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Synthesis of the diacetylenic phospholipids 1,2-(10',12'-heptadecadiynoyl)-sn-glycero-3-phophatidylcholine and 1,2-(4',6'-tricosadiynoyl)-sn-glycero-3-phophatidylcholine

Fosfatidilcolinas diacetilênicas são compostos análogos aos fosfolipídios naturais. Tais moléculas podem ser hidratadas formando agregados em bicamadas denominados lipossomas, de maneira semelhante às fosfatidilcolinas naturais. Uma característica particular desses lipossomas é a capacidade dos grupos butadiinos sofrerem polimerização quando submetidos à irradiação com luz ultra-violeta (UV). Este processo possibilita a obtenção de lipossomas polimerizados com propriedades físicas mais apropriadas visando sua aplicação como sistema de liberação controlada de medicamentos. Neste artigo é descrita a síntese total das fosfatidilcolinas diacetilênicas 1,2-bis(10',12'-heptadecadiinoil)-sn-glicero-3-fosfatidilcolina (1a), 1,2-bis(10',12'-tricosadiinoil)-sn-glicero-3-fosfatidilcolina (1b) e 1,2-bis(4',6'-tricosadiinoil)-sn-glicero-3-fosfatidilcolina (1c). Os fosfolipídios 1a e 1c, nos quais o cromóforo butadiinil está localizado próximo ao término da cadeia, ou próximo da cabeça polar, respectivamente, não estão relatados na literatura. Também digna de nota é a observação de que liofilização dos intermediários álcoois e ácidos diacetilênicos, reduz significativamente polimerizações indesejadas, permitindo assim o armazenamento desses compostos por algum tempo (~24 h).


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