A síntese de derivados do tianfenicol, catalisada por lipases, foi investigada através da realização das reações de acilação e de hidrólise, como abordagens complementares, sendo a lipase Candida antarctica B o biocatalisador mais eficiente para as modificações seletivas de ambos, o tianfenicol e o correspondente diacetato do tianfenicol, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos nas reações de acilação com diferentes ésteres vinílicos, contendo cadeias carbônicas de comprimento variável, levando aos correspondentes 3'-monoésteres com excelentes rendimentos e em tempos reacionais curtos. As condições reacionais foram analisadas em termos de concentração de substrato, carga de enzima e tipo de doador de acila. Foi demonstrado o reuso da enzima por cinco vezes sem perda significativa de atividade. Alternativamente, a abordagem hidrolítica propiciou a preparação de alguns 1'-monoésteres em bons rendimentos, ainda que os níveis de reatividade e seletividade foram mais baixos que os obtidos na reação complementar de acetilação.
