Figura 2
Nomenclatura e principais constituintes das frações do lúpulo segundo fracionamento obtido pelo protocolo de Wöllmer modificado11 Almaguer, C.; Schonberger, C.; Gastl, M.; Arendt E. K.; Becker, T.; J. Inst. Brew. 2014, 120, 289.
Figura 3
Estruturas químicas dos principais α-ácidos (humulonas) do lúpulo1919 Verzele, M.; Keukeleire, D.; Chemistry and Analysis of Hop and Beer Bitter Acids, 1st ed., Elsevier: Amsterdam, 1991.
Figura 4
Representação da reação de isomerização da humulona em cis/trans-iso-humulonas (mais amargas e mais hidrossolúveis) durante o processo de fervura do mosto em temperatura ≥ 100 °C e por um tempo de 45 a 60 minutos3232 Malowicki, M. G.; Shellhammer T. H.; J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 4434.
Figura 5
Efeito da densidade do mosto e do tempo de fervura sobre a taxa de utilização de α-ácidos
Figura 6
Reações de oxidação e conversão fotoquímica da humulona em humulinona e diol vicinal3535 Steenackers, B., Cooman, L., Dirk, D. V.; Food Chem.
2015, 172, 742.
Figura 7
Mecanismo reacional para fotoisomerização seletiva da humulona em trans-iso-humulona3939 Sharpe, F. R.; Ormrod, I. H. L.; J. Inst. Brew. 1991, 97, 33.
Figura 8
Formação do 3-metil-2-buteno-1-tiol (MBT) a partir de iso-humulonas por fotodegradação.4141 Keukeleire, D.; Quim. Nova
1999, 23, 108. RF: Riboflavina; 3RF: Riboflavina no estado excitado (tripleto); VIS: Radiação ultravioleta-visível
Figura 9
Estruturas químicas da hexahidro-iso-humulona, tetrahidro-iso-humulona e rho-iso-humulona3939 Sharpe, F. R.; Ormrod, I. H. L.; J. Inst. Brew. 1991, 97, 33.
Figura 10
Estruturas químicas dos principais β-ácidos (lupulonas) do lúpulo1919 Verzele, M.; Keukeleire, D.; Chemistry and Analysis of Hop and Beer Bitter Acids, 1st ed., Elsevier: Amsterdam, 1991.
Figura 11
Via biossintética de formação de humulonas e lupulonas em lúpulo.50 VPS: valerofenona sintase; HIPT1: humulus lupulus preniltansferase-1; PT: preniltransferase; MO: monoxigenase
Figura 12
Principais prenilflavonoides presentes na resina dura-β do lúpulo5454 Stevens, R.; Chem. Rev. 1967, 67, 19.
Figura 13
Mecanismo de conversão térmica do xanthohumol em isoxantohumol3535 Steenackers, B., Cooman, L., Dirk, D. V.; Food Chem.
2015, 172, 742.
Figura 14
Estruturas químicas de huluponas e do ácido hulupínico11 Almaguer, C.; Schonberger, C.; Gastl, M.; Arendt E. K.; Becker, T.; J. Inst. Brew. 2014, 120, 289.
Figura 15
Via biossintética de flavonoides do lúpulo.6565 Bocquet L.; Sahpaz, S.; Hilbert, J. L.; Rambaud C.; Riviere, C.; Phytochem. Rev. 2018, 17, 1047. PAL: fenilalanina amônia-liase; TAL: tirosina amônia-liase; C4H: cinamato 4-hidroxilase; 4CL: 4-cumarato-CoA ligase; AAC: ácido 1-carboxílico-1-aminociclopropano oxidase; 3OGT: 3-O-glicosil-O-transferase; CS: chalcona sintase; HIPT1: Humulus lupulus preniltransferase-1; OMT: O-metiltransferase; CHI: chalcona isomerase; F3H: flavanona 3-hidroxilase; DFR: dihidroflavonol 4-redutase; FLS: flavonol sintase; FMO: flavonoide 3-monooxigenase; CPR: citocromo P450 redutase; F3’5’H: flavonoide 3’5’-hidroxilase; LAR: leucoantocianidina redutase; ANS: antocianidina sintase; ANR: antocianidina redutase
Figura 16
Estruturas químicas de alguns dos principais flavonoides do lúpulo6565 Bocquet L.; Sahpaz, S.; Hilbert, J. L.; Rambaud C.; Riviere, C.; Phytochem. Rev. 2018, 17, 1047.
Figura 17
Estruturas químicas de alguns flavan-3-ois e taninos do lúpulo6565 Bocquet L.; Sahpaz, S.; Hilbert, J. L.; Rambaud C.; Riviere, C.; Phytochem. Rev. 2018, 17, 1047.
Figura 18
Estruturas químicas de alguns ácidos fenólicos do lúpulo6565 Bocquet L.; Sahpaz, S.; Hilbert, J. L.; Rambaud C.; Riviere, C.; Phytochem. Rev. 2018, 17, 1047.
Figura 19
Estruturas químicas dos multifidois glicosilados do lúpulo6161 Dresel, M.; Dunkel, A.; Hofmann, T.; J. Agric. Food Chem.
2015, 63, 3402.
Figura 20
Estruturas químicas de alguns dos principais estilbenos do lúpulo11 Almaguer, C.; Schonberger, C.; Gastl, M.; Arendt E. K.; Becker, T.; J. Inst. Brew. 2014, 120, 289.
Figura 21
Resumo da via biossintética de formação de terpenoides do lúpulo.6565 Bocquet L.; Sahpaz, S.; Hilbert, J. L.; Rambaud C.; Riviere, C.; Phytochem. Rev. 2018, 17, 1047.,7474 Shell, C. In Handbook of essential oils: science, technology and applications; Baser, K. H. C., Buchbauer, G., eds.; 2nd ed., CRC Press: Boca Raton, 2015. DMAPPI: dimetil alilpirofosfato isomerase, IPPI: isopentenil pirofosfato isomerase, GPPS: geranil pirofosfato sintase, FPPS: farnesil pirofosfato sintase, MoST: monoterpeno sintase, SeST: sequiterpeno sintase
Figura 22
Estruturas químicas e quantidade (%) para os principais hidrocarbonetos encontrados nos óleos essenciais do lúpulo.6363 Roberts, T. R.; Wilson, R. J. H.; Hops . In: Handbook of Brewing, 2th ed., Taylor & Francis: Boca Raton, 2006. tr: quantidade em nível traço
Figura 23
Estruturas químicas e quantidade (%) para alguns compostos oxigenados encontrados nos óleos essenciais do lúpulo.6565 Bocquet L.; Sahpaz, S.; Hilbert, J. L.; Rambaud C.; Riviere, C.; Phytochem. Rev. 2018, 17, 1047. tr: quantidade em nível traço