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An efficient synthesis of D-galactose-based multivalent neoglycoconjugates

Este trabalho descreve a síntese de neoglicoconjugados diméricos, triméricos e tetraméricos derivados de D-galactose. O ligante monossacarídico foi preparado em cinco etapas utilizando-se a modificação de Doebner da reação de Knoevenagel na etapa de extensão da cadeia lateral. O ligante foi acoplado a 1,4-butanodiamina, tris-(2-etilamino)amina, pentaeritritiltetramina e dendrímeros PAMAM (núcleo 1,4-butanodiamina G0 e núcleo 1,12-dodecanodiamina G0). Os glicodendrímeros desprotegidos foram purificados por cromatografia por exclusão de tamanho (SEC). Esta foi a única etapa em que um método cromatográfico foi empregado em toda rota sintética. Essa é uma estratégia nova e eficiente para a preparação de neoglicoconjugados.


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