Usando-se a reação de Barton-Kellogg, foram sintetizados um alceno e dois enóis-éteres fenchyl-substituídos, contendo grupos 3-oxifenila como substituintes. O fenchil-alceno aromático tri-substituído 1a foi preparado com rendimento de 53% a partir de tiofenchona e um diazoanisol. A abordagem inversa, baseada no acoplamento entre diazofenchona e tionoésteres aromáticos, foi utilizada para produzir os enóis-éteres 1b e 1c (rendimentos 95 e 75%, respectivamente). Em todos os casos foi obtida uma mistura dos isômeros E e Z; a atribuição e quantificação destes isômeros foram realizadas pela análise dos dados de espectroscopia de RMN assistida por cálculos teóricos (relação E/Z 1a = 0,72, 1b = 2,2, 1c = 1,8). A reação ocorre com baixa estereosseletividade, levando à formação preferencial dos diastereoisômeros das olefinas e enóis-éteres, nos quais o substituinte aromático está localizado ao lado dos dois grupos metila da porção fenchila.
