial para íons Zn2+. A base L coordena dois cátions Zn2+ em metanol-água, formando um complexo dinuclear cuja formulação foi confirmada por espectrometria de massas com ionização por "electrospray" (ESI-MS) e pelo gráfico de Job. A fluorescência de L é notavelmente aumentada por Zn2+ em comparação com os íons K+, Ca2+, Mg2+, Cu2+, Pb2+, Mn2+, Fe3+, Fe2+, Co2+, Cd2+ e Ni2+. Isto se deve ao fato de que a complexação do íon Zn2+ a L interrompe o processo de transferência eletrônica fotoinduzida e aumenta a rigidez do esqueleto molecular de L. Observou-se ainda que a fluorescência de L é fortemente dependente da acidez e da polaridade dos solventes. Este composto poderá ser utilizado como uma sonda sensível a íons Zn2+ em solventes polares próticos, após uma modificação estrutural adequada.

Resumo em Inglês:

An "end-off"-type compartmental Lewis base, 2,6-bis(2-hydroxybenzyl-2-hydroxyethylamino)methyl-4-methylphenol (L), was synthesized as a potential chemosensor for Zn2+ ions. L coordinates two Zn2+ cations in methanol-water solution, forming a dinuclear complex whose formulation was confirmed by ESI-MS spectroscopy and Job's plot. The fluorescence of L is remarkably enhanced by Zn2+ as compared with K+, Ca2+, Mg2+, Cu2+, Pb2+, Mn2+, Fe3+, Fe2+, Co2+, Cd2+ and Ni2+ ions. The fluorescence enhancement is attributed to the complexation of Zn2+ with L, which interrupts the photoinduced electron transfer process and rigidifies the molecular skeleton of L. The fluorescence of L is greatly dependent on the acidity and polarity of the solvents. This compound may be used as a probe to sense Zn2+ ion in polar protic solvents after proper modification.

Resumo em Português:

Amostras brasileiras de caulinita foram usadas no estudo dos processos de intercalação com uréia (K UR) e de deslaminação (K UR/DL). A amostra intercalada foi deslaminada por tratamento com ultra-som em solução ácida. A distância basal inicial de 0,72 nm passa a 1,08 nm com aumento na área superficial de 20,3 para 90,5 m²g-1 para K NAT e K UR/DL. Amostras de argila intercalada e deslaminada adsorveram cátions cobre e chumbo na interface sólido/líquido. Os modelos de isotermas de adsorção de Langmuir, Redlich-Peterson e Toth foram utilizados em processo de regressão linear e não linear para a obtenção de valores de b e K L para todas as amostras de caulinita. A capacidade de adsorção mais alta, de 12,8 mmol g-1, foi obtida com a caulinita deslaminada. Os parâmetros cinéticos analisados pelos modelos de Lagergren e Elovich forneceram um bom ajuste para uma reação de pseudo-segunda ordem com valores de k2 variando de 5,0 a 11,0 e de 4,9 a 13,0 mmol-1 min-1 para cátions cobre e chumbo, respectivamente.

Resumo em Inglês:

Brazilian kaolinite clay was used to study urea intercalation (K UR) and delamination (Kur/DL) processes. The intercalated sample was delaminated by ultrasonic treatment in acidic solution. The basal distance changed from 0.72 to 1.08 nm with increasing surface area from 20.3 to 90.5 m² g-1 for K UR and K UR/DL. Suspended pristine, intercalated and delaminated clays at pH 5.0 adsorbed copper and lead cations at the solid/liquid interface. The Langmuir, Redlich-Peterson and Toth adsorption isotherm models were employed in linear and nonlinear regression processes, to give b and K L values for all kaolinites. The highest adsorption capacity of 12.8 mmol g-1 was obtained with delaminated kaolinite. The kinetic parameters analyzed by the Lagergren and Elovich models gave a good fit for a pseudo-second order reaction with k2 in the 5.0 to 11.0 and the 4.9 to 13.0 mmol-1 min-1 ranges for copper and lead cations, respectively.

Resumo em Português:

É proposta uma estratégia simples e barata para determinar rendimentos quânticos (ΦΔ) de oxigênio singlete (¹O2) de fotossensibilizadores (PS) em água utilizando extrato de beterraba contendo betacianina (Bc) e um conjunto de diodos emissores de luz (LEDs) para excitação. Bc, um corante catiônico natural, foi obtida por purificação através de cromatografia a partir do extrato de beterraba vermelha (Beta vulgaris), e utilizada como uma sonda para detecção de ¹O2. Soluções do Bc e PS foram iluminadas com um arranjo de LEDs adaptado no compartimento de um espectrofotômetro comercial e a diminuição da absorvância de Bc foi seguida em função do tempo. O fotobranqueamento de Bc diminuiu em solução purgada com nitrogênio e aumentou em D2O, indicando o envolvimento de ¹O2. A constante de velocidade de fotobranqueamento observada (k obs) foi proporcional à intensidade do LED, à concentração e ao ΦΔ do PS. Mantendo a fonte de luz constante pudemos estimar a integral de sobreposição (R) entre a absorção do PS e a emissão do LED para diferentes concentrações de PS. A inclinação da curva de R em função de k obs é o valor da constante de velocidade de fotobranqueamento (k), que foi mostrada ser proporcional a ΦΔ. Valores de ΦΔ obtidos por este método foram comparados com aqueles obtidos através da medição da emissão no NIR (infravermelho próximo) para uma série de corantes fenotiazínicos.

Resumo em Inglês:

It is proposed a simple and inexpensive strategy to determine singlet oxygen (¹O2) quantum yields (ΦΔ) of photosensitizers (PS) in water using beetroot extract containing betacyanin (Bc) and a set of light emitting diodes (LEDs) for excitation. Bc, a cationic natural dye, was obtained by flash chromatography purification from the red beet extract (Beta vulgaris) and employed as a convenient probe for ¹O2 detection. Solutions of Bc and PS were illuminated with an array of LEDs adapted in the cuvette compartment of a commercial spectrophotometer, and the decrease in Bc absorbance was followed as a function of time. Bc photobleaching decreased in de-aerated solution and increased in D2O, indicating the involvement of ¹O2. The observed photobleaching rate constant (k obs) was proportional to the LED intensity, concentration and ΦΔ of the PS. By keeping the light source constant we could estimate the overlap integral (R) between the LED emission and PS absorbance for different PS concentrations. The slope of R versus k obs is the value of the photobleaching rate constant (k), which was shown to be proportional to ΦΔ. Values of ΦΔ obtained by this method were compared with those obtained by measuring NIR (near infrared) emission for a series phenothiazine dyes.

Resumo em Português:

Os óleos essenciais das folhas de Stemodia trifoliata (Scrophulariaceae), coletadas nos meses de agosto de 2005 e 2006, foram analisados por CG-EM e CG-DIC. Um total de 22 componentes voláteis, representados por sesquiterpenos e diterpenos, foi identificado. β-Cariofileno (9,4-15,4%) e óxido de cariofileno (6,2-9,0%) foram os principais componentes identificados na fração sesquiterpênica, enquanto os diterpenóides 6α-acetóxi-óxido de manoíla (13,9-23,2%) e 6α-hidróxi-óxido de manoíla (25,1-29,7%) foram os constituintes majoritários da fração diterpênica. Estes diterpenos, derivados do óxido de manoíla, são novos e suas estruturas foram determinadas por métodos espectroscópicos, particularmente RMN 1D e 2D. A investigação química dos componentes voláteis de S.trifoliata é descrita pela primeira vez neste trabalho.

Resumo em Inglês:

The leaf essential oils of Stemodia trifoliata (Scrophulariaceae), collected at the same month of two different years (August 2005 and 2006), were analized by GC-MS and GC-FID. A total of 22 volatile components represented by sesquiterpenes and diterpenes was identified. β-Caryophyllene (9.4-15.4%) and caryophyllene oxide (6.2-9.0%) were the major compounds identified in the sesquiterpene fraction, while the diterpenoids 6α-acetoxymanoyl oxide (13.9-23.2%) and 6α-hydroxymanoyl oxide (25.1-29.7%) were the main constituents of the diterpene fraction. The two novel manoyl oxide derivatives had their structures established by means of spectroscopic methods, particularly 1D and 2D NMR. This work describes for the first time the chemical investigation on the volatile composition of S. trifoliata.

Resumo em Português:

Foi desenvolvido um procedimento para tetrahidropiranilação de álcoois e tióis em ausência de solvente orgânico, baseado na simples mistura dos reagentes, na presença de sílica gel e quantidade catalítica de p-TSA.

Resumo em Inglês:

A solvent-free procedure for tetrahydropyranylation of alcohols and thiols based on a simple grinding of the reagents in the presence of silica gel and catalytic amounts of p-TSA is described.

Resumo em Português:

Partículas esféricas de SiO2 foram preparadas através de um novo processo de co-precipitação melhorado pelo eletrólito NaCl para carregamento e posterior auto-agrupamento em cristais fotônicos pelo método de deposição vertical. Os compostos obtidos e suas estruturas foram caracterizados por microscopia eletrônica de varredura (SEM) com espectroscopia dispersiva de energia de raios-x (EDS), potencial zeta, e espectrofotometria UV-Vis. As imagens SEM indicaram que as partículas SiO2 eram esféricas e o diâmetro médio das partículas modificadas foi aproximadamente 380 nm, maior do que as partículas não modificadas (315 nm). Além disso, usando-se quantidade excessiva de NaCl (10 mg), uma distribuição bimodal do diâmetro das partículas de SiO2 foi obtida e os diâmetros foram aproximadamente 110 nm e 420 nm, respectivamente. Comparando com as partículas não modificadas de SiO2, o espectro EDS das partículas modificadas mostrou um pico característico de Na, o qual provou a existência do elemento sódio na partícula SiO2. Os resultados de potencial Zeta revelaram que o potencial Zeta médio das partículas modificadas SiO2 em etanol foi -56,6 mV, o qual é muito maior do que para as partículas não modificadas (-48,7 mV). Portanto, os cristais fotônicos que se auto-agrupam pelas partículas modificadas de SiO2 possuem estrutura cúbica centrada na face com menos defeitos. Além disso, a espectrofotometria de UV-Vis mostrou que o gap da banda fotônica do cristal modificado de SiO2 apresentava um deslocamento para o vermelho e o pico de absorção tornou-se mais estreito e alto.

Resumo em Inglês:

Spherical SiO2 particles were prepared by a novel co-precipitation process improved by electrolyte NaCl for charging and further self-assembled into photonic crystal by vertical deposition method. The obtained composites and their structures were characterized by scanning electron microscope (SEM) with X-Ray energy dispersive spectroscopy (EDS), Zetasizer, and UV-Vis spectrophotometer. SEM images indicated that the SiO2 particles were spherical and the average diameter of modified SiO2 particles was about 380 nm, larger than that of the unmodified ones (315 nm). Moreover, when the amount of NaCl was excessive (10 mg), bimodal diameter distribution SiO2 particles were obtained and the diameters were about 110 nm and 420 nm respectively. Compared with the unmodified SiO2 particles, EDS spectra of the modified ones showed an obvious characteristic-peak of Na element which proved that the Na element existed in the SiO2 particle. The results of Zetasizer revealed that the average Zeta potential of the modified SiO2 particles in ethanol was -56.6 mV, which was much higher than that of the unmodified ones (-48.7 mV). So the photonic crystal that self-assembled by the modified SiO2 particles possessed face-centred cubic structure with fewer defects. In addition, UV-Vis spectrophotometer showed that photonic band gap of the modified SiO2 photonic crystal had a red-shift and the absorption peak became narrower and higher.

Resumo em Português:

O desempenho do compósito Feº/Fe3O4 na degradação dos inseticidas Thiamethoxam e Imidacloprid em solução aquosa foi avaliado. Planejamentos fatoriais foram realizados para verificar a influência das variáveis: concentração de H2O2, pH da solução e massa de compósito, em tais processos de degradação. O pH da solução foi a variável mais importante; deste modo, níveis de degradação elevados (> 90%) foram obtidos exclusivamente em soluções ácidas (pH=2). O compósito foi altamente eficiente na degradação dos inseticidas tanto na presença quanto, inesperadamente, na ausência de H2O2. Estes resultados indicaram que o compósito apresentou um comportamento ambíguo, podendo atuar como um agente oxidante ou redutor.

Resumo em Inglês:

The performance of an innovative Feº/Fe3O4 composite to degrade the insecticides Thiamethoxam and Imidacloprid in aqueous solution was evaluated. Factorial designs were built to investigate the influence of a number of crucial variables on such degradation processes: H2O2 concentration, solution pH, and composite mass. The solution pH was the most influential variable; hence, significant degradation rates (> 90%) was accomplished exclusively in acidic solutions (pH=2). In addition, the composite was highly efficient in promoting the degradation of both insecticides either in the presence or unpredictably in the absence of H2O2. These results thus indicated that the composite possess a dual behavior, acting as either an oxidizing or a reducing agent.

Resumo em Português:

Usando-se análise fatorial TFA (target factor analysis), tentamos desenvolver um método simples e prático para determinar a composição de sais na eflorescência de pinturas de parede, conveniente para o uso no trabalho diário de restauradores. O desenvolvimento do modelo TFA para determinação qualitativa da composição de depósitos de sais nas pinturas de parede é baseado no uso de um banco de dados de espectros de infravermelho das substâncias encontradas na eflorescência. Para isto, vinte espectros de infravermelho de substâncias encontradas comercialmente foram registrados, formando o banco de dados. A análise fatorial (TFA) foi então aplicada para determinar a composição qualitativa dos sais. O procedimento foi testado inicialmente em diferentes misturas artificiais dos sais, binárias e ternárias, mimetizando a eflorescência encontrada nas pinturas de paredes. Como TFA mostrou bons resultados nas misturas preparadas, o mesmo procedimento foi aplicado com sucesso na determinação da composição qualitativa de amostras de sais coletados de duas igrejas na República da Macedônia. Os resultados obtidos confirmaram que o procedimento proposto é adequado para estes tipos de análises.

Resumo em Inglês:

An attempt is made, using target factor analysis (TFA), to develop simple and practical approach in determining the composition of the salts in efflorescence of the wall paintings, convenient for use in daily work of conservators. The development of the TFA model for determination of qualitative composition of salts deposits on the wall paintings is based on the use of infrared spectra database of substances found in the efflorescence. For this purpose, a total number of twenty infrared spectra of commercially available substances were recorded, setting the database. The target factor analysis was then applied in order to determine the qualitative composition of the salts. The procedure was first tested on different artificial, binary and ternary mixtures of salts, mimicking the efflorescence found in the wall paintings. Since the TFA showed good results on the prepared mixtures, the same procedure was successfully applied in determining the qualitative composition of salt samples collected from two churches in Republic of Macedonia. The obtained results confirmed that the proposed procedure is suitable for these types of analyses.

Resumo em Português:

A construção, avaliação e aplicação analítica de um sensor potenciométrico do tipo Pt|Hg|Hg2(Fur)2|Grafite, onde Fur significa íon 4-cloro-N-furfuril-5-sulfamoil-antranilato, são descritas. O eletrodo responde a Fur com sensibilidade de (-58,4 ± 0,9) mV década-1 no intervalo de 5,0 × 10-7-1,0 × 10-2 mol L-1, a pH 7,0-9,0 e com um limite de detecção de 3,8 × 10-7 mol L-1. O eletrodo é facilmente construído e de baixo custo, apresenta um rápido tempo de resposta (10-20 s) e pode ser usado por um período de 6 meses sem qualquer variação considerável nas suas características de desempenho. O eletrodo proposto mostrou boa seletividade na presença de várias substâncias, bem como na presença de alguns carboxilatos e ânions inorgânicos. O eletrodo foi aplicado com sucesso na determinação de furosemida em medicamentos, urina, soro sanguíneo e amostras comerciais de leite bovino.

Resumo em Inglês:

The construction, evaluation and analytical application of a potentiometric sensor, namely, Pt|Hg|Hg2(Fur)2|Graphite, where Fur stands for 4-chloro-N-furfuryl-5-sulphamoyl-anthranilate ion, are described. This electrode has a linear dynamic range between 5.0 × 10-7-1.0 × 10-2 mol L-1 with a near-Nernstian slope of (-58.4± 0.9) mV decade-1 and a detection limit of 3.8 × 10-7 mol L-1. The potentiometric response is independent of the pH of the solution in the pH range 7.0-9.0. The electrode shows easy construction, low-cost, fast response time (within 10-20 s) and can be used for a period of 6 months without significant change in its performance characteristics. The proposed sensor displayed good selectivities over a variety of other anions (carboxylates and inorganic anions). Application of this potentiometric sensor for the furosemide determination in pharmaceuticals, urine, blood serum and commercial milk samples is reported.

Resumo em Português:

Um derivado da D-xylose, 1,2-O-isopropilideno-α-D-xilofuranose (1), com Ti(OiPr)4 foi usado como catalisador chiral na alquilação assimétrica do benzaldeído com dietilzinco (Et2Zn) para produção de 1-fenil-1-propanol em alto rendimento (conversão de 90%) e enantiosseletividade moderada (45% ee (S)). As condições ótimas (conversão e enantiosseletividade) para o sistema catalítico formado por 1 e Ti(IV) foram 10.0 mol % de 1 e 1 equivalente de Ti(IV) com relação ao benzaldeído em CH2Cl2 como solvente, a temperatura ambiente. Na alquilação assimétrica do benzaldeído com Et2Zn, o composto 1 em quantidade sub-estequiométrica com Ti(OiPr)4 forma um catalisador quiral do tipo Ti(IV)-açúcar, o que assegura uma conversão com bom rendimento e a enantiosseletividade da reação.

Resumo em Inglês:

A derivative of D-xylose, 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (1), with Ti(OiPr)4 was used as a chiral catalyst in the asymmetric alkylation of benzaldehyde with diethylzinc (Et2Zn) for the high-yield production (90% conversion) and moderate enantioselectivity (45% ee (S)) of 1-phenyl-1-propanol. Optimum conditions (conversion and enantioselectivity) for the catalytic system formed by 1 and Ti(IV) were 10.0 mol % of 1 and 1 equivalent of Ti(IV) with respect to benzaldehyde in CH2Cl2 as a solvent, at room temperature. In the asymmetric alkylation of benzaldehyde with Et2Zn compound 1 in substoichiometric amount with Ti(OiPr)4 forms a chiral catalyst of the Ti(IV)-sugar type that ensures the good-yield conversion and the enantioselectivity of the reaction.

Resumo em Português:

Este trabalho apresenta o estudo do comportamento fotoquímico de hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs), potenciais poluentes secundários em reações em aerossóis, através de espectroscopia Raman em comparação com seu comportamento eletroquímico. Os HPAs estudados incluem pireno, antraceno, fenantreno e fluoreno. Esses foram adsorvidos sobre o catalisador TiO2 e irradiados com radiação ultravioleta (254 nm). A oxidação eletroquímica foi estudada via espectroscopia Raman intensificada pela superfície (SERS) in situ e levou à formação de produtos carbonilados. Intermediários oxidados contendo o grupo C=O foram também observados nos processos de fotodegradação. A comparação entre os intermediários formados nos processos fotoquímicos e eletroquímicos revela produtos idênticos para o antraceno, mas não para o pireno. Esse resultado advém da diferença de mecanismo para esses dois processos. A degradação fotocatalítica sobre TiO2 é iniciada por radicais hidroxila, enquanto a oxidação eletroquímica é iniciada por transferência eletrônica direta com o HPA adsorvido no eletrodo, gerando cátions radicais do HPA que desencadeiam as reações subseqüentes.

Resumo em Inglês:

This paper presents the study of photochemical behavior of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), potential pollutants in secondary reactions in aerosols, through Raman spectroscopy compared with its electrochemical behavior. The PAHs studied include pyrene, anthracene, phenanthrene and fluorene. These were adsorbed onto TiO2 and irradiated with ultraviolet light (254 nm). Their electrochemical oxidation was studied by in situ Surface-enhanced Raman Scattering (SERS) and led to the formation of carbonyl-containing products. Oxidized intermediates bearing the C=O group were also formed during photodegradation. The joint analysis of the photodegradation data with those produced by electrochemical means - using spectroscopic techniques for the identification and characterization of the products - revealed the formation of identical products for anthracene, but not for pyrene. A reasonable explanation for this difference in results is that photochemical and electrochemical oxidation reactions proceed via different mechanisms. While photocatalytic degradation over TiO2 is initiated by hydroxyl radicals, electrochemical oxidation is initiated by the direct electron transfer from adsorbed PAH to the electrode, generating PAH cation radicals that undergo subsequent reactions.

Resumo em Português:

Uma mistura diastereomérica (55:45) de 3-oxo-23,24-dinorcol-4-en-22-hydroxi ácidos (4A e 4B) foi sintetizada a partir de 3-oxo-23,24-dinorcol-4-en-22-al (1) em 3 etapas. Similarmente, 3-oxo-5β-cholano-24-hidroxi ácido (9) foi sintetizado a partir de 5β-cholano-3α,24-diol (5) em 4 etapas. Dados espectroscópicos completos para estes compostos são apresentados.

Resumo em Inglês:

A diastereomeric mixture (55:45) of 3-oxo-23,24-dinorchol-4-en-22-hydroxy acids (4A and 4B) was synthesized from 3-oxo-23,24-dinorchol-4-en-22-al (1) in 3 steps. Similarly, 3-oxo-5β-cholane-24-hydroxy acid (9) was synthesized from 5β-cholane-3α,24-diol (5) in 4 steps. Full spectroscopic data for these compounds are presented.

Resumo em Português:

Um método simples e eficiente foi desenvolvido para a adição conjugada de tióis ao citral na presença de KF/Al2O3 em meio livre de solvente ou usando glicerina como solvente reciclável a temperatura ambiente. O método em meio livre de solvente foi aplicado com sucesso na reação direta do tiofenol com o óleo essencial de capim limão (Cymbopogon citratus), para fornecer diretamente 3,7-dimetil-3-(feniltio)oct-6-enal, um potencial agente bactericida. O método foi estendido a outros alcenos deficientes de elétrons com excelentes resultados. Para o método em meio livre de solvente, o uso de irradiação com microondas facilitou o procedimento e acelerou a reação. O sistema catalítico e a glicerina podem ser reutilizados até três vezes sem tratamento prévio, com atividade comparável.

Resumo em Inglês:

A general, clean and easy method for the conjugated addition of thiols to citral promoted by KF/Al2O3 under solvent-free or using glycerin as recyclable solvent at room temperature is described. It was found that the solvent-free protocol is applicable to the direct reaction of thiophenol with the essential oil of lemon grass (Cymbopogon citratus) to afford directly 3,7-dimethyl-3-(phenylthio)oct-6-enal, a potential bactericide agent. The method was extended to other electron-poor alkenes with excellent results. For the solvent-free protocol, the use of microwave irradiation facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and glycerin can be reused up to three times without previous treatment with comparable activity.

Resumo em Português:

O presente trabalho reporta o desenvolvimento de um novo método voltamétrico para análise de íons ouro(III) usando eletrodo de carbono impresso modificado com poli-L-histidina. O procedimento é baseado no acúmulo do complexo [AuCl4]-, na superfície do eletrodo sob potencial de circuito aberto e tempo de acúmulo controlado. Parâmetros que influenciam na resposta, tais como: preparação do filme, pH, potencial de acúmulo e tempo de acúmulo, foram otimizados e curvas analíticas para os íons ouro foram construídas usando voltametria de varredura linear (LSV), pulso diferencial (DPV), e onda quadrada (SWV). Limites de detecção de 6,0 × 10-6 mol L-1, 1,7 × 10-6 mol L-1 e 4,0 × 10-6 mol L-1 foram obtidos para LSV, DPV e SWV, respectivamente. O método foi aplicado para a determinação de íons ouro em amostras de urina humana.

Resumo em Inglês:

A sensitive voltammetric method for trace measurements of gold(III) ions using a screen-printed carbon electrode modified with poly-L-histidine is described. The new procedure is based on the accumulation of the tetrachloroaurates complex at the electrode surface under an open circuit potential condition, followed by a cathodic stripping scan of potential. Parameters such as film preparation, pH, accumulation potential and deposition time have been optimized to obtain the best voltammetric response. Using optimal experimental conditions, analytical curves for gold ions were obtained using a linear sweep (LSV), differential pulse (DPV), and square wave voltammetry (SWV). Limits of detection of 6.0 × 10-6 mol L-1, 1.7 × 10-6 mol L-1 and 4.0 × 10-6 mol L-1 were estimated for the LSV, DPV and SWV, respectively. The method was successfully applied to the determination of gold ions in human urine samples.

Resumo em Português:

Foram descritos métodos analíticos empregando cromatografia líquida acoplada a espectrometria de massas (LC-MS-MS) para a determinação de ametrina em água superficial, sedimento de rio e no molusco bivalve Corbicula fluminea. A técnica de extração líquido-líquido foi utilizada para a preparação das amostras. As análises das amostras foram feitas em coluna RP-18 de fase reversa com detecção no modo electrospray positivo e Multi Reaction Monitoring (MRM). O limite de quantificação de ametrina foi 20 ng L-1, 0,1 ng g-1 e 0,5 ng g-1 para amostras de água, sedimento e bivalves, respectivamente. Na etapa de validação dos métodos foram avaliadas também a linearidade, a precisão, a exatidão e a recuperação. Os resultados obtidos na validação do método estão de acordo com os limites internacionais e com a literatura, sugerindo que o método desenvolvido é adequado para a quantificação de ametrina em amostras de água superficial, sedimento de rio e nos bivalves Corbicula fluminea. Estes métodos foram aplicados na análise de amostras coletadas no Rio Mogi-Guaçu e Rio Pardo, São Paulo, Brasil. O nível mais elevado de ametrina foi 1,44 ng g-1, encontrado nas amostras de bivalves do Rio Mogi-Guaçu.

Resumo em Inglês:

Analytical methods employing liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS-MS) for ametryn determination in river water, river sediment and in freshwater bivalve mussel Corbicula fluminea are described. Liquid-liquid extraction was used for sample preparation. The analyses of ametryn in samples were performed on a reversed-phase RP-18 column with MS detection in positive electrospray and multi reaction monitoring modes. The quantitation limit of ametryn was 20 ng L-1, 0.1 ng g-1 and 0.5 ng g-1, for water, sediment and bivalve samples, respectively. Linearity, precision, accuracy and recovery were also reported. The results obtained for method validation are within the international limits and in accordance with literature, suggesting that the developed methods are suitable for the quantitation of ametryn in river water, river sediment and in bivalve Corbicula fluminea. These methods were applied for the analysis of samples from Mogi-Guaçu River and Pardo River, São Paulo State. Results indicated that the highest level of ametryn was 1.44 ng g-1 in bivalve samples from Mogi-Guaçu River.

Resumo em Português:

Três lipases microbianas nativas (Aspergillus niger, Rhizopus javanicus e Penicillium solitum) foram utilizadas na hidrólise do óleo de salmão (teor de AGPI n-3 de 30,1%) com o objetivo de concentrar o conteúdo de ácidos graxos poliinsaturados n-3 (AGPI n-3) nos acilgliceróis residuais. A metodologia de planejamento experimental e análise de superfície de resposta foi usada para se chegar às condições otimizadas de cada reação enzimática, utilizando as seguintes variáveis; temperatura (X1), quantidade de lipase (X2) e taxa de água/óleo (X3). Com base nos resultados do planejamento, a lipase de Aspergillus niger foi a mais eficiente na concentração dos AGPI n-3, sendo que as condições ótimas de reação foram: concentração de enzima de 500 U g-1 óleo, temperatura 45 ºC e taxa de água/óleo de 2:1 m/m após 24 h de reação. O grau de hidrólise (60%) conduziu a um aumento do conteúdo de ácido docosahexaenóico (DHA) de 14,4% para 34,0% (enriquecimento de 2,4 vezes) nos acilgliceróis residuais após a hidrólise do óleo de salmão.

Resumo em Inglês:

In an attempt to concentrate the content of n-3 polyunsaturated fatty acids (n-3 PUFA) in the residual acylglycerol, salmon oil (n-3 PUFA content of 30.1%) was hydrolyzed with three kinds of native microbial lipases (Aspergillus niger, Rhizopus javanicus and Penicillium solitum). For each lipase, a response surface methodology was used to obtain maximum PUFA content and to optimize the parameters of enzymatic reactions with respect to important reaction variables; temperature (X1), amount of lipases (X2) and water/oil ratio (X3). Based on these results, optimal reaction conditions were established. Aspergillus niger lipase was the most effective in concentrating n-3 PUFA. The degree of hydrolysis (60%) led to an increase in the docosahexaenoic acid (DHA) content from 14.4% in the original oil to 34.0% (2.4-fold enrichment) in the residual acylglycerol under optimum conditions: enzyme concentration of 500 U g-1 oil, reaction temperature of 45 ºC and water/oil mass rate of 2:1 (m/m) after 24 h reaction.

Resumo em Português:

Neste trabalho, um método para determinação dos agrotóxicos carbofurano, clomazona, 2,4-D e tebuconazol em águas subterrâneas é descrito. O método utiliza a Extração em Fase Sólida (EFS) com cartuchos de C18 e quantificação por Cromatografia Líquida de Alta eficiência com Detector de Arranjo de Diodos (CLAE-DAD). Após a otimização dos parâmetros de extração e separação dos compostos, o método foi validado avaliando-se curva analítica, linearidade, limites de detecção e quantificação, precisão e exatidão (recuperação). O método apresentou recuperações médias de 87,9% e 96,9%, para a repetibilidade e precisão intermediária, respectivamente, com RSD de 0,8 a 20,7% para todos os compostos. O método será empregado na determinação de agrotóxicos em águas subterrâneas com um limite de quantificação de 0,2 μg L-1.

Resumo em Inglês:

A method is described for the determination of the pesticides carbofuran, clomazone, 2,4-D and tebuconazole in groundwaters. The method involves solid phase extraction (SPE) with C18 cartridges and quantification by high performance liquid chromatography with diode array detector (HPLC-DAD). After the optimization of the extraction and separation parameters, the method was validated by evaluating the analytical curve, linearity, limits of detection and quantification, precision and accuracy (recovery). The method presents an average recovery of 87.9% and 96.9%, in repeatability and intermediate precision conditions, respectively, with adequate precision (RSD from 0.8 to 20.7%), for all compounds. The method will be applied to determine pesticides in groundwater samples with limit of quantification of 0.2 μg L-1.

Resumo em Português:

Os hormônios das plantas são de vital importância para o seu funcionamento normal. As auxinas são uma classe de fito-hormônios envolvidas em muitos aspectos do crescimento. Os ácidos indol3-acético (IAA), indol-3-pirúvico (IPA) e indol-3-lático (ILA) são auxinas com funções biológicas estimulantes do processo de crescimento, tais como elongação e divisão. Neste estudo, os valores pKª de IAA, IPA e ILA em misturas de metanol-água a 30%, 40% e 50% (v/v) foram determinados usando potenciometria, cromatografia líquida (LC) e metodologia LC-DAD. Valores de pKª em água, preditos pelo método SPARC também foram investigados.

Resumo em Inglês:

Plant hormones are of vital importance for the normal functioning of plants. Auxins are a class of phytohormones involved in many aspects of plant growth. Indole-3-acetic acid, (IAA), indole-3-pyruvic acid (IPA) and indole-3-lactic acid (ILA) are auxins with biological functions stimulating growth processes such as cell elongation and division. In this study, the pKa values of IAA, IPA and ILA in 30%, 40% and 50% (v/v) methanol-water mixtures were determined using potentiometry, liquid chromatography (LC) and LC-DAD methodology. Also, the pKa values in water predicted by the SPARC on-line calculator have been investigated.

Resumo em Português:

Este estudo investigou a oxidação eletrocatalítica de frutose, sacarose, glucose, lactose, arabinose e maltose em nanopartículas de hidróxido de cobalto eletrodepositadas na superfície de eletrodo de carbono vítreo em soluções alcalinas. Voltametria cíclica (VC), cronoamperometria (CA) e também medidas de polarização de estado estacionário foram empregados. Nos estudos de VC, na presença de carboidrato, o aumento na corrente de pico da oxidação do hidróxido de cobalto é seguido pelo decréscimo na correspondente corrente catódica. Isto indica que os carboidratos foram oxidados pelo mediador redox, o qual foi imobilizado na superfície do eletrodo, via um mecanismo eletrocatalítico. Com o uso da equação de Laviron, os valores dos coeficientes de transferência de elétron, anódicos e catódicos, e a constante da razão de transferência de carga para as espécies redox imobilizadas foram determinadas como 0,71 ± 0,03, 0,33 ± 0,03 e 0,21 ± 0,02 s-1, respectivamente. A constante de velocidade, o coeficiente da transferência de elétron e os coeficientes de difusão envolvidos na oxidação eletrocatalítica dos carboidratos foram determinados.

Resumo em Inglês:

This study investigated the electrocatalytic oxidation of fructose, sucrose, glucose, lactose, arabinose and maltose on nanoparticles of cobalt hydroxide electrodeposited on the surface of glassy carbon electrode in alkaline solutions. Cyclic voltammetry (CV), chronoamperometry (CA) techniques and also steady state polarization measurements have been employed. In CV studies, in the presence of carbohydrate the increase of the peak current of the oxidation of cobalt hydroxide is followed by a decrease in the corresponding cathodic current. This indicates that carbohydrates were oxidized by the redox mediator which was immobilized on the electrode surface via an electrocatalytic mechanism. With the use of Laviron's equation, the values of anodic and cathodic electron-transfer coefficients and charge transfer rate constant for the immobilized redox species were determinated as 0.71 ± 0.03, 0.33 ± 0.03 and 0.21 ± 0.02 s-1, respectively. The rate constant, the electron transfer coefficient and the diffusion coefficients involved in the electrocatalytic oxidation of carbohydrates were determined.

Resumo em Português:

O trabalho está relacionado com a degradação fotocatalítica da acetamipride, uma base piridínica amplamente utilizada em inseticida neonicotinóides, em suspensões aquosas de O2/TiO2 irradiada por UV. A taxa de degradação foi estudada por HPLC/DAD e espectrofotometria UV. Verificou-se que a reação é de pseudo-primeira ordem, no intervalo de concentração de (0,5-2,0 mg cm-3). A análise de RMN de ¹H indicou que além do acetaldeído, ácido fórmico e acético, foram formados intermediários contendo piridina (por exemplo, o ácido 6-chloronicotínico). Medidas por CLAE/EM revelaram também a presença da degradação de aromáticos intermediários. Durante o processo fotocatalítico o pH sofreu alteração de três unidades, de 5 a 2. Em contraste com os resultados obtidos nas condições experimentais na degradação fotocatalítica, a acetamipride mostrou-se estável. Para ter uma visão específica do complexo processo fotocatalítico da acetamipride, a degradação fotocatalítica do ácido 6-cloronicotínico, também foi investigada o produto detectado da degradação da base piridínica.

Resumo em Inglês:

The work is concerned with the photocatalytic degradation of acetamiprid, a widely used pyridine-based neonicotinoid insecticide, in UV-irradiated aqueous suspensions of O2/TiO2. The rate of degradation was studied by HPLC/DAD and UV spectrophotometry. It was found that the reaction in the investigated concentration range (0.5-2.0 mg cm-3) is of a pseudo-first order. The ¹H NMR analysis indicated that beside acetaldehyde, formic and acetic acid, pyridine-containing intermediates (e.g. 6-chloronicotinic acid) formed during the process. The HPLC/MS measurements also proved the presence of aromatic degradation intermediates. During the photocatalytic process the pH changed by even three units, from 5 to 2. In contrast to the photocatalytic results in the photolytic experimental conditions, acetamiprid appeared to be stable. To get a deeper insight into the complex photocatalytic process of acetamiprid, the photocatalytic degradation of 6-chloronicotinic acid, the detected pyridine-based degradation product, was also investigated.

Resumo em Português:

Este trabalho descreve as propriedades fotofísicas (espectros de excitação e de fluorescência, rendimento quântico e tempo de meia-vida de fluorescência) do poli(2,7-9,9'diexil-fluoreno-diil) em soluções diluídas, de quatro solventes (tolueno, tetraidrofurano, clorofórmio e acetato de etila) e no estado sólido. Os espectros de fotoluminescência são característicos da conformação desordenada da cadeia principal, denominada forma α. Espectros eletrônicos de absorção foram simulados para oligômeros de 1 a 11 meros, indicando que o comprimento crítico de conjugação está entre 6 e 7 meros. Os valores teóricos do momento de dipolo mostraram que a conformação helicoidal formada se repete a cada 8 unidades por volta. Mostra-se ainda que no estado sólido ocorrem processos de transferência de energia que levam a uma diminuição do tempo de meia-vida de fluorescência. Com base nos espectros obtidos, pode-se concluir que a fotoluminescência e a eletroluminescência descrita na literatura são provenientes das mesmas unidades emissoras.

Resumo em Inglês:

This work reports the photophysical properties (excitation and fluorescence spectra, fluorescence quantum yield, fluorescence lifetimes) of the poly(2,7-9,9'-dihexylfluorene-dyil) in dilute solutions of four solvents (toluene, tetrahydrofuran, chloroform and ethyl acetate) as well as the properties in solid state. Photoluminescence showed spectra characteristic of disordered α-backbone chain conformation. Simulation of the electronic absorption spectra of oligomers containing 1 to 11 mers showed that the critical conjugation length is between 6 and 7 mers. We also estimated the theoretical dipole moments which indicated that a coil conformation is formed with 8 repeating units per turn. We also showed that some energy transfer process appears in solid state which decreases the emission lifetime. Furthermore, based on luminescent response of the systems herein studied and electroluminescent behavior reported on literature, both photo and electroluminescence emissions arise from the same emissive units.

Resumo em Português:

Este trabalho relata o estudo das propriedades estruturais, morfológicas e vibracionais dos nanotubos e das nanofitas de titanato obtidos a partir de estruturas bidimensionais por meio de tratamento hidrotérmico do TiO2 em solução aquosa de NaOH. As propriedades físicas destas nanoestruturas, como preparadas e tratadas termicamente, são discutidas e comparadas com seus similares "bulks" (Na2Ti3O7 e Na2Ti6O13). Os resultados obtidos por várias técnicas de caracterização nos permitem concluir que as paredes dos nanotubos e das nanofitas, como preparados, são isoestruturais ao composto Na2Ti3O7. Contudo, nos nanotubos as ligações químicas são deformadas por causa da curvatura das paredes, enquanto nas nanofitas as camadas apresentam apenas uma desordem estrutural provocada pelo efeito de tamanho. As características térmicas das nanofitas são similares àquelas observadas para os nanotubos, nos quais as mudanças estruturais e morfológicas levam para a formação de grandes bastões (bulks) com uma mistura de fase Na2Ti3O7 e Na2Ti6O13. Concluímos que os nanotubos e as nanofitas de titanato têm a mesma composição química, igual a Na2-xHxTi3O7·nH2O (0 < x < 2). Também podemos sugerir que a espectroscopia Raman pode ser usada para uma fácil e rápida identificação das mudanças morfológicas e estruturais das nanoestruturas de titanato.

Resumo em Inglês:

This work reports the structural, morphological and vibrational properties of titanate nanotubes and nanoribbons obtained from bidimensional structures by hydrothermal treatment of TiO2 in aqueous NaOH solutions. The physical properties of these as-synthesized and heat-treated nanostructures are discussed in comparison with their bulk (Na2Ti3O7 and Na2Ti6O13) counterparts. The results obtained from several characterization techniques allowed to conclude that the layers of both as-synthesized nanotubes and nanoribbons are isostructural to the Na2Ti3O7 compound. However, in the nanotubes, the chemical bonds are deformed because of the curvature of walls while in the nanoribbons the layers present structural disorder due only the size effects. The thermal behavior of titanate nanoribbons is similar to those observed for titanate nanotubes. When thermally treated titanate nanoribbons change to bulk with a phase mixing of Na2Ti3O7 and Na2Ti6O13. We conclude in this work that the chemical composition of both the titanate nanotubes and the nanoribbons is the same, Na2-xHxTi3O7·nH2O (0 < x < 2) and Raman spectroscopy can be used for an easy and quick identification of both morphology and structure changes of the nanosized titanates.

Resumo em Português:

As pterocarpanquinonas 8a-c, previamente sintetizadas em nosso laboratório, e uma série homóloga de derivados, substâncias 9a-c preparadas neste trabalho, foram avaliadas em células de câncer de mama (MCF-7) e em cultura dos parasitas Leishmania amazonensis e Plasmodium falciparum. As substâncias 8a-c foram mais potentes que 9a-c nas células tumorais e em Leishmania amazonensis. Por outro lado, 9a-c mostraram ser as mais ativas sobre o Plasmodium falciparum. Todas as substâncias estudadas foram biosseletivas, apresentando baixa citotoxicidade para linfócitos murinos frescos e linfócitos humanos ativados pelo mitógeno fitoemoaglutinina (PHA).

Resumo em Inglês:

Pterocarpanquinones 8a-c, previously synthesized in our laboratory, and an homologous series of derivatives, compounds 9a-c prepared in this work, were evaluated on breast cancer cells (MCF-7) and on the parasites Leishmania amazonensis and Plasmodium falciparum, in culture. Compounds 8a-c were more potent than 9a-c on tumor cells and Leishmania amazonensis. On the other hand, 9a-c showed to be more active on Plasmodium falciparum. All the compounds studied were bioselective, presenting negligible cytotoxicity against fresh murine lymphocytes and human lymphocytes activated by the mitogen phytohemaglutinin (PHA).

Resumo em Português:

A detecção de hormônios e reguladores de crescimento em plantas é de grande interesse em uma enorme variedade de estudos biológicos. Visando este propósito nós desenvolvemos um método simples baseado em eletroforese capilar (CE) para a separação de diferentes classes de reguladores de crescimento de plantas como as auxinas, citocinina, ácidos giberélico e abscíssico. Foi utilizada CE, com detecção na região de UV; as condições de separação foram: fosfato de potássio como tampão, em concentração de 25 mmol L-1, pH 12 ou 2,5, tempo de injeção 5 s, elevando por sinfonamento o capilar, à altura de 10 cm e voltagem de separação de 22 kV. A absorbância foi fixada a 220 nm ou 270 nm, dependendo da classe do fitohormônio. Nestas condições os fitohormônios (IAA, GA3, ABA, picloram, zeatina e BAP) foram separados em um tempo de 3 a 5 min. O material oriundo de planta para verificar a possibilidade de detecção de hormônio/reguladores de crescimento de plantas foi a citro (Citrus sinensis L. Osbeck) callus no estágio de multiplicação. Na amostra de tecido de planta, a zeatina foi detectada com sucesso. Os resultados confirmaram a pontencialidade do uso de CE como um método eficiente, de baixo custo e alternativo para a detecção dessa classe de compostos em tecidos de plantas.

Resumo em Inglês:

The detection of plant hormones and growth regulators is of great interest for many biological studies especially in the determination of metabolites related to plan growth and differentiation. In this work, we propose a simple method based on capillary electrophoresis (CE) for the separation of different classes of plant growth regulators such as auxins, cytokinins, gibberelic acid and abscisic acid. CE with UV detection was used and the analytical conditions were as follows: phosphate buffer 25 mmol L-1, for all the measurements and the separation conditions pH 12 or 2.5, by hydrodynamic injection 5 s at 10 cm and separation voltage of 22 kV. The absorbance detection was fixed at either 220 nm or 270 nm depending on a given phytohormone class. Under these conditions, phytohormones (Indole-3-acetic acid (IAA), Gibberellic acid (GA3), Abscisic acid (ABA), picloram, zeatin and 6-Benzylaminopurine (BAP) were separated in approximately 3 to 5 min. The plant material used to verify the possibility of detection of hormone/plant growth regulators was citro (Citrus sinensis L. Osbeck) callus in the multiplication stage. In the plant tissue sample, zeatin was successfully detected. The results confirmed the potential use of CE as an efficient alternative and simple method to the classical procedures used for phytohormone detection in plant tissues.

Resumo em Português:

O tirosol é provavelmente uma molécula sinalizadora em fungos endofíticos. A análise do tirosol em cultura líquida Czapek de fungo endofítico foi realizada através de cromatografia líquida de alta eficiência acoplada a detector por arranjo de diodos. As análises foram obtidas em sistema de fase móvel utilizando gradiente, modo linear, iniciando em acetonitrila/água (1:9 v/v) e terminando em acetonitrila 100% em 30 minutos com vazão de 1 mL min-1. Coluna analítica ZORBAX® ODS (250 × 4,6 mm, 5 μm) à 25 ºC foi utilizada. Extração líquido-líquido de 0,5 mL do meio (pH 7,0) com acetato de etila e injeção de 20 μL após concentração do solvente sob ar comprimido originou bons resultados. Os parâmetros validados foram: linearidade 0,0125-5,0 μg mL-1 (r = 0,9967), limite de quantificação 0,0125 μg mL-1 obtidos pela média das análises; %CV (precisão) e %E (exatidão) com valores abaixo de 15% e recuperação de cerca de 80%. Além disso, o método desenvolvido apresentou valores de validação satisfatórios demonstrando eficiência na análise do tirosol em meio líquido Czapek.

Resumo em Inglês:

Tyrosol is a possible quorum sensing molecule in endophytic fungi. High-performance liquid chromatography (HPLC) coupled with diode array detector (DAD) was used for the analysis of tyrosol in liquid Czapek fungal cultures. The optimized conditions were gradient mobile phase, in linear mode, consisting initially of acetonitrile/water (1:9 v/v) and increasing up to acetonitrile (100%) in 30 minutes at a flow rate of 1 mL min-1. The column used was a ZORBAX® ODS (250 × 4.6 mm, 5 μm) at 25 ºC. Liquid-liquid extraction of 0.5 mL medium (pH 7.0) with ethyl acetate and injection of 20 μL after solvent evaporation under air flow gave good results. Some validation parameters obtained were: linearity 0.0125-5.0 μg mL-1 medium (r = 0.9967), quantification limit of 0.0125 μg mL-1 medium, %CV (precision) and %E (accuracy) bellow 15% and recovery around 80%. Therefore, the developed method presented satisfactory validation parameters and it was efficient for the analysis of tyrosol in Czapek medium.

Resumo em Português:

A biotransformação da lignana tetraidrofurânica, (-)-grandisina, pelo fungo endofítico Phomopsis sp, obtido de Viguiera arenaria, conduziu à formação de um novo metabólito caracterizado como 3,4-dimetil-2-(4'-hidróxi-3',5'-dimetóxifenil)-5-metóxi-tetraidrofurano. O metabólito foi analisado contra o parasita Trypanosoma cruzi, o agente causador da doença de Chagas, e mostrou uma atividade tripanocida (IC50 9,8 μmol L-1) similar ao precursor natural (IC50 3,7 μmol L-1).

Resumo em Inglês:

The biotrasformation of the tetrahydrofuran lignan, (-)-grandisin, by the endophitic fungus Phomopsis sp, obtained from Viguiera arenaria, led to the formation of a new compound determined as 3,4-dimethyl-2-(4'-hydroxy-3',5'-dimethoxyphenyl)-5-methoxy-tetrahydrofuran. The metabolite was evaluated against the parasite Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas's disease, and showed a trypanocidal activity (IC50 9.8 μmol L-1) similar to the natural precursor (IC50 3.7 μmol L-1).