ABSTRACT
New acylhydrazone-based palladacycles are prepared and evaluated as pre-catalysts in Mirozoki-Heck and oxyarylation reactions.
Key words:
acylhydrazone; palladacycle; Mirozoki-Heck reaction; oxyarylation
Articles • An. Acad. Bras. Ciênc. 90
(1 Suppl 2)
• 2018 • https://doi.org/10.1590/0001-3765201820170858 linkcopy
New Palladacycle-Derived Acylhydrazones as Pre-catalysts in Mirozoki-Heck Coupling and Oxyarylations
Authorship
person RAQUEL A.C. LEÃO
schoolLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, BrazilUniversidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, BrazilschoolFaculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Av. Carlos Chagas Filho, 373, Cidade Universitária, 21941-170 Rio de Janeiro, RJ, Brazil Universidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilFaculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Av. Carlos Chagas Filho, 373, Cidade Universitária, 21941-170 Rio de Janeiro, RJ, Brazil
person VAGNER D. PINHO
schoolLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, BrazilUniversidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, Brazil
person ARTUR S. COELHO
schoolLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, BrazilUniversidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, Brazil
person ARTHUR E. KÜMMERLE
schoolDepartamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Rodovia BR 465, Km 07, Zona Rural, 23890-000 Seropédica, RJ, BrazilUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroBrazilSeropédica, RJ, BrazilDepartamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Rodovia BR 465, Km 07, Zona Rural, 23890-000 Seropédica, RJ, Brazil
person PAULO R.R. COSTA
schoolLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, BrazilUniversidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, Brazil
groups*
Contribution to the centenary of the Brazilian Academy of Sciences.
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Laboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, BrazilUniversidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilLaboratório de Química Bioorgânica, Instituto de Pesquisa de Produtos Naturais, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Bl H, Ilha da Cidade Universitária, 21941-590 Rio de Janeiro, RJ, Brazil
Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Av. Carlos Chagas Filho, 373, Cidade Universitária, 21941-170 Rio de Janeiro, RJ, Brazil Universidade Federal do Rio de JaneiroBrazilRio de Janeiro, RJ, BrazilFaculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Av. Carlos Chagas Filho, 373, Cidade Universitária, 21941-170 Rio de Janeiro, RJ, Brazil
Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Rodovia BR 465, Km 07, Zona Rural, 23890-000 Seropédica, RJ, BrazilUniversidade Federal Rural do Rio de JaneiroBrazilSeropédica, RJ, BrazilDepartamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Rodovia BR 465, Km 07, Zona Rural, 23890-000 Seropédica, RJ, Brazil
Figures | Tables
imageFigure 1 Preparation of the palladacycles 2a-c. open_in_new
imageFigure 2 Reduction of the palladacycles 2a-c. open_in_new
imageFigure 3 Proposed mechanism for the fragmentation of 3a-c. open_in_new
imageFigure 4 Mirozoki-Heck reaction of 4 and 5 in palladacycles 2a-c as pre-catalysts. open_in_new
imageFigure 5 Mirozoki-Heck reaction of 4 and 7 in palladacycles 2a,b. open_in_new
imageFigure 6 Oxyarylation reaction of 10 with 9 in the presence of palladacycles 2a-c. open_in_new
table_chartTABLE I
Yields and main conditions for reactions shown in Figure 4.
| entry | Solvent | Base | Pd(mol%) | T( o C) | Time (h) | Yield (%) |
| 1 | DMF | TEA | 0.1(2a) | 110 | 10 | 96 |
| 2 | DMF | TEA | 0.1(2b) | 110 | 10 | 98 |
| 3 | DMF | TEA | 0.1(2c) | 110 | 10 | 98 |
| 4 | DMF | TEA | 0.001(2a) | 110 | 24 | 80 |
| 5 | DMF | TEA | 0.001(2b) | 110 | 24 | 95 |
| 6 | DMF | TEA | 0.001(1c) | 110 | 24 | 95 |
| 7 | DMF | DIPEA | 0.001(2a) | 110 | 24 | 85 |
| 8 | DMF | DIPEA | 0.001(2b) | 110 | 24 | 80 |
| 9 | DMF | Na2CO3 | 0.001(2a) | 110 | 24 | 65 |
| 10 | DMF | Na2CO3 | 0.001(2b) | 110 | 24 | 72 |
| 11 | DMF | Na2CO3 | 0.001(2c) | 110 | 24 | 70 |
| 12 | MeCN | TEA | 0.001(2a) | 80 | 24 | 90 |
| 13 | MeCN | TEA | 0.001(2b) | 80 | 24 | 92 |
| 14 | MeCN | TEA | 0.001(2c) | 80 | 24 | 92 |
| 15 | NMP | TEA | 0.001(2b) | 110 | 24 | 80 |
| 16 | NMP | TEA | 0.001(1c) | 110 | 24 | 75 |
table_chartTABLE II
Yields and main conditions for the reaction shown in Figure 5.
| entry | Solvent | Base | Pd (mol%) | T ( o C) | Time (h) | Yield (%) |
| 1 | DMF | TEA | 0.1(2b) | 110 | 24 | 67 |
| 2 | DMF | TEA | 0.1(2c) | 110 | 24 | 60 |
| 3 | DMF | TEA | 0.001(2b) | 110 | 24 | 50 |
| 4 | DMF | TEA | 0.001(2c) | 110 | 24 | 45 |
table_chartTABLE III
Yields and main conditions for the reaction shown in Figure 6.
| entry | ArI | Pd (1mol%) | Product | T (o C) | Time (h) | Yield (%) |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 9a | 2a | 11a | 120 | 12 | 50 |
| 2 | 9a | 2b | 11a | 120 | 12 | 55 |
| 3 | 9a | 2c | 11a | 120 | 12 | 56 |
| 4 | 9b | 2c | 10b | 120 | 12 | 52 |
| 5 | 9c | 2c | 10c | 120 | 12 | 53 |
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