Análise por GC-MS de frações orgânicas de <i>Chrozophora tinctoria</i> (L.) A.Juss. e sua propensão procinética em modelos animais

Sher, A. A.; Iqbal, A.; Adil, M.; Ullah, S.; Bawazeer, S.; Binmahri, M. K.; Zamil, L. Z.; Irfan, M.

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Brazilian Journal of Biology

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Original Article • Braz. J. Biol. 84 • 2024 • https://doi.org/10.1590/1519-6984.260566 copiar

Análise por GC-MS de frações orgânicas de Chrozophora tinctoria (L.) A.Juss. e sua propensão procinética em modelos animais

Autoria SCIMAGO INSTITUTIONS RANKINGS

Resumo

Chrozophora tinctoria (L.) A.Juss. é uma planta anual herbácea, monoica, usada tradicionalmente para curar distúrbios gastrointestinais. O presente estudo foi realizado para encontrar os compostos bioativos por Cromatografia Gasosa-Espectrometria de Massa (GC-MS), a toxicidade aguda do potencial inibitório da acetilcolinesterase e a atividade emética presente na fração acetato de etila de Chrozophora tinctoria (EAFCT) e fração diclorometano de Chrozophora tinctoria (DCMFCT). Os compostos detectados em ambas as frações foram principalmente ácidos graxos, com cerca de sete compostos em EAFCT e 10 em DCMFCT. Estes incluíam compostos farmacologicamente ativos, como a imipramina, usada para tratar a depressão, ou éster metílico do ácido hexadecanoico, um antioxidante, nematicida, pesticida, hipocolesterolêmico, ácido 9,12,15-octadecatrienoico, éster etílico, (Z,Z,Z)- é usado como preventivo do câncer, antiartrítico, anti-histamínico, hepatoprotetor, inseticida, nematicida, ácido pentadecanoico, 14-metil-, éster metílico tem atividades antifúngicas, antimicrobianas e antioxidantes, ácido 10-octadecanoico, éster metílico tem a propriedade de diminuir o colesterol no sangue, antioxidante e antimicrobiano, o 1-Eicosanol é usado como antibacteriano, o 1-Hexadeceno possui atividades antibacteriana, antioxidante e antifúngica. Ambas as frações DCMFCT e EAFCT inibiram a atividade da acetilcolinesterase (AChE) com valores de IC50 de 10µg e 130µg, respectivamente. Ambas as frações foram consideradas tóxicas de maneira dose-dependente, induzindo vômitos a partir de 0,5g e letargia e mortalidade de 3g a 5g para cima. Ambas as frações combinadas com água destilada apresentaram atividade altamente emética. O aumento significativo no número de vômitos foi demonstrado pelo EAFCT mais água destilada, que são 7,50±1,29, 7,25±3,10 e 11,75±2,22 número de vômitos nas concentrações de 1g, 2g e 3g/kg, respectivamente, enquanto DCMFCT mais água destilada mostrou 5,25±2,22, 7,50±2,52 e 10,25±2,22 número de vômitos em 1g, 2g e 3g/kg, respectivamente. A droga padrão antiemética metoclopramida tem um impacto maior contra a emese induzida por ambas as frações do que o dimenidrinato. A metoclopramida diminui o número de vômitos causados por EAFCT para 1,00±0,00, 2,00±0,00, 4,00±1,00 a 1g, 2g e 3g/kg, sequencialmente, enquanto o dimenidrinato diminui o número de vômitos para 1,33±0,58, 2,33±1,15, 4,33± 0,58 a 1g, 2g e 3g, respectivamente. Da mesma forma, a metocloprimida diminui o número de vômitos causados por DcmCt de 5,25±2,22, 7,50±2,52, 10,25±2,22 para 1,33±0,58, 2,33±1,1, 4,33±0,58 nas concentrações de 1g, 2g e 3g/kg. O presente estudo é o primeiro relato documentado que valida cientificamente o uso folclórico de Chrozophora tinctoria como agente emético.

Palavras-chave:
Chrozophora tinctoria; GC-MS; acetilcolinesterase; toxicidade aguda; atividade emética

RT	SI	RSI	Area %	Prob.	Compound name	Formula	MW	Library
(min)	SI	RSI	Area %	Prob.	Compound name	Formula	MW	Library
2.78	783	980	0.01	93.57	Imipramine	C₁₉H₂₄N₂	280	nist_msms
3.42	499	591	0.01	16.41	D-Tyrosine, 3-hydroxy-	C₉H₁₁NO₄	197	MAINLIB
6.38	905	914	0.06	76.55	Hexadecanoic acid, methyl ester	C₁₇H₃₄O₂	270	replib
9.72	521	569	0.01	3.22	1-Tricosanol	C₂₃H₄₈O	340	replib
11.12	684	870	0.01	22.81	3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol	C₂₀H₄₀O	296	MAINLIB
12.5	865	889	0.02	48.69	Pentadecanoic acid, 14-methyl-, methyl ester	C₁₇H₃₄O₂	270	MAINLIB
14.07	846	866	0.07	80.32	Hexadecanoic acid, ethyl ester	C₁₈H₃₆O₂	284	MAINLIB
14.67	612	652	0.01	45.49	Nonanoic acid, 9-(0-propylphenyl)- methyl ester	C₁₉H₃₀O₂	290	MAINLIB
18.28	728	749	0.03	12.14	9,12,15-Octadecatrienoic acid, ethyl ester, (Z,Z,Z)-	C₂₀H₃₄O₂	306	replib

RT (min)	SI	RSI	Area %	Prob	Compound name	Formula	MW	Library
1.56	742	812	0.06	51.92	Hydroperoxide, 1-ethyl butyl	C₆H₁₄O₂	118	MAINLIB
3.25	657	722	0.04	40.54	Silane, chlorodiisopropylmethyl-	C₇H₁₇ClSi	164	MAINLIB
5.08	712	891	0.01	4.42	1-Hexadecene	C₁₆H₃₂	224	MAINLIB
10.79	686	757	0.01	26.35	3,7,11,15-Tetramethyl-2-hexadecen-1-ol	C₂₀H₄₀O	296	MAINLIB
12.5	912	919	0.06	72.93	Hexadecanoic acid, methyl ester	C₁₇H₃₄0₂	270	MAINLIB
13.98	728	893	0.03	6.03	1-Eicosanol	C₂₀H₄₂O	298	replib
16.59	775	791	0.05	8.39	10-Octadecanoic acid, methyl ester	C₁₉H₃₆O₂	296	MAINLIB
17.64	674	714	0.01	25.03	9,12,15-Octadecatrienoic acid, 2,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]propyl ester, (Z,Z,Z)-	C₂₇H₅₂O₄Si₂	496	replib
18.93	651	675	0.01	6.21	17-Pentatriacontene	C₃₅H₇₀	490	MAINLIB
27.64	727	899	0.01	41.12	1,2-Benzenedicarboxylic acid, diisooctyl ester	C₂₄H₃₈O₄	390	replib

Compound name/ Plant name	Extracts/Fractions	Concentration (µg/ml)	% AChE inhibition	IC₅₀
Galantamine	Standard	1000	95.67±2.52	5
		500	87.33±2.52
		250	82.67±3.06
		125	77.00±3.00
Chrozophora tinctoria	Ethyl acetate (EAFCT)	1000	93.33±1.53	10
		500	87.33±3.06
		250	80.67±2.08
		125	73.00±4.58
	Dichloromethane (DCMFCT)	1000	68.33±2.52	130
		500	63.00±3.61
		250	57.67±2.31
		125	48.67±2.08

Sample		Dose (g).(ml)/kg	Emesis	Diarrhea	Lethargy	Mortality (%)
Sample		Dose (g).(ml)/kg	Total No. of vomits	Total No. of wet stools
Distilled Water		6	0.00±0.00	0.00±0.00	-	-
Chrozophora tinctoria	EAFCT	0.3	0.00±0.00	0.00±0.00	-	-
		0.5	2.00±0.82	0.00±0.00	-	-
		1	6.00±2.65*	8.33±4.51	-	-
		2	6.67±2.52*	10.00±3.00*	-	-
		3	8.00±2.00***	10.67±3.06**	Less	-
		4	9.33±1.53***	12.33±2.52***	More	25
		5	11.00±3.00***	14.00±4.00***	More	25
	DCMFCT	0.3	0.00±0.00	0.00±0.00	-	-
		0.5	2.33±0.58	0.00±0.00	-	-
		1	6.33±1.53*	6.00±3.00	-	-
		2	7.00±1.73**	8.67±2.08	-	-
		3	9.67±2.08***	9.33±2.52^* * p ≤ 0.05 was considered statistically significant. ( p ≤ 0.01, * p ≤ 0.001).	Less	-
		4	10.00±2.65***	9.67±4.04*	More	25
		5	11.33±2.31***	11.00±1.00**	Most	25

Sample	Dose (g).(ml) /kg	1^st Jerk time (min)	1^st vomit time (min)	Number of jerks	Number of vomits	Weight of vomits
D.W + EAFCT	1	16.25±2.36	19.25±1.71	3.75±1.50	7.00±0.82	5.75±2.08
	2	13.25±2.50	17.00±2.58	4.00±1.83	8.25±1.71	6.88±2.56
	3	11.50±2.65	15.25±3.86	4.50±2.38	10.50±2.65	8.38±1.89
Administration of exact (P.O) after 30 minutes of dimenhydrinate (2mg/kg I.M).
D.W + Dim	6	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00
EAFCT+ Dim	1	20.33±1.53***	25.00±1.00***	1.67±0.58	5.00±2.00**	3.63±1.52**
	2	21.00±1.00***	24.33±1.53***	2.33±0.58^ [p<0.01) and *** [p<0.001) indicating the level of significance. D.W= Distilled water. Dim= dimenhydrinate. P.O= per Orally, I.M= Intramuscularly.	5.00±2.00**	3.07±1.01^* * [p< 0.05];
	3	19.33±1.53***	21.33±2.31***	3.33±1.15***	6.00±2.00**	4.33±1.75***

Sample	Dose (g).(ml) /kg	1^st Jerk time (min)	1^st vomit time (min)	Number of jerks	Number of vomits	Weight of vomits
DCMFCT +D.W	1	7.75±2.50	10.25±3.30	4.25±1.71	7.25±2.22	4.95±1.90
	2	5.75±1.71	7.75±2.22	5.75±2.63	8.75±1.50	6.85±1.62
	3	3.50±1.29	5.75±1.71	7.50±1.91	9.50±1.73	8.05±1.46
Administration of exact (P.O) after 30 minutes of Dimenhydrinate (2mg/kg I.M).
Dim+D.W	6	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00
DCMFCT + Dim	1	18.00±1.00***	21.00±1.00***	2.33±0.58^ [p<0.01) and *** [p<0.001) indicating the level of significance. Dim= dimenhydrinate. D.W= distilled water, P.O= per orally. I.M= Intramuscularly.	5.00±2.00**	3.73±1.62**
	2	17.00±2.00***	20.00±2.00***	3.00±1.00***	5.33±1.53**	2.63±0.40^* * [p< 0.05];
	3	14.00±1.00***	16.67±2.08***	4.00±1.00***	7.00±3.00***	4.50±1.57***

Sample	Dose (g).(ml) /kg	1^st Jerk time (min)	1^st vomit time (min)	Number of jerks	Number of vomits	Weight of vomits
EAFCT + D.W	1	18.25±2.22	19.75±1.50	4.25±1.71	7.50±1.29	5.90±1.33
	2	14.25±3.10	15.50±2.65	5.50±2.08	7.25±3.10	5.73±1.42
	3	9.50±2.08	10.25±2.75	5.75±1.71	11.75±2.22	7.85±2.26
Administration of exact (P.O) after 30 minutes of metoclopramide (2mg/kg I.M).
D.W	6	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00
EAFCT+ Mtc	1	41.67±1.53***	43.67±1.53***	1.00±0.00	1.00±0.00^* * [p< 0.05];	0.50±0.20
	2	37.33±2.08***	42.00±2.00***	1.67±1.53*	2.00±0.00^ [p<0.01) and *** [p<0.001) indicating the level of significance. P.O= per orally, I.M= Intramuscular, D.W= Distilled water.	0.70±0.40^* * [p< 0.05];
	3	25.67±4.04***	30.33±3.06***	4.00±1.00***	4.00±1.00***	2.20±0.62***

Sample	Dose (g).(ml) /kg	1^st Jerk time (min)	1^st vomit time (min)	Number of jerks	Number of vomits	Weight of vomits
DCMFCT + D.W	1	8.25±2.87	9.75±3.30	3.25±1.26	5.25±2.22	3.93±1.42
	2	4.75±2.50	6.75±3.59	5.25±2.06	7.50±2.52	6.53±1.85
	3	2.75±2.22	3.75±1.71	6.75±1.71	10.25±2.22	7.73±1.67
Administration of exact (P.O) after 30 minutes of metoclopramide (2mg/kg I.M)
Distal water	6	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00	0.00±0.00
DCMFCT + Mtc	1	39.00±2.00***	41.33±2.08***	1.00±1.00	1.33±0.58	0.50±0.35
	2	37.00±2.00***	39.33±2.08***	2.33±1.15^ [p<0.01) and *** [p<0.001) indicating the level of significance. P.O= per Orally, I.M= Intramuscular.	2.33±1.15***	1.10±0.10^* * [p< 0.05];
	3	24.67±4.51***	27.33±4.51***	3.33±0.58***	4.33±0.58***	2.43±0.95***

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