Figura 1
Membros mais comuns de aminoaçúcares
Figura 2
Exemplos de aminoaçúcares de ocorrência de grupos amino nas posições 3, 4, 5 ou 6
Esquema 1
Proposta de síntese de glicosilaminas a partir da aldose 11 com amônia e aminas primárias
Esquema 2
Rota biossintética para transferência de grupo amino e isomerização do açúcar fosfatado
Esquema 3
Rota biossintética de Neu5Ac após condensação catalisada por aldolase de ManNAc e piruvato
Esquema 4
Via biossintética de kanosamina em Bacillus subtilis
Esquema 5
Via biossintética de seis etapas envolvendo aminação de TDP-3-oxo-6-desoxi-D-glicose por DesV aminotransferase
Figura 3
Exemplos de aminoaçúcares obtido a partir do metabolismo secundário
Esquema 6
Esquema geral para síntese de aminoaçúcares
Esquema 7
Síntese do 3-Amino-3,4-dideoxi-β-D-xilo-hexapiranosideo de metila usando com azida de sódio
Esquema 8
Síntese de aminoaçúcares via epoxi-açúcares
Esquema 9
Aminoaçúcares obtidos a partir de reação de epoxidação e abertura do anel com TMSN3
Esquema 10
Síntese de aminoacúcares a partir de 1,2-glicais ou glicosídeos 2,3-insaturados
Esquema 11
Síntese de aminoaçúcares a partir tri-O-acetil-D-glical e iodoazida
Esquema 12
Aziridinação fotoinduzida para a preparação da L-daunosamina e L-ristosamina
Esquema 13
Síntese do metil-3-amino-3-desoxi-D-talopiranosídeo catalisada por ósmio
Figura 4
Conformação meia cadeira 5HO para o complexo intermediário resultante da reação de amina-hidroxilação com tri-O-acetil-D-glical 62
Esquema 14
Amino-hidroxilação do tri-O-acetil-D-glical 62 catalisada por ósmio
Esquema 15
Síntese de uma nova classe de desoxiaminoaçúcares através da adição diastereoseletiva de aminas
Esquema 16
Síntese do metil 2,3-didesoxi-4,6-O-(fenilmetileno)-3-C-fenilsufonil-β-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo 92a-c através de uma reação de Michael
Esquema 17
Utilização de nucleófilos contendo nitrogênio para incorporar a função azido em C-4 e C-2 do 2,3-didesoxi hex-2-enopiranosídeos
Esquema 18
Síntese de 4-aminoaçúcares 2,3-insaturados utilizando metodologia de Baer e Hanna
Esquema 19
Reação de Adição de Michael a dupla ligação de O-glicosídeos 2,3-insaturados
Esquema 20
Síntese de 3-azido-2,3-didesoxi açúcares a partir de D-glical via adição de Michael
Esquema 21
Diamonoaçúcar de cadeia ramificada obtido a partir da cicloadição de cetoaçúcares
Esquema 22
Aminoacúcares provenientes da adição de aminoácidos ao 5-C-substituído 2,3-didesoxi-hex-2-enopiranosid-4-ulose 113
Esquema 23
Cicloadição 1,3-dipolar de N-fenilnitrona ao O-glicosídeo 2,3-insaturados 116a-c
Esquema 24
Mecanismo adição de N-fenilnitrona a O-glicosídeo 2,3-insaturados 116a-c
Esquema 25
Síntese de aminoaçúcares através da reação 1,3-dipolar a tri-O-acetil-D-galactal
Esquema 26
Síntese de aminoacúcares derivados a partir de cetoaçúcares proveniente da D-xilose
Esquema 27
Síntese assimétrica catalítica de 2,3,4,6-tetradesoxi-4-amino-hexopiranosídeos
Figura 5
Catalisador assimétrico (R,R)-Ts-DPEN utilizado na redução do 2-acetilfurano
Esquema 28
Síntese estereosseletiva do pseudo-aminoaçúcar (+)-valienamina
Esquema 29
Síntese de derivados de aminoaçúcares via intermediário de N-benzilamina
Figura 6
Exemplos de aminoaçúcares com aplicações farmacológicas
Figura 7
Fármacos da classe de antibióticos contendo aminoaçúcares em suas estruturas
Figura 8
Aminoaçúcar utilizado como biomarcador na agricultura
Figura 9
Monômeros de aminoaçúcares usados na preparação de poliamidas, poliuretanos e poliureias
Esquema 30
Síntese de um [AB]-poliuretano estereorregular a partir de 1-desoxi-1-isocianato-2,3:4,5-di-O-isopropilideno-D-galactitol
Esquema 31
Síntese poliureia a partir dos monômeros 169-171