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Sensitized photooxygenation of Ent-Pimaradiene derivatives

Ésteres metílicos dos diterpenos ácido ent-pimara-9(11),15-dien-19-óico (1), ácido ent-pimara-7,15-dien-19-óico (2) e ácido ent-pimara-8,15-dien-19-óico (3) foram submetidos a reações de fotooxigenação via formação sensibilizada de oxigênio singlete. Enquanto os compostos 2 e 3 foram totalmente convertidos nos produtos, o composto 1 reagiu apenas parcialmente sugerindo uma influência do impedimento estéreo sobre a ligação dupla endocíclica deste diterpeno. Os produtos de oxidação obtidos, 7alfa,11beta-diidroxipimara-8,15-dien-19-oato de metila (5), 7alfa-hidroperoxipimara-8(14),15-dien-19-oato de metila (6), 7alfa-hidroxi-14-oxopimara-15-en-19-oato de metila (8), 7alfa,9alfa-diidroxipimara-8(14),15-dien-19-oato de metila (9) e 7alfa,14alfa-diidroxipimara-8,15-dien-19-oato de metila (10) são inéditos e suas estruturas foram determinadas pela análise de seus dados espectrais.


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