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Novel aminonaphthoquinone mannich bases derived from lawsone and their copper(II) complexes: synthesis, characterization and antibacterial activity

Uma série de novas Bases de Mannich (HL1-HL13) derivadas da 2-hidroxi-1,4-naftoquinona (lausona), benzaldeídos substituídos [C6H2R¹R²R³C(O)H] e várias aminas primárias (NH2R4, R4 = n-butil, benzil, alil, 2-furfuril) e seus complexos de Cu2+, [Cu(L1)2]-[Cu(L13)2], foram sintetizados e caracterizados por métodos analíticos e espectroscópicos. As estruturas dos complexos 1(R¹ = R² = R³ = H; R4 = Bu), 2(R¹ = R³ = H; R² = NO2; R4= Bu) e 7(R¹ = OH; R² = R³ = H; R4= Bu) foram determinadas por estudos de difração de raios-X de monocristal. Todos os compostos cristalizam em grupos espaciais centrossimétricos, com um cobre no centro de inversão. Dois L- coordenam-se através dos átomos de oxigênio do naftalen-2-olato e do nitrogênio da amina secundária, formando anéis quelatos de seis membros ao redor do átomo de cobre em um ambiente trans-N2O2. A atividade antimicrobial de todos os compostos foi testada em sete diferentes linhagens de bactérias: Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosae Staphylococcus aureus. Em geral, as bases de Mannich foram mais ativas que os complexos, sendo HL11(R¹ = OH; R² =H; R³ = Me; R4= Bn) e HL13(R¹ = OH; R² = H; R³ = Br; R4= Bn) os inibidores mais potentes. O MIC para o composto mais ativo HL11contra S. Colifoi 20 µmol L-1 (8 µg mL-1), melhor que o cloranfenicol (90 µmol L-1) e bem abaixo da maioria dos valores descritos para outras naftoquinonas.


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