A reação da hidroxilamina com acetato de fenila foi investigada teoricamente para se obter uma melhor compreensão do efeito alfa nas reações de nucleófilos neutros. Os cálculos foram feitos em nível B3LYP/6-311+G(2df,2p)//HF/6-31G(d) incluindo o solvente (água) em nível PCM/HF/6-31G(d). Os resultados mostram que um ataque direto da hidroxilamina leva a uma barreira de energia livre de ativação ΔG‡ muito alta, em torno de 50 kcal mol-1. Uma segunda molécula de hidroxilamina pode catalisar o processo através de catálise bifuncional usando ambos os grupos NH2 e OH simultaneamente. Esta catálise bifuncional reduz o ΔG‡ para 19 kcal mol-1 e é capaz de explicar a relação de produtos cinético e termodinâmico observada experimentalmente.
