Se descreve um procedimento eficiente de três componentes em uma única operação para a síntese de novas espiroacenafteno pirroloisoquinolinas com alta regiosseletividade. Estes compostos foram preparados pela cicloadição 1,3-dipolar de uma ilida azometínica gerada a partir da acenaftenoquinona e 1,2,3,4-tetraidroisoquinolina, via deslocamento [1,5]-H, com derivados de chalcona e nitroestireno como dipolarófilos. A estrutura e estereoquímica dos cicloadutos foram estabelecidas por difração de raios-X em monocristais e por técnicas espectroscópicas.