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SÍNTESE DE ÁCIDOS CUMARINO-3-CARBOXÍLICOS E SUA APLICAÇÃO NA SÍNTESE TOTAL DA AIAPINA, CUMARINA E UMBELIFERONA# # Dedicado ao Professor Angelo da Cunha Pinto, do Instituto de Química da Universidade Federal do Rio de Janeiro, por suas valorosas contribuições à Química Brasileira, em particular no desenvolvimento de experimentos para o ensino de Química Orgânica e formação dos profissionais da Química.

SYNTHESIS OF 3-COUMARIN-CARBOXYLIC ACIDS AND THEIR APPLICATION IN THE TOTAL SYNTHESIS OF AIAPIN, COUMARIN, AND UMBELIFERONE

The synthesis of 3-coumarin-carboxylic acids and their application to the total synthesis of the natural products ayapin, coumarin, and umbeliferone in undergraduate organic chemistry experiments is described herein. The synthetic approach consists of a one-pot cyclization between salyciladehydes and Meldrum's acid in water to produce the above mentioned acids, followed by decarboxylation under basic or radical conditions.

Green Chemistry; Meldrum's acid; undergraduate organic chemistry experiment; heterocycles synthesis


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