Neste review apresentamos uma comparação entre reações de cicloadição 1,3-dipolar catalizadas por ácido de Lewis com as organo catalizadas, com ênfase na síntese enantiosseletiva de sistemas hetero ou carbocíclicos de cinco membros. Essas reações exibem características interessantes, mas a mais importante é a formação de até quatro centro estereogênicos em apenas uma etapa de reação