A isatina e seus derivados são conhecidos na literatura por possuírem uma diversidade de propriedades biológicas. O método de Sandmeyer é o mais utilizado para síntese de diferentes isatinas substituídas, geralmente com altos rendimentos. Apesar de eficiente, este método apresenta algumas limitações, tais como a formação de uma mistura de regioisômeros e baixos rendimentos dependendo do tipo e posição do substituinte presente no material de partida, a anilina. Para superar estas limitações, é preferível que alguns derivados de isatina sejam obtidos por métodos alternativos. Este artigo descreve a cloração de derivados da isatina empregando ácido tricloroisocianúrico [1,3,5-tricloro-1,3,5-triazina-2,4,6-(1H,3H,5H)-triona ou TCCA) em diferentes condições reacionais.