Michael additions of thiocompounds to α, β-unsaturated carbonyl compounds in aqueous media: stereoselectivity with unambiguous characterization by NMR

As reações de crotonaldeído (8) com tiofenol (2) e benzalacetona (10) com 1,2-etanoditiol (11) levam aos produtos de adição de Michael. As reações de tiofenol (2) com (R)-carvona (13) e (S)-perilaldeído (15) levam aos produtos (2S,3R,5S)-5-isopropenil-2-metil-3-feniltio-cicloexanona (14) e (1R,2R,4S)-4-isopropenil-2-feniltio-cicloexano carbaldeído (16), respectivamente. Também é apresentada a elucidação inequívoca da estereoquímica de 14 e 16 por RMN.