Flavonoids of Lonchocarpus montanus A.M.G. Azevedo and biological activity

Aderbal F. Magalhães Ana Maria G.A. Tozzi Eva G. Magalhães Miriam Sannomiya Maria del Pilar C. Soriano Mary A.F. Perez Sobre os autores

A análise dos extratos das raízes de L. montanus A.M.G. Azevedo resultou no isolamento de vinte e três compostos principalmente flavonóides dos quais cinco são descritos pela primeira vez. As estruturas moleculares dos novos compostos (1-5) foram propostas através da análise dos espectros de UV, IV, EM e RMN como sendo: 2'-hidroxi-8-(<FONT FACE=Symbol>a, a</FONT>-dimetilalil)-2", 2"-dimetilpirano-(5", 6":3',4')-dibenzoilmetano (1), 2'-metoxi-8-(<FONT FACE=Symbol>a,a</FONT>-dimetilalil)-2", 2"-dimetilpirano-(5", 6":3',4')-dibenzoilmetano (2), 4'-metoxi-2", 2"-dimetilpirano-(5", 6":8,7)-flavona (3), 2"-(1-hidroxi-1-metiletil)-furano-(4", 5":8,7)-flavona (4) e [2'-metoxi-furano(4", 5":3',4')-fenil]-fenilmetanona (5). Adicionalmente quinze ácidos graxos foram detectados através da análise de CG-EM dos ésteres metílicos correspondentes [(CH3)2CH(CH2)8COOH e CH3(CH2)nCOOH (n = 6, 12-24)]. A análise quantitativa por CLAE mostrou que os flavonóides mais abundantes nos extratos éter de petróleo e diclorometânico foram pongamol (19%) e lanceolatina B (8.0%), respectivamente. Nos ensaios de bioautografia, os extratos, pongamol (9), laceolatina B (10), isolonchocarpina (14), derriobtusona A (17) e medicarpina (18) foram ativos contra Staphilococcus aureus enquanto 9, também contra Bacillus subtilis e Cladosporium cladosporióides. O composto 1, 2", 2"-dimetilpirano-(5", 6":8,7)-flavona (11) e furano-(2", 3":7,8)-4'-metoxiflavona (12) foram ativos contra Fusarium oxysporium, enquanto 11, também contra Rhizopus oryzae. Os extratos assim como os compostos 9, 10, 17 e (E)-7-O-metoxipongamol (23) apresentaram alta toxicidade no ensaio de letalidade com Artemia salina.

Lonchocarpus montanus A.M.G. Azevedo; Leguminosae; dibenzoilmetano; flavonoides; flavonas; benzofenona; bioautografia; letalidade com Artemia salina


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