Acessibilidade / Reportar erro

Synthesis of unsymmetrical aryl-ethynylated benzenes via regiocontrolled Sonogashira reaction of 1,3,5-tribromobenzene

O acoplamento de Sonogashira do trimetilsililacetileno com 4-alcóxi-1-iodobenzenos resultou em 2-(4-(alquilóxi)fenil)etiniltrimetilsilanos, que sofrem desproteção pela retirada do grupo TMS usando fluoreto de tetrabutilamônio (TBAF) em THF à temperatura ambiente, resultando nos 2-(4-(alquilóxi)fenil)acetilenos terminais correspondentes. O acoplamento cruzado de Sonogashira do 1,3,5-tribromobenzeno com os arilacetilenos terminais em meio aquoso resultou na formação de derivados de benzeno mono-, di- e tri-alquinilados com rendimentos de moderados a bons. Os fatores que afetam a regiosseletividade da alquinilação também foram examinados.


Sociedade Brasileira de Química Instituto de Química - UNICAMP, Caixa Postal 6154, 13083-970 Campinas SP - Brazil, Tel./FAX.: +55 19 3521-3151 - São Paulo - SP - Brazil
E-mail: office@jbcs.sbq.org.br