Journal of the Brazilian Chemical Society, Volume: 21, Issue: 9, Published: 2010
  • Editorial: connecting science, technology and education

    Andrade, Jailson B. de
  • Glycyrrhizin and glycyrrhetic acid: scaffolds to promising new pharmacologically active compounds Review

    Graebin, Cedric S; Verli, Hugo; Guimarães, Jorge A

    Abstract in Portuguese:

    O ácido glicirrizínico (GL), também conhecido como glicirrizina, é uma saponina triterpênica, um produto natural encontrado na raiz de Glycyrrhyza glabra L. ("licquorice" ou "alcaçuz"), utilizada mundialmente como edulcorante e também na medicina tradicional do Oriente. Este artigo de revisão enfoca os novos compostos sintetizados usando GL ou sua aglicona, o ácido glicirretínico (GLA), como materiais de partida e as atividades farmacológicas descritas para os mesmos e seus derivados.

    Abstract in English:

    Glycyrrhizinic acid (GL), also known as glycyrrhizin, is a triterpene saponin, a natural product found on the root of Glycyrrhyza glabra L. ("licquorice"), used worldwide as sweetener and in the traditional eastern medicines. This review is focused on a series of new derivatives synthesized using GL and its aglycon, glycyrrhetinic acid (GLA), as starting materials, the pharmacological activities described for those compounds, as well as new activities reported for GL and GLA themselves.
  • An approach to the synthesis of thioesters and selenoesters promoted by Rongalite® Articles

    Lin, Shao-Miao; Zhang, Ji-Lei; Chen, Jiu-Xi; Gao, Wen-Xia; Ding, Jin-Chang; Su, Wei-Ke; Wu, Hua-Yue

    Abstract in Portuguese:

    Rongalite® promove a clivagem de diarildissulfetos gerando os calcogenolatos correspondentes, que reagem facilmente com N-acilbenzotriazóis na presença de K2CO3, produzindo tioésteres em bons a excelentes rendimentos. As principais características desta metodologia são a não necessidade de catalisdores metálicos ou de reagentes caros e o alto rendimento. É digno de nota que as reações de disseleneto de difenila com N-acilbenzotriazóis são também conduzidas para produzir selenoésteres em bons rendimentos sob condições normais.

    Abstract in English:

    Rongalite® promotes cleavage of diaryldisulfides generating the corresponding chalcogenolate anions that then undergo facile reaction with N-acylbenzotriazoles in the presence of K2CO3 to afford thioesters in good to excellent yields. The important features of this methodology are no requirement of metal catalysts, without any expensive reagent and high yields. It is noteworthy that the reactions of diphenyl diselenide with N-acylbenzotriazoles are also conducted to afford selenoesters in good yields under the standard conditions.
  • Photoelectrochemical or electrophotochemical processes? Articles

    Peralta-Zamora, Patricio

    Abstract in Portuguese:

    Nos últimos anos, muitos estudos têm relatado a eficiente degradação de substratos de relevância ambiental por processos fotoeletroquímicos, sendo que, usualmente, admite-se que o sinergismo observado entre processos foto e eletroquímicos envolve o favorecimento eletroquímico dos processos de fotocatálise. Neste trabalho, algumas evidências experimentais são discutidas, visando demonstrar que, em certas situações, o efeito sinérgico envolve conceitos diferentes, isso é, processos fundamentalmente eletroquímicos, assistidos por reações fotoquímicas subseqüentes. De acordo com as nossas observações, a elevada capacidade de degradação apresentada por eletrodos do tipo DSA na presença de eletrólitos reativos, como cloreto de sódio, é devida à geração eletroquímica de oxidantes enérgicos, como cloro molecular, os quais podem ser fotoquimicamente transformados em espécies radicalares de maior reatividade, como radical cloro. Essa suposição se mostra evidente em estudos envolvendo ácido húmico, cânfora e um corante antraquinona (azul reativo 19).

    Abstract in English:

    In recent years, many studies have related the efficient degradation of relevant substrates by photoelectrochemical processes. Usually, it is accepted that the synergy observed between photo and electrochemical processes involves the improvement of the photocatalytic efficiency as a result of a favorable electrochemical support. In this work some experimental observations are discussed with the aim of demonstrating that in several situations, the synergic effect involves a divergent concept. That is, an efficient electrochemical-based process assisted by subsequent photochemical reactions. As far as we know, the high degradation capacity shown by DSA electrodes used in the presence of reactive electrolytes, such us sodium chloride, is due to electrochemical generation of powerful oxidant agents, as molecular chlorine, followed by photochemical generation of active radicals, such chlorine radical. This assumption becomes clearly visible in degradation studies involving humic acid, camphor and an anthraquinone dye (reactive blue 19).
  • Multi-core computation in chemometrics: case studies of voltammetric and NIR spectrometric analyses Articles

    Soares, Anderson da Silva; Galvão, Roberto K. H; Araújo, Mário César U; Soares, Sófacles F. C; Pinto, Luiz Alberto

    Abstract in Portuguese:

    A aplicação de técnicas quimiométricas sofisticadas a grandes conjuntos de dados tem se tornado possível devido aos contínuos aprimoramentos tecnológicos em computadores comerciais. Recentemente, tais aprimoramentos têm sido obtidos principalmente através da introdução de processadores com múltiplos núcleos. Contudo, o uso eficiente de hardware com múltiplos núcleos requer o desenvolvimento de software apropriado para computação paralela. Este artigo trata da implementação de paralelismo empregando o Matlab Parallel Computing Toolbox, que requer somente pequenas modificações em códigos quimiométricos já existentes de modo a explorar os benefícios do processamento em múltiplos núcleos. Empregando essa ferramenta de software, mostra-se que implementações paralelas podem proporcionar expressivos ganhos computacionais. Em particular, considera-se o problema de seleção de variáveis empregando o algoritmo das projeções sucessivas e o algoritmo genético, bem como o uso de validação cruzada em mínimos quadrados parciais. Para ilustração, duas aplicações analíticas são apresentadas: determinação de proteína em trigo por espectrometria de reflectância no infravermelho próximo e classificação de óleos vegetais comestíveis por voltametria de onda quadrada. Empregando as implementações propostas para computação paralela, ganhos computacionais de até 204% foram obtidos.

    Abstract in English:

    The application of sophisticated chemometrics techniques to large datasets has been made possible by continuing technological improvements in off-the-shelf computers. Recently, such improvements have been mainly achieved by the introduction of multi-core processors. However, the efficient use of multi-core hardware requires the development of software that properly address parallel computing. This paper is concerned with the implementation of parallelism using the Matlab Parallel Computing Toolbox, which requires only simple modifications to existing chemometrics code in order to exploit the benefits of multi-core processing. By using this software tool, it is shown that parallel implementations may provide substantial computational gains. In particular, the present study considers the problem of variable selection employing the successive projections algorithm and the genetic algorithm, as well as the use of cross-validation in partial least squares. For demonstration, two analytical applications are presented: determination of protein in wheat by near-infrared reflectance spectrometry and classification of edible vegetable oils by square-wave voltammetry. By using the proposed parallel computing implementations, computational gains of up to 204% were obtained.
  • Palladium catalyzed Suzuki cross-coupling of 3-iodo-2-(methylthio)-benzo[b]furan derivatives: synthesis of 3-aryl-2-(methylthio)benzo[b]furans Articles

    Gay, Rafaela M; Manarin, Flávia; Brandão, Ricardo; Zeni, Gilson

    Abstract in Portuguese:

    Neste trabalho desenvolvemos um método seletivo e eficiente para a síntese de derivados de 3-aril-2-(tiometil)-benzo[b]furanos, via reação de acoplamento com ácidos borônicos, catalisada por paládio. As condições reacionais usadas foram brandas e compatíveis com ácidos borônicos contendo substituintes retiradores, doadores de elétrons ou neutros.

    Abstract in English:

    A selective and efficient method for the synthesis of 3-aryl-2-(methylthio)benzo[b]furans derivatives by palladium catalyzed cross-coupling reaction with boronic acids has been developed. The reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron donating and neutral substituents.
  • Comparison of two methods to quantify 2,6-dichlorophenol from tick Amblyomma cajennense by GC/MS-SIM Articles

    Gachoka, Kennedy K; Costa, Deomar P; Louly, Carla C. B; Ferreira, Lorena L; Borges, Lígia M. F; Faria, Lourival C; Ferri, Pedro H

    Abstract in Portuguese:

    Amblyomma cajennense (Acari: Ixodidae) é um carrapato de grande importância sócio-econômica no subcontinente Sul-Americano. Apesar disso, pouco se conhece acerca de sua ecologia química, cuja informação é crucial para o seu controle. Nesse estudo, 2,6-diclorofenol (2,6-DCP), o feromônio sexual de A. cajennense foi quantificado por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas no modo de análise por monitoramento seletivo de íons (CG/EM-MSI) a partir de fêmeas alimentadas em coelhos durante 6 dias. O extrato do feromônio sexual foi obtido pela exposição ao ultrassom de fêmeas virgens em hexano em duas amostras independentes. Nenhum pré-tratamento da amostra foi necessário. Os métodos de adição padrão (SA) e de curva de calibração com 5-bromo-4-hidróxi-3-metóxibenzaldeído (5-BrV) como padrão interno (IS) foram utilizados para a quantificação. O conteúdo de 2,6-DCP não apresentou diferença significativa entre os extratos e/ou métodos utilizados. Os resultados mostraram que as faixas de concentração de 2,6-DCP por fêmea foram de 2,03-2,27 ng mL-1 e de 2,06-2,24 ng mL-1 para os métodos SA e IS, respectivamente. Os métodos mostraram ser específicos, sensíveis e fidedignos na determinação de 2,6-DCP em carrapatos.

    Abstract in English:

    Amblyomma cajennense (Acari: Ixodidae) is a tick of socioeconomic importance in the South American sub-continent. Nevertheless, little is known pertaining to its chemical ecology, information deemed crucial to its management. In this study, the tick sex pheromone 2,6-dichlorophenol (2,6-DCP) was quantified from A. cajennense fed on rabbits for 6 days by use of gas chromatography-mass spectrometry in the selected ion monitoring mode (GC/MS-SIM). The sex pheromone extract was obtained by the exposure of attractive females to hexane and ultrasound probe in two independent samples. Clean-up was not necessary. Standard addition method (SA) and calibration curve with 5-bromine-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (5-BrV) as an internal standard (IS) were employed in the quantification. 2,6-DCP contents did not show significant differences between extracts and/or methods. Results showed that the concentration range of sex pheromone per female were 2.03-2.27 ng mL-1 and 2.06-2.24 ng mL-1 for SA and IS methods, respectively. The methods provide a specific, sensitive and reliable technique for determining 2,6-DCP levels in ticks.
  • Kinetic studies of HRP adsorption on ds-DNA immobilized on gold electrode surface by EIS and SPR Articles

    Ferreira, Danielle C. M; Mendes, Renata K; Kubota, Lauro T

    Abstract in Portuguese:

    Este trabalho descreve a construção de um filme de multicomponentes via método layer-by-layer (LbL) e a análise cinética da interação da enzima peroxidase de raiz forte (HRP) sobre a camada de ds-DNA de timo de bezerro formada numa superfície de ouro modificada. As técnicas de ressonância de plásmon de superfície (SPR) e a espectroscopia de impedância eletroquímica (EIE) foram usadas para caracterizar a construção do filme sobre a superfície de ouro. A ressonância de plásmon de superfície forneceu informações essenciais para o estudo e caracterização da interação proteína e ácido nucléico. Este método não necessita de marcador e monitora as interações em tempo real. Os estudos cinéticos obtidos por SPR da formação do filme de HRP sobre o ds-DNA apresentaram valores de 24,7 L mol-1 s-1 e 1,2×10-3 s-1 para k a e k d, respectivamente. A energia livre de Gibbs obtida para o sistema foi de - 23,1 kJ mol-1. Os resultados obtidos mostram que a interação das moléculas da enzima sobre o ds-DNA é cinética e termodinamicamente favoráveis e a interação entre as camadas ocorre principalmente pela atração de cargas opostas.

    Abstract in English:

    This paper describes the construction of a multicomponent film via layer-by-layer (LbL) method and the kinetic analysis of the interaction between horseradish peroxidase (HRP) enzyme on calf thymus double-stranded DNA layer on a modified gold surface. Surface plasmon resonance (SPR) and electrochemical impedance spectroscopy (EIS) are used to characterize the successful construction of the film on the gold surface. Surface plasmon resonance provided essential information for the study and characterization of protein and nucleic acid interaction and this method is label-free and monitors the interactions in real time. The kinetic studies determined by SPR of the horseradish peroxidase film formation on ds-DNA layer showed values of 24.7 L mol-1 s-1 and 1.2×10-3 s-1 for k a and k d, respectively. The Gibbs free energy obtained for the system was -23.1 kJ mol-1. The results obtained show that the interaction of the enzymes molecules on ds-DNA is kinetically and thermodynamically favourable and the interaction among the layers probably occurs mainly by attraction of opposite charges.
  • Succinic acid dihydrazide: a convenient N,N-double block for the synthesis of symmetrical and non-symmetrical succinyl-bis[5-trifluoro(chloro)methyl-1H-pyrazoles] Articles

    Bonacorso, Helio G; Cechinel, Cleber A; Pittaluga, Everton P; Ferla, Adriana; Porte, Liliane M. F; Martins, Marcos A. P; Zanatta, Nilo

    Abstract in Portuguese:

    Este trabalho apresenta a síntese regiosseletiva de séries de bis-2-pirazolinas e bis-1H-pirazóis succinil intercalados inéditas, denominadas 1,4-bis[5-(trifluormetil)-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]butano-1,4-dionas (46-88%), o respectivo sistema desidratado (60-78%), 1-[5-(trifluormetil)-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]-4-oxabutano hidrazidas (52-81%) e 2-pyrazolinas derivadas não simétricas, como 1-[5-(trifluormetil)-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il)-4-(5-(triclorometil)-5-hidróxi-4,5-diidro-1H-pirazol-1-il]butano-1,4-dionas (75-91%). Todos os bis-pirazóis succinil substituídos foram obtidos a partir de reações de ciclocondensação de 4-alcóxi-1,1,1-trialo-3-alquen-2-onas 4-substituídas (4-substituinte = H, Me, fenil, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-OMeC6H4, 4-NO2C6H4, 1-naftil and 2-furil), com dihidrazida succínica, em etanol como solvente, sob condições reacionais convencionais controladas.

    Abstract in English:

    This paper describes the conventional regioselective synthesis of a series of new succinyl spacer bis-(3,5-substituted 2-pyrazolines and 1H-pyrazoles), namely; 1,4-bis[5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]butane-1,4-diones (46-88%) and the respective dehydrated system (60-78%), new 1-[5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]-4-oxobutane hydrazides (52-81%) and the non-symmetrical 2-pyrazolines derivatives thereof as 1-[5-(trifluoromethyl)-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(5-(trichloromethyl)-5-hydroxy-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]butane-1,4-diones (75-91%). All succinyl substituted bispyrazoles were obtained from the cyclocondensation reactions of 4-substituted 4-alkoxy-1,1,1-trihaloalk-3-en-2-ones, where the 4-substituents are H, Me, Ph, 4-FC6H4, 4-ClC6H4, 4-OMeC6H4, 4-NO2C6H4, 1-naphthyl and 2-furyl, with succinic acid dihydrazide in ethanol as solvent under controlled reaction conditions.
  • Novel spectrophotometric method for the determination of azithromycin in pharmaceutical formulations based on its charge transfer reaction with quinalizarin Articles

    Paula, Carlos Eduardo R. de; Almeida, Vanessa G. K; Cassella, Ricardo J

    Abstract in Portuguese:

    Neste trabalho é proposto um novo método para a determinação espectrofotométrica simples e rápida de azitromicina em formulações farmacêuticas. O método está baseado na reação de transferência de carga entre a azitromicina e a quinalizarina em meio de metanol. O efeito de diversas variáveis foi avaliado com o intuito de alcançar máxima sensibilidade analítica. A reação de transferência de carga foi caracterizada, sendo determinadas a estequiometria da reação, a absortividade molar aparente e a constante de associação. Melhores resultados foram obtidos em meio de metanol e com uma concentração de quinalizarina de 50 mg L-1. Nestas condições, o ânion radicalar (produto da reação de transferência de carga) foi formado imediatamente após a mistura dos reagentes, apresentando máxima absorção em 564 nm. O método apresentou um limite de detecção de 0,35 mg L-1 e um limite de quantificação de 1,2 mg L-1, sendo aplicado com sucesso na determinação de azitromicina em três amostras de medicamentos comerciais contendo azitromicina.

    Abstract in English:

    This paper proposes a new method for simple and fast spectrophotometric determination of azithromycin in pharmaceutical formulations. The method is based on the charge transfer reaction between the azithromycin and quinalizarin in methanol medium. In order to achieve maximum sensitivity the effect of some chemical variables such as the type of solvent, reagent concentration and reaction time were evaluated. The reaction was characterized in terms of stability of the product formed and its stoichiometry, and the apparent molar absorptivity and association constant were derived. Best conditions for the analytical determination of azithromycin were observed in methanol medium with a quinalizarin concentration of 50 mg L-1. At these conditions, the radical anion (absorbing specie) was formed in the medium immediately after mixing of the reagents and showed maximum absorption at 564 nm. The method presented a limit of detection of 0.35 mg L-1 and a limit of quantification of 1.2 mg L-1. It was successfully applied in the determination of azithromycin in three commercial pharmaceutical formulations of azithromycin and no matrix interferences were observed.
  • Environmental influence on phenols and essential oils of Myrciaria cauliflora leaves Articles

    Duarte, Alessandra R; Santos, Suzana C; Seraphin, José C; Ferri, Pedro H

    Abstract in Portuguese:

    O conteúdo foliar de fenóis totais e de taninos, bem como a composição química dos óleos essenciais em populações de Myrciaria cauliflora cultivadas em seis diferentes sítios de amostragem indicou a presença de quatro grupos de amostras de acordo com as características químicas da folha e do solo de cultivo. O grupo I incluiu as amostras oriundas do solo franco-arenoso (S1), caracterizado pela maior e menor percentagem de γ-eudesmol (11,55%) e germacreno D (20,48%), respectivamente, e alto conteúdo de fenóis totais (136,68 mg g-1) e taninos (60,72 mg g-1). O grupo II, rico em elemol (4,61%), incluiu as amostras cultivadas nos solos franco-arenoso-argilosos (S2, S3 e S6), enquanto que as amostras dos solos argilosos S4 (grupo III) e S5 (grupo IV) apresentaram as mais elevadas percentagens de germacreno D (III: 27,20%; IV: 26,83%) e os mais baixos teores de elemol (2,12-2,55%), fenóis totais (79,69 e 111,77 mg g-1) e taninos (34,04 e 44,51 mg g-1). A análise de redundância canônica revelou como o balanço de nutrientes do solo e das folhas influenciou a distribuição dos constituintes químicos nos diferentes agrupamentos. A variação química parece ser determinada por fatores ambientais.

    Abstract in English:

    Foliar contents of total phenols and tannins and the essential oil composition of Myrciaria cauliflora populations cultivated in six sampling sites have shown the presence of four clusters related to soil types and foliar nutrients. Cluster I included samples which originated from sandy loam soil (S1) with the highest and lowest percentages of γ-eudesmol (11.55%) and germacrene D (20.48%), respectively, as well as high total phenol (136.68 mg g-1) and tannin (60.72 mg g-1) contents. Cluster II, rich in elemol (4.61%), included all the samples cultivated from clay sand loam soils (S2, S3, and S6), whereas clay soils S4 (cluster III) and S5 (cluster IV) had the highest amounts of germacrene D (III: 27.20%; IV: 26.83%) and the lowest levels of elemol (2.12-2.55%), total phenols (79.69 and 111.77 mg g-1), and tannins (34.04 and 44.51 mg g-1). The canonical redundancy analysis revealed the relationship between chemical balances in the soil and leaf nutrients in different clusters. Chemovariations may be environmentally determined.
  • Pd/C-mediated dual C-C bond forming reaction in water: synthesis of 2,4-dialkynylquinoline Articles

    Reddy, Ellanki A; Islam, Aminul; Mukkanti, K; Venu, Bolla K; Pal, Manojit

    Abstract in Portuguese:

    Pd/C catalisa a reação de acoplamento entre 2,4-diiodoquinolina e alquinos terminais em água, proporcionando uma síntese prática, de uma etapa, de 2,4-dialquinilquinolinas. Uma série de derivados de quinolinas relacionadas foi preparada em bons a excelentes rendimentos, usando esta metodologia baseada em água. O uso de outros catalisadores de paládio e solventes foi examinado e o mecanismo de reação discutido.

    Abstract in English:

    Pd/C facilitated dual C-C bond forming reaction between 2,4-diiodoquinoline and terminal alkynes in water providing a practical and one-step synthesis of 2,4-dialkynylquinolines. A number of related quinoline derivatives were prepared in good to excellent yields using this water-based methodology. The use of other palladium catalysts and solvents was examined and the mechanism of the reaction has been discussed.
  • Stripping voltammetric determination of cadmium in sea water using a carbon paste electrode modified with alginic acid from brown algae Articles

    Muñoz, Carolina; Zúñiga, Manuel; Arancibia, Verónica

    Abstract in Portuguese:

    A concentração do cádmio em um meio aquoso foi determinada usando-se um elétrodo de carbono ácido-modificado de pasta de alginina. O elétrodo de trabalho foi preparado usando-se uma mistura homogênea de pó de grafite, alginina ácida (AA) e óleo mineral. A voltametria de onda quadrada com redissolução anódica (SWASV) usando-se este elétrodo modificado, mostrou uma onda anódica bem definida com pequena oxidação do AA em -0,05 V. O sinal é deslocado para um potencial menos positivo e a corrente máxima aumentou na presença do CdII. Após a otimização das condições experimentais, a corrente máxima anódica do CdII-AA mostrou ser linear com sua concentração até ca. 30.0 µg L-1, com limite de detecção de 0.9 µg L-1 em pH 2.0 (HNO3. t acc = 60 s, Eacc = -0.80 V). O método foi validado com a determinação de CdII em água do mar sintética enriquecida (ASTM D665). O elétrodo modificado mostrou boa estabilidade e repetibilidade.

    Abstract in English:

    Cadmium concentration in an aqueous medium is quantified using an alginic acid-modified carbon paste electrode. The working electrode was prepared using a homogeneous mixture of graphite powder, alginic acid (AA) and mineral oil. Square wave anodic stripping voltammetry (SWASV) using this modified electrode showed one small well-resolved anodic wave for the oxidation of AA at -0.05 V. This signal shifts toward less positive potential and peak current increases in the presence of CdII. After optimizing the experimental conditions, the anodic peak current of CdII-AA was linearly related to its concentration up to ca. 30.0 µg L-1, with a detection limit of 0.9 µg L-1 at pH 2.0 (HNO3. t acc = 60 s, Eacc = -0.80 V). The method was validated by determining CdII in spiked synthetic sea water (ASTM D665). The modified electrode showed good stability and repeatability.
  • Crosslinked chitosan/poly (vinyl alcohol) blends with proton conductivity characteristic Articles

    Witt, M. A; Barra, G. M. O; Bertolino, J. R; Pires, A. T. N

    Abstract in Portuguese:

    A quitosana é um polissacarídeo natural obtido a partir da reação de desacetilação da quitina, sendo o polímero natural mais abundante, que apresenta propriedades químicas e físicas atrativas, como por exemplo, as requeridas para obtenção de membranas poliméricas. Neste trabalho a quitosana em solução de ácido clorídrico foi quimicamente modificada com ácido sulfosuccínico (SSA), o qual reticula as cadeias poliméricas de quitosana e atua como doador de prótons. O meio ácido induz a reação de ligação cruzada através da protonação do grupo carboxílico livre. A membrana polimérica foi obtida a partir da evaporação do solvente de uma solução aquosa de poli(vinil álcool) (PVAL) e quitosana-SSA. A influência da concentração de SSA no grau de reticulação das cadeias de quitosana foi avaliada por espectroscopia de infravermelho. A capacidade de troca iônica (IEC) e valores de absorção de água foram avaliados em relação à concentração de SSA presente no meio. As características físico-químicas, tais como condutividade protônica e condutividade elétrica, indicam a viabilidade da utilização desses materiais como membranas poliméricas em células a combustível.

    Abstract in English:

    Chitosan is a polymer which is easily obtained from the deacetylation of chitin, the second most abundant natural polymer. It offers attractive chemical and physical properties, including those required to obtain membranes. In this study, chitosan in chloridric acid solution was chemically modified with sulfosuccinic acid (SSA), which acts as a crosslinking agent and proton donor. The chloridric acid medium promotes the crosslinking reaction through inducing the protonation of free carboxyl groups. The membrane was obtained through casting of poly (vinyl alcohol) (PVAL) and chitosan-SSA solution. The influence of the SSA content on the crosslinking degree of the chitosan was evaluated through FTIR analysis. The ion exchange capacity (IEC) and water absorption values were also related to the SSA content in the systems. The physicochemical characteristics, such as the proton and electrical conductivity values, indicated the viability of the utilization of these materials as polymer electrolyte membranes (PEM) in fuel cells.
  • Antithyroid activity of 6-chloropurine Articles

    Fatima, Ismat; Munawar, Munawar A; Khan, Misbahul A; Asmatullah,; Tasneem, Afia; Khalil, Muhammad

    Abstract in Portuguese:

    A atividade antitireóidea do 6-cloropurina, in vitro, foi determinada espectrofotometricamente por estudos de formação de seu complexo com iodo. O complexo mostrou estequiometria de 1:1. A constante de formação do complexo encontrada foi 7,652 × 10³ L mol-1, o que indicou um bom potencial de 6-cloropurina, como agente antitireóideo. Posteriores verificações mostraram mudanças nos níveis hormonais tireóideos em coelhos machos, in vivo, após administração da dose via intraperitoneal (i.p.) durante 14 dias e medindo os níveis de triiodotironina (T3) e tetraiodotironina (T4) livres, na circulação sanguínea, usando-se a técnica de radioimunoensaio. As análises de sangue mostraram decréscimo nos níveis de T3 e T4 livres em animais tratados, quando comparados com os controles. Desta maneira, confirmou-se uma boa atividade antitireóidea do 6-cloropurina.

    Abstract in English:

    Antithyroid activity of 6-chloropurine was determined, in vitro, by studying its complex formation with iodine spectrophotometrically. The complex exhibited a 1:1 stoichiometry. Formation constant (Kc) of the complex was found to be 7.652 × 10³ L mol-1, which indicated good antithyroid potential of 6-chloropurine. For further verification, changes in the thyroid hormone levels of the male rabbits were observed, in vivo, after administering the dose through intra peritoneal (i.p.) injections for 14 days and measuring free triiodothyronine (T3) and tetraiodothyronine (T4) levels in the blood serum using radioimmunoassay technique. The blood assays showed decrease in free T3 and T4 levels in the treated animals as compared to the control ones thus confirming fairly good antithyroid activity of 6-choloropurine.
  • Macroporous MnO2 electrodes obtained by template assisted electrodeposition for electrochemical capacitors Articles

    Benedetti, Tânia M; Gonçales, Vinicius R; Petri, Denise F. S; Torresi, Susana I. Córdoba de; Torresi, Roberto M

    Abstract in Portuguese:

    Eletrodos macroporosos de MnO2 foram preparados por eletrodeposição assistida por molde de partículas esféricas coloidais de poliestireno. A molhabilidade desses filmes foi estudada por medidas de ângulo de contato. Medidas de voltametria cíclica foram realizadas com o objetivo de estudar o seu comportamento como eletrodo para supercapacitores. A capacitância específica obtida foi cerca de 60% maior que a obtida por um eletrodo liso, o que mostra que apesar de a molhabilidade do eletrodo macroporoso ser menor, ocorre alguma penetração do eletrólito pelos poros, aumentando a área eletroativa. Por fim, o eletrodo macroporoso apresentou excelente establidade eletroquímica, não sendo observada queda de capacitância após 1000 ciclos de carga e descarga.

    Abstract in English:

    Macroporous MnO2 electrodes prepared by template-assisted electrodeposition using spherical polystyrene colloidal particles are studied. The wettability of such electrodes by a LiClO4 aqueous electrolyte is measured by the contact angle technique. Cyclic voltammetry experiments are performed in order to evaluate the use of these electrodes for electrochemical capacitor applications. The specific capacity obtained is about 60% higher than that obtained for flat MnO2 surfaces showing that, in spite of the wettability being lower, some penetration of the electrolyte into the pores must occur, increasing the electroactive area with respect to the flat electrode. Furthermore, the macroporous electrode showed excellent electrochemical stability, with neither a capacitance decrease nor a loss of morphology, after 1000 cycles.
  • A multicommuted flow procedure for the determination of total and free cholesterol in eggs and human blood serum by chemiluminescence Articles

    Leite, Oldair D; Vieira, Heberth J; Fatibello-Filho, Orlando; Rocha, Fábio R. P

    Abstract in Portuguese:

    Um sistema de análises em fluxo com multicomutação com detecção por quimiluminescência foi desenvolvido para a determinação de colesterol livre e total sem alterações no módulo de análises. Colesterol estearase e colesterol oxidase foram imobilizadas em esferas de vidro via glutaraldeído/3-aminopropiletoxisilano e mini-colunas contendo as enzimas foram usadas para tratamento das amostras em linha. Ésteres de colesterol foram clivados a colesterol e ácidos graxos na coluna empacotada com colesterol estearase. No reator contendo colesterol oxidase, o analito foi convertido a 4-colesten-3-ona e peróxido de hidrogênio. A detecção foi baseada na quimiluminescência produzida por H2O2 no sistema hexacianoferrato(III)-luminol. Os efeitos de variáveis químicas e hidrodinâmicas sobre o sinal de quimiluminescência foram avaliados. As curvas analíticas foram lineares entre 250 e 2500 mg L-1 e 500 e 4000 mg L-1, para colesterol livre e total, respectivamente. Limites de detecção para ambos os analitos foram estimados em 60 mg L-1 (99,7% de confiança). A frequência de amostragem foi de 55 h-1 e o consumo de reagentes foi de 350 µg de luminol e 2,6 mg de hexacianoferrato(III) de potássio por determinação. O procedimento desenvolvido foi aplicado à determinação de colesterol em ovos e soro sanguíneo humano gerando resultados concordantes com o procedimento espectrofotométrico de referência com nível de confiança de 95%.

    Abstract in English:

    A multicommuted flow-based procedure with detection by chemiluminescence for the determination of total and free cholesterol without changes in the flow manifold is proposed. Cholesterol esterase and cholesterol oxidase were both immobilized on glass beads via glutaraldehyde/(3-aminopropyl)-triethoxysilane and mini-columns containing the enzymes were used for online sample treatment. Cholesterol esters were cleaved to cholesterol and fatty acids at the packed reactor containing cholesterol esterase. The reactor containing cholesterol oxidase converted cholesterol to cholest-4-en-3-one also yielding hydrogen peroxide. Detection was based on the chemiluminescence produced by H2O2 in the hexacyanoferrate(III)-luminol system. Influence of both chemical and hydrodynamic variables on the chemiluminescence signals were investigated. The analytical curves were linear from 250 to 2500 mg L-1 and from 500 to 4000 mg L-1, for free and total cholesterol, respectively. Detection limits for both analytes were estimated as 60 mg L-1 at 99.7% confidence level. The sampling rate was 55 h-1 and reagent consumption was 350 µg of luminol and 2.6 mg of potassium hexacyanoferrate(III) per determination. The procedure developed was successfully applied for determination of cholesterol in eggs and in human blood serum with results in agreement with the reference spectrophotometric method at the 95% confidence level.
  • Revisiting the origin of the preferential π-π stacking conformation of the (+)-8-phenylmenthyl acrylate Articles

    Capim, Saulo L; Santana, Sidney R; Oliveira, Boaz G. de; Rocha, Gerd B; Vasconcellos, Mário L. A. A

    Abstract in Portuguese:

    Neste artigo reportamos um estudo teórico objetivando revisitar a origem da conformação π-π stacking do (+)-acrilato de 8-fenilmentila (2) ser a preferencial. Para isso, calculamos geometrias de mínimo local, freqüências vibracionais, propriedades termoquímicas e deslocamentos químicos de RMN de ¹H para 2 e para o composto modelo acrilato de 3-fenilpropila (3) usando vários métodos ab initio e de DFT. Observamos que o funcional MPW1B95 foi o método mais apropriado em explicar os dados experimentais de RMN de ¹H nos quais mostram que a conformação stacking de 2 (2S) é mais estável que a conformação trans (2T) e a conformação stacking de 3 (3S) é menos estável que a conformação trans (3T) . Após isso, detalhes geométricos e energéticos do complexo intermolecular benzeno...metilacrilato (4) também foram estudados usando o método MPW1B95. A partir dos nossos resultados percebemos que ambos os efeitos, estérico e de dispersão, desempenham papéis chave no equilíbrio conformacional de 2.

    Abstract in English:

    In this paper we report a theoretical study aiming to revisit the origin of the preferential π-π stacking conformation of the (+)-8-phenylmentyl acrylate (2). For this, we have applied several DFT and ab initio methods to calculate local minimum geometries, vibrational frequencies, thermochemical properties and ¹H NMR chemical shifts for 2 and the model compound 3-phenylpropyl acrylate (3). We have observed that the MPW1B95 functional was the most suitable method to explain ¹H NMR experimental data which show the stacking conformation of 2 (2S) is more stable that trans conformation (2T) and the stacking conformation of 3 (3S) is less stable that trans conformation (3T). After that, geometrical and energetic features of the intermolecular complex benzene...methylacrylate (4) have also been studied using MPW1B95 method. From our results, we have noticed that both steric and dispersion effects play a key role in the conformational equilibrium of 2.
  • Moringa oleifera Lam. seeds as a natural solid adsorbent for removal of AgI in aqueous solutions Articles

    Araújo, Cleide S. T; Melo, Edmar I; Alves, Vanessa N; Coelho, Nívia M. M

    Abstract in Portuguese:

    Este trabalho descreve o potencial de sorção das sementes de Moringa oleifera para descontaminação de AgI em soluções aquosas. Espectroscopia de infravermelho foi usada para elucidação de possíveis grupos funcionais responsáveis pela adsorção de AgI. Estudos de adsorção foram feitos em batelada usando soluções padrão de AgI como função da massa do adsorvente, tempo de extração, tamanho da partícula e pH. A AgI foi quantificada antes e após os experimentos de remoção usando espectrometria de absorção atômica por chama. Adicionalmente, considerando-se os estudos de adsorção e isotermas de adsorção aplicadas ao modelo de Langmuir foi possível verificar que as sementes de M. oleifera apresentam alta capacidade de adsorção. As condições ótimas foram: 2,0g de adsorvente com tamanhos de partícula de 75-500 µm, 100 mL de solução 25,0 mg L-1 AgI, tempo de extração de 20 min e pH 6,5. Os resultados mostram que as sementes de Moringa oleifera podem ser usadas para remoção de AgI em soluções aquosas.

    Abstract in English:

    This work describes the sorption potential of Moringa oleifera seeds for the decontamination of AgI in aqueous solutions. Infrared spectroscopy was used for elucidating possible functional groups responsible for uptaking AgI. Sorption studies using AgI standard solutions were carried out in batch experiments as functions of adsorbent mass, extraction time, particle size and pH. The AgI was quantified before and after the removal experiments using flame atomic absorption spectrometry. Furthermore, based on adsorption studies and adsorption isotherms applied to the Langmuir model, it was possible to verify that M. oleifera seeds present a high adsorption capacity. The optimum conditions were: 2.0 g of adsorbent with particle size of 75-500 µm, 100 mL of 25.0 mg L-1 AgI, extraction time of 20 min and pH at 6.5. The results show that Moringa oleifera seeds can be used for removing AgI in aqueous solutions.
  • New Pb2+ carbon paste electrode based on organically modified silicate and its square wave anodic stripping voltammetric response for pretreated gasoline samples Articles

    Cardoso, William S; Fonseca, Teresa Cristina Oliveira da; Marques, Aldaléa L. B; Marques, Edmar P

    Abstract in Portuguese:

    Este trabalho descreve um procedimento analítico para a determinação de íons chumbo (II) por voltametria de redissolução anódica de onda quadrada em amostra de gasolina pré-tratada e a avaliação de um eletrodo de pasta de carbono modificada com um material híbrido inorgânico-orgânico (aminopropil preso a uma rede de sílica (APSil) obtido via a rota sintética sol-gel) como um sensor eletroquímico. As condições ótimas de análise dos íons Pb2+ foram as seguintes: a composição de APSil na pasta de carbono foi 40% (em massa); o pH da solução de deposição igual a 1,8; o potencial de acumulação igual -0,7 V vs. Ag/AgCl e o tempo de deposição de 600 s. No estudo de interferentes observou-se que somente a espécie Cu2+, presente em concentração cinco vezes maior interferiu significantemente na resposta de redissolução.

    Abstract in English:

    An analytical procedure for determining Pb2+ by square wave anodic stripping voltammetry in pretreated gasoline sample is described and a carbon paste electrode modified with a inorganic-organic hybrid material (aminopropyl linked to the silica network (APSil) obtained by the sol-gel method) was evaluated as an electrochemical sensor. The optimum conditions for the analysis of Pb2+ ions were presented as follows: composition of APSil on the carbon paste electrode 40% (wt.%); deposition solution of pH 1.8; accumulation potential of -0.7 V vs. Ag/AgCl and deposition time of 600 s. Interference studies indicated that only Cu2+, at a 5-fold excess, interfered drastically on the stripping response of Pb2+.
  • Flavonoids of Lotus tenuis (Waldst. & Kit.) as markers of populations growing in soils of different saline and hydrologic conditions Articles

    Ferraro, Graciela; Rosana, Filip; del Pero, María A.; Basualdo, Norma; Mendoza, Rodolfo; García, Ileana

    Abstract in Portuguese:

    Lotus tenuis Waldst. et Kit. (=Lotus glaber Mill.) é uma planta leguminosa muito difundida que cresce naturalmente em pastagens da Flooding Pampas, na Argentina. Uma das hipóteses para explicar a disseminação de L. tenuis nessa área, é a diferenciação de ecotipos. O objetivo deste trabalho foi investigar os compostos flavonoides presentes em populações de L. tenuis que crescem em uma grande variedade de solos. Amostras de cinco populações que crescem em solos com diferentes características foram coletados, cultivados em estufas e comparados de acordo com seu perfil de flavonoides. Glicosídeos dos seguintes flavonoides foram detectados: quercetina, 7-metóxi-quercetina éter, kaempferol, 7-metóxi-kaempferol éter e isorhamnetina. Somente as mostras de solos salino-sódicos mostraram agliconas metiladas: 7-metóxi-kaempferol éter e 7-metóxi-quercetina éter. Os últimos compostos poderiam, portanto, ser considerados como a expressão de uma adaptação bioquímica e sugerem uma diferenciação em ecotipo.

    Abstract in English:

    Lotus tenuis Waldst. et Kit. (=Lotus glaber Mill.) is a widely spread leguminous plant which grows naturally in low grasslands of the Flooding Pampas of Argentina. One of the hypothesis to explain the succesful spread of L. tenuis in this area, is the ecotypes differentiation. The aim of this work was to investigate the flavonoid compounds present in L. tenuis plant populations which grow in a variety of soils. Individuals from five populations growing in soils having different characterisctics were collected, cultivated in a glasshouse and compared according to their flavonoid profile. Glycosides of the following flavonoids were detected: quercetin, quercetin 7-methyl ether, kaempferol, kaempferol 7-methyl ether and isorhamnetin. Only those samples from a saline-sodic lowland, showed methylated aglycones: kaempferol 7-methyl ether and quercetin 7- methyl ether. The latter compounds could therefore be considered the expression of a biochemical adaptation and suggest an ecotype differentiation.
  • Amburosides C-H and 6-O-protocatechuoyl coumarin from Amburana cearensis Articles

    Canuto, Kirley M; Lima, Mary Anne S; Silveira, Edilberto R

    Abstract in Portuguese:

    Seis novos amburosídeos (1-6) e o novo protocatecuato de 6-cumarila (7) foram isolados das sementes e cascas do caule de Amburana cearensis, juntamente com cumarina, 6-hidroxicumarina, isocampferídeo, formononetina, ácido vanílico, amburosídeo A e ácido (E)-o-cumárico. As estruturas químicas dos novos compostos foram elucidadas com base na análise espectral de RMN (COSY, HSQC, HMBC e NOESY) e EM.

    Abstract in English:

    Six new amburosides (1-6) and a novel 6-coumaryl protocatechuate (7) were isolated from the seeds and trunk bark of Amburana cearensis, together with coumarin, 6-hydroxycoumarin, isokaempferide, formononetin, vanillic acid, amburoside A and (E)-o-coumaric acid. The chemical structures of the new compounds were elucidated by means of NMR (COSY, HSQC, HMBC and NOESY) and HRMS spectral analyses.
  • A novel and simple synthetic route for a piperazine derivative Articles

    Silva, Maria A. S. da; Pinheiro, Solange de O; Francisco, Thiago dos S; Silva, Francisco O. N. da; Batista, Alzir A; Ellena, Javier; Carvalho, Idalina M. M; Sousa, Jackson R. de; Dias-Filho, Francisco A; Longhinotti, Elisane; Diógenes, Izaura C. N

    Abstract in Portuguese:

    Um novo derivado da piperazina, 5-oxopiperazinio-3-sulfonato monohidratado, foi produzido a partir de uma rota sintética simples como resultado da adição do íon bisulfito, HSO3-, ao anel e do ataque nucleofílico de moléculas de água a moléculas de pirazina. O material isolado foi caracterizado por RMN, espectrometria de massa, infravermelho e difração de raios-X.

    Abstract in English:

    A new derivative of piperazine, 5-oxopiperazinium-3-sulfonate monohydrate, was produced from a simple synthetic route as a result of the nucleophilic addition to HSO3- bisulphite ion and of the nucleophilic attack of water molecules on pyrazine molecules. The isolated material was characterized by means of NMR, mass spectrometry, infrared, and X-ray diffraction.
  • Chemical composition and anti-inflammatory evaluation of essential oils from leaves and stem barks from Drimys brasiliensis Miers (Winteraceae) Short Reports

    Lago, João Henrique G; Carvalho, Larissa A. C; Silva, Flávia S. da; Toyama, Daniela de O; Fávero, Oriana A; Romoff, Paulete

    Abstract in Portuguese:

    Os óleos essenciais das folhas e das cascas do tronco de Drimys brasiliensis Miers (Winteraceae) foram obtidos individualmente por hidrodestilação e suas composições químicas foram determinadas através de análise por CG/DIC e CG/EM. Os principais constituintes identificados foram monoterpenos (folhas 4,31% e cascas do tronco 90,02%) e sesquiterpenos (folhas 52,31% e cascas do tronco 6,35%). Adicionalmente, o sesquiterpeno poligodial foi isolado do extrato em hexano das cascas do tronco de D. brasiliensis após fracionamento cromatográfico e caracterizado por métodos espectroscópicos. Visando a avaliação do potencial anti-inflamatório, os óleos essenciais brutos e o sesquiterpeno poligodial foram submetidos à bioensaios para avaliação da toxicidade aguda destes compostos bem como das atividades anti-inflamatória e antinociceptiva induzidas por carragenina e formalina em ratos. Nossos resultados mostraram que o óleo essencial bruto obtido das cascas do tronco reduziu significativamente o edema induzido por carragenina. O efeito anti-inflamatório induzido pelo óleo das cascas do tronco (a 200 mg kg-1) foi similar ao observado para indometacina (a 10 mg kg-1) e superior ao poligodial (a 200 mg kg-1) em 30 e em 60 min após administração. A resposta inflamatória induzida pela formalina foi efetiva para o óleo das cascas do tronco (62,5%) em comparação ao poligodial (50,0%).

    Abstract in English:

    The essential oils from leaves and stem barks from Drimys brasiliensis Miers (Winteraceae) were individually obtained by hydrodistillation and their compounds characterized by use of GC/FID and GC/MS. The main identified derivatives were monoterpenes (leaves 4.31% and stem barks 90.02%) and sesquiterpenes (leaves 52.31% and stem barks 6.35%). Additionally, the sesquiterpene polygodial was isolated from hexane extract from stem barks of D. brasiliensis after chromatographic steps and characterized by spectroscopic means, mainly NMR. Aiming the evaluation of anti-inflammatory potential, the crude essential oils and the sesquiterpene polygodial were subjected to bioassays to evaluate the acute toxicity of these compounds as well as the anti-inflammatory and antinociceptive activities induced by carrageenan and formalin in mices. Ours results showed that essential oil obtained from the stem barks significantly reduced the oedema induced by carrageenan. The anti-inflammatory effect induced by stem barks oil (at 200 mg kg-1) was similar to observed for indomethacin (at 10 mg kg-1) and superior for polygodial (at 200 mg kg-1) in 30 and 60 min after the administration of essential oils. The inflammatory response induced by formalin was effective to the stem barks oil (62.5%) in comparison to polygodial (50.0%).
  • Two new ent-kaurane diterpenoids from Albizia mollis (Wall.) Boiv Short Reports

    Cheng, Zhong-Quan; Yang, Dan; Liu, Yu-Qing; Hu, Jiang-Miao; Jiang, He-Zhong; Wang, Peng-Cheng; Li, Ning; Zhou, Jun; Zhao, You-Xing

    Abstract in Portuguese:

    Dois novos diterpenos com esqueleto caurano, 3a,16b-17-tri-hidróxi-ent-caurano 3-O-β-D-glucopiranosídeo e ácido 2β,3α-di-hidróxi-ent-caur-15-eno-17-óico 3-O-β-D-glucopiranosídeo, foram isolados das cascas de Albizia mollis (Wall.) Boiv. As estruturas destes dois cauranos foram elucidadas por métodos espectroscópicos uni e bidimensionais e por espectrometria de massas.

    Abstract in English:

    Two new kaurane diterpenoids, 3α, 16β, 17-trihydroxy-ent-kaurane 3-O-β-D-glucopyranoside and 2β,3α-dihydroxy-ent-kaur-15-en-17-oic acid 3-O-β-D-glucopyranoside, were isolated from the bark of Albizia mollis (Wall.) Boiv. The structures of two new compounds were elucidated by extensive 1D- and 2D-NMR spectroscopic methods in combination with MS experiments.
  • The effect of lambda-doublet levels in ethanol flame temperature estimation Short Reports

    Carinhana Jr, Dermeval; Barreta, Luiz G; Bertran, Celso A; Santos, Alberto M. dos

    Abstract in Portuguese:

    Temperaturas rotacionais de CH* em chamas de etanol com diferentes gases diluentes foram determinadas por emissão natural. Estruturas finas do espectro indicaram duas temperaturas rotacionais. Os resultados dos níveis de simetria A" foram ligeiramente maiores que os A'. Os valores também indicaram uma distribuição fora de equilíbrio.

    Abstract in English:

    Rotational temperatures of CH* species present in ethanol flames with different diluent gas compositions were determined using natural emission spectroscopy. Spectrum fine-structures showed two different rotational temperatures. The results of A" symmetry levels were slightly higher than A' for all flames investigated. The temperature values also indicated a non-equilibrium distribution.
  • QSPR study of partition coefficient (Ko/w) of some organic compounds using radial basic function-partial least square (RBF-PLS) Short Reports

    Goudarzi, Nasser; Goodarzi, Mohammad

    Abstract in Portuguese:

    Neste trabalho, nós introduzimos um novo método da função de base radial por regressão de mínimos quadrados (RBF-PLS) com elevada exatidão e precisão nos estudos quantitativos da relação entre a estrutura-propriedade de compostos orgânicos (QSPR). Três métodos QSPR foram comparados para a predição dos coeficientes de partição no sistema n-octanol-água (Ko/w) (de alguns compostos orgânicos). A regressão linear múltipla (MLR), a regressão parcial dos mínimos quadrados (PLS) e a regressão base radial com funções pelo método de mínimos quadrados (RBF-PLS) foram empregadas para construir os modelos lineares e não-lineares e predizer o valor de Ko/w. Os descritores teóricos foram calculados por Dragon e por Gaussian 98 e foram explorados pelas regressões parciais, codificando diferentes aspectos topológicos, geométricos e eletrônicos das estruturas moleculares. A raiz quadrada dos erros médios previstos (RMSEP) para as etapas de testes e da previsão teórica por modelos de MLR, de PLS e de RBF-PLS foram 0,4022; 0,4128; 0,3050; 0,3564; 0,0364 e 0,0533 respectivamente. Também, o erro padrão relativo previsto (RSEP) para os testes e de previsão teórica por MLR, PLS e RBF-PLS foram de 13,24; 13,60; 10,04; 11,74; 1,197 e 1,757 respectivamente. Os dados mostram que o RBF-PLS produziu resultados melhores do que PLS e MLR.

    Abstract in English:

    In this work, we introduce a new method ability radial basic function-partial least square (RBF-PLS) with high accuracy and precision in QSPR studies. Three quantitative structure-propertty relationship (QSPR) methods have been compared for the prediction of n-octanol-water partition coefficients (Ko/w) of some organic compounds. The multiple linear regressions (MLR), partial least square (PLS) and radial basis function-partial least squares (RBF-PLS) models were employed to construct linear and nonlinear models to predict of Ko/w. The theoretical descriptors that calculated by Dragon and Gaussian 98 were explored by stepwise regressions, encoding different aspects of the topological, geometrical and electronic molecular structures. The root means square error of prediction (RMSEP) for training and prediction sets by MLR, PLS and RBF-PLS models were 0.4022, 0.4128, 0.3050, 0.3564, 0.0364 and 0.0533, respectively. Also, the relative standard error of prediction (RSEP) for training and prediction sets by MLR, PLS and RBF-PLS models were 13.24, 13.60, 10.04, 11.74, 1.197 and 1.757 respectively. The resultant data explained that RBF-PLS produced better results than PLS and MLR.
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