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Synthesis of fatty trichloromethyl-β-diketones and new 1H-pyrazoles as unusual FAMEs and FAEEs

A síntese eficiente de novas 1,1,1-tricloro-4-metoxi-3-alquen-2-onas graxas [Cl3CC(O)C(R²)=C(R¹)OMe, onde R¹ = n-hexil, heptil, nonil, undecil, tridecil e R² = H] e 1,1,1-tricloro-2,4-alkanediones [Cl3CC(O)CHR²C (O) R¹, onde R¹ = n-pentil e R² = Me, R¹ = Et e R² = n-butil, R¹ = n-butil e R² = n-propil] é apresentada, com bons rendimentos (85-95%) a partir da acilação dos respectivos acetais com cloreto de tricloroacetila. As 1,1,1-tricloro-4-metoxi-3-alquen-2-onas e 1,1,1-tricloro-2,4-alkanediones graxas reagem com cloridrato de hidrazina produzindo os respectivos 1H-pirazol-5-carboxilatos, uma classe de novos ésteres metílicos (FAMEs) e etílicos (FAEEs) graxos não comuns. As estruturas moleculares dos compostos sintetizados foram confirmadas por análise elementar e ressonância magnética nuclear (NMR) de ¹H e 13C. As 1,1,1-tricloro-4-metoxi-3-alquen-2-onas graxas e seus derivados 1H-pirazol-5-carboxilatos são novos oleoquímicos com propriedades diferenciadas e potencialmente interessantes.


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