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Flavonoides e atividade antioxidante em Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae

Flavonoids and antioxidant activity in Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae

Resumos

A atividade antioxidante, avaliada pelo método DPPH (1,1-difenil-2-picrilidrazila), e o teor em compostos fenólicos totais do extrato bruto metanólico e frações das folhas da espécie Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae, foram quantificadas neste trabalho. Apesar da baixa atividade apresentada pelo extrato bruto (500 ppm), a fração acetato de etila apresentou atividade moderada (192 ppm) e o maior teor de fenólicos totais dentre as frações ensaiadas. Assim, a fração acetato de etila foi submetida a procedimentos cromatográficos o que resultou no isolamento dos flavonoides quercetina 3-O-β-D-glicosídeo, quercetina 3-O-soforosídeo e isoraminetina 3-glicosídeo, cujas estruturas foram elucidadas por análise espectroscópica, incluindo RMN (1D e 2D) e comparação com os dados da literatura.

Rubiaceae; Palicourea; flavonoides; atividade antioxidante


The antioxidant activity, evaluated by DPPH (1,1-difenil-2-picrilidrazila) method, and the determination of the total phenolic compounds of the crude methanolic extract and fractions of the Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae, leaves were quantified in this work. Despite weak activity exhibited by crude extract (500 ppm), the fraction ethyl acetate showed moderate activity (192 ppm), and the largest value for the phenolic compounds among all the assayed fractions. Then, the ethyl acetate fraction was submitted to the chromatography procedures which led to the isolation of the flavonoid quercetin 3-O-D-glicoside, quercetin 3-O-sophoroside and isorhamnetin 3-glicoside, which had the structures elucidated by spectroscopy analysis, including RMN (1D and 2D) and comparison with literature data.

Rubiaceae; Palicourea; flavonoids; antioxidant activity


ARTIGO

Flavonoides e atividade antioxidante em Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae

Flavonoids and antioxidant activity in Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae

Elisa A. da RosaI; Beatriz C. e SilvaI; Francielly M. da SilvaIII; Clara M. A. TanakaI,† † In memorium ; Rosane M. PeraltaII; Cecília M. A. de OliveiraIII; Lucília KatoIII; Heleno D. FerreiraIV; Cleuza C. da SilvaI,* * E-mail: ccsilva@uem.br

IDepartamento de Química, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900 Maringá-PR, Brasil

IIDepartamento Bioquímica, Universidade Estadual de Maringá, Av. Colombo 5790, 87020-900 Maringá-PR, Brasil

IIIInstituto de Química, Universidade Federal de Goiás, Campus Samambaia, 74001-970 Goiânia-GO, Brasil

IVInstituto de Biologia, Universidade Federal de Goiás, Campus Samambaia, 74001-970 Goiânia-GO, Brasil

RESUMO

A atividade antioxidante, avaliada pelo método DPPH (1,1-difenil-2-picrilidrazila), e o teor em compostos fenólicos totais do extrato bruto metanólico e frações das folhas da espécie Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae, foram quantificadas neste trabalho. Apesar da baixa atividade apresentada pelo extrato bruto (500 ppm), a fração acetato de etila apresentou atividade moderada (192 ppm) e o maior teor de fenólicos totais dentre as frações ensaiadas. Assim, a fração acetato de etila foi submetida a procedimentos cromatográficos o que resultou no isolamento dos flavonoides quercetina 3-O-β-D-glicosídeo, quercetina 3-O-soforosídeo e isoraminetina 3-glicosídeo, cujas estruturas foram elucidadas por análise espectroscópica, incluindo RMN (1D e 2D) e comparação com os dados da literatura.

Unitermos: Rubiaceae, Palicourea, flavonoides, atividade antioxidante.

ABSTRACT

The antioxidant activity, evaluated by DPPH (1,1-difenil-2-picrilidrazila) method, and the determination of the total phenolic compounds of the crude methanolic extract and fractions of the Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae, leaves were quantified in this work. Despite weak activity exhibited by crude extract (500 ppm), the fraction ethyl acetate showed moderate activity (192 ppm), and the largest value for the phenolic compounds among all the assayed fractions. Then, the ethyl acetate fraction was submitted to the chromatography procedures which led to the isolation of the flavonoid quercetin 3-O-D-glicoside, quercetin 3-O-sophoroside and isorhamnetin 3-glicoside, which had the structures elucidated by spectroscopy analysis, including RMN (1D and 2D) and comparison with literature data.

Keywords: Rubiaceae, Palicourea, flavonoids, antioxidant activity.

INTRODUÇÃO

A família Rubiaceae é constituída por cerca de 637 gêneros e aproximadamente 10700 espécies (Robbrecht, 1988), sendo que 1200 espécies estão distribuídas na América do Sul. Os principais ecossistemas de Rubiáceas no Brasil estão na Amazônia, Cerrado e Floresta Atlântica, sendo que um grande número de espécies ainda permanece sem quaisquer estudos químico e biológico (Bolzani et al., 2001). A família é conhecida pela produção de alcaloides, iridóides e antraquinonas (Young et al., 1996), porém, flavonoides também já foram isolados de espécies Rubiaceae (Lopes et al., 2004; Cardoso et al., 2005).

Especificamente, o gênero Palicourea inclui aproximadamente 230 espécies que se apresentam como arbustos ou árvores de pequeno porte. De acordo com a literatura, um número significativo de Palicoureas apresenta potencial citotóxico para seus extratos e frações (Cragg et al., 2006), e uma grande variedade de metabólitos já foi relatada para o gênero, incluindo terpenos, cumarinas (El-Seedi, 1999) e alcalóides (Valverde et al., 1999; Dusman et al., 2004; Nascimento et al., 2006; Vencato et al., 2005).

A espécie vegetal Palicourea rigida pode ser encontrada desde o México até a Argentina. É conhecida como gritadeira ou douradão, sendo suas partes aéreas empregadas na medicina popular, particularmente nas regiões do cerrado brasileiro, no tratamento de inflamações do trato urinário (Bolzani et al., 1992; Vencato et al., 2005). Para a espécie, já existem relatos sobre as atividades citotóxica (Silva et al., 2006), antimicrobianas de seus extratos brutos etanólicos (Silva et al., 2005; Correa et al., 2005), bem como sobre a presença de triterpenos derivados de friedelanona (Bolzani et al., 1992), do iridóide loganina (Lopes et al., 2004) e do alcaloide indólico vallesiachotamina (Vencato et al., 2005). Além disso, estudos relatam a presença de compostos fenólicos em Palicourea e em outras espécies da família Rubiaceae, como por exemplo, Chomelia obtusa (Barros et al., 2008); Randia hebecarpa (Nazari et al., 2006), Cruciata taurica (Mavi et al., 2004) e Uncaria tomentosa (Ostrakhovich et al., 1997; Pilarski et al., 2006). Com base no conhecido potencial biológico de espécies da família Rubiaceae, os objetivos deste trabalho foram avaliar o potencial antioxidante do extrato bruto e das frações de Palicourea rigida e isolar e identificar seus principais compostos, considerando a possibilidade de verificar se há contribuições destes constituintes na atividade investigada.

MATERIAL E MÉTODOS

Material vegetal

As folhas de Palicourea rigida Kunth, Rubiaceae, foram coletadas no Bairro Itanhangá na cidade de Goiânia-GO, Brasil, e identificadas pelo professor Ms. Heleno Dias Ferreira do Instituto de Biologia da Universidade Estadual de Goiás. Uma exsicata foi depositada no Herbário ICB/UFG sob o número #27148.

Extração e isolamento dos constituintes

O material vegetal (613 g) foi desidratado e moído e em seguida submetido à extração exaustiva a frio em etanol absoluto. O extrato foi filtrado e concentrado em evaporador rotatório sob pressão reduzida à temperatura de aproximadamente 39 ºC e, em seguida, o extrato bruto (55 g) resultante foi particionado com n-hexano, clorofórmio, acetato de etila e metanol. Parte da fração acetato de etila (1,1 g) foi submetida à coluna cromatográfica (CC) em sílica gel, utilizando como eluentes n-hexano, acetato de etila e metanol, em gradiente crescente de polaridade, gerando duas frações majoritárias. A primeira desta, eluída em acetato de etila 100%, foi submetida à outra CC em sílica gel, sendo que a fração obtida em acetato de etila-metanol 10% foi, em seqüência, filtrada em Sephadex LH-20 eluída apenas com metanol, resultando na mistura de flavonoides (1) e (2) (7,7 mg). Asegunda fração majoritária, também eluída em acetato de etila 100%, foi filtrada diretamente em Sephadex LH-20 com água e metanol, de maneira que da fração obtida em água-metanol 25% foi isolado o flavonoide (3) (3,6 mg). Os espectros utilizados para análise dos compostos isolados foram adquiridos por meio do espectrômetro modelo Mercury Plus da Varian.

Determinação dos fenólicos totais

A concentração em fenólicos totais do extrato bruto e frações acetato de etila e metanólica foi determinada pelo Método Folin-Ciocalteu's (Singlenton & Rossi, 1965), utilizando como padrão a catequina. Para os testes, uma alíquota da amostra foi preparada e submetida a sucessivas diluições para um volume final de 2 mL em água destilada e, posteriormente, foi adicionado 0,3 mL de carbonato de sódio 1,9 M e 0,1 mL de reagente Folin Ciocalteu 1 N. As soluções permaneceram em repouso por 1 h no escuro e, em seguida, as absorvâncias foram determinadas a 725 nm. Os compostos fenólicos totais foram determinados seguindo a relação: Abs x f x diluição, sendo Abs a absorvância e I o fator de calibração da catequina. Os testes foram realizados em triplicata e interdias.

Avaliação da atividade antioxidante

A atividade antioxidante das amostras acima mencionadas também foi avaliada através do método DPPH (1,1-difenil-2-picrilidrazila), utilizando BHT (butilhidroxitolueno) como controle positivo (Thaipong et al., 2006). As soluções metanólicas das amostras foram preparadas através de diluições sucessivas e, para cada solução, foi retirada uma alíquota de 150 µL a qual foram adicionados 2850 µL de solução trabalho de DPPH. Esta solução trabalho foi preparada diluindo 10 mL de solução de DPPH (0,024 g/100 mL metanol) em 45 mL de metanol. Em seguida, as soluções permanecerem por 24 h no escuro, à temperatura ambiente e suas absorvâncias foram lidas a 515 nm. A atividade antioxidante foi determinada pela equação: (%)=[(1-A)÷AC] x 100, onde A é o valor de absorvância da amostra e Ac é o valor de absorvância da solução controle (150 µL de água destilada e 2850 µL de solução trabalho). Os resultados (Tabela 1) foram obtidos em interdias e representam a média aritmética de três leituras realizadas.

Dados espectroscópicos dos compostos isolados

Quercetina 3-O-β-D-glicosídeo (1): RMN 1H (CD3OD; 300 MHz): δ 6,19 (d; 2,4 Hz; H-6); 6,38 (d; 2,1 Hz; H-8); 7,70 (d; 2,1 Hz; H-2'); 6,86 (d; 8,4 Hz; H-5'); 7,60 (dd; 2,2 e 8,5 Hz; H-6'); 5,25 (d; 7,5 Hz; H-1''); RMN 13C (CD3OD; 75,45 MHz): δ 158,4 (C-2); 135,6 (C-3); 179,5 (C-4); 163,0 (C-5); 99,8 (C-6); 166,0 (C-7); 94,7 (C-8); 159,0 (C-9); 105,7 (C-10); 123,2 (C-1'); 117,5 (C-2'); 145,9 (C-3'); 149,8 (C-4'); 115,9 (C-5'); 123,2 (C-6'); 104,2 (C1''); 75,7 (C-2''); 78,4 (C3''); 71,2 (C4''); 78,1 (C5''); 62,5 (C6'').

Isoraminetina 3-glicosídeo (2): RMN 1H (CD3OD; 300 MHz): δ 6,19 (d; 2,4 Hz; H-6); 6,38 (d; 2,1 Hz; H-8); 7,90 (d; 2,1 Hz; H-2'); 6,86 (d; 8,4 Hz; H-5'); 7,60 (dd; 2,2 e 8,5 Hz; H-6'); 5,25 (d; 7,5 Hz; H-1''); 3,93 (s; CH3); RMN 13C (CD3OD; 75,45 MHz): δ 158,5 (C-2); 132,3 (C-3); 179,5 (C-4); 163,0 (C-5); 99,8 (C-6); 166,0 (C-7); 94,7 (C-8); 159,0 (C-9); 105,7 (C-10); 123,2 (C-1'); 114,3 (C-2'); 147,3 (C-3'); 149,8 (C-4'); 115,9 (C-5'); 123,2 (C-6'); 104,2 (C1''); 75,7 (C-2''); 78,4 (C3''); 71,2 (C4''); 78,1 (C5''); 62,5 (C6''); 56,7 (CH3).

Quercetina 3-O-soforosídeo (3): RMN 1H (CD3OD; 300 MHz): δ 6,19 (d; 1,8 Hz; H-6); 6,38 (d; 2,1 Hz; H-8); 7,66 (d; 2,1 Hz; H-2'); 6,88 (d; 8,4 Hz; H-5'); 7,52 (dd; 2,1 e 9,0 Hz; H-6'); 5,34 (d; 7,5 Hz; H-1''); 4,75 (d; 7,2 Hz; H-1'''); RMN 13C (CD3OD; 75,45 MHz): δ 158,5 (C-2); 135,1 (C-3); 179,8 (C-4); 163,1 (C-5); 99,8 (C-6); 165,9 (C-7); 94,6 (C-8); 158,9 (C-9); 105,8 (C-10); 123,0 (C-1'); 117,7 (C-2'); 145,9 (C-3'); 149,8 (C-4'); 116,1 (C-5'); 123,0 (C-6'); 101,2 (C-1''); 82,9 (C-2''); 78,1 (C-3''); 71,0 (C-4''); 78,3 (C-5''); 62,3 (C-6''); 105,0 (C-1'''); 75,6 (C-2'''); 77,8 (C-3'''); 70,9 (C-4'''); 77,9 (C-5'''); 62,4 (C-6''').

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Os resultados da atividade antioxidante e da determinação dos fenólicos totais (Tabela 1) demostraram que existe uma maior concentração de fenólicos na fração acetato de etila, sendo que esta, bem como a fração metanólica, apresentaram maior atividade antioxidante que o extrato bruto metanólico ensaiado. Da fração acetato de etila, foram isolados os flavonóides 1, 2 e 3 os quais foram identificados pela análise dos espectros de RMN de 1H e RMN de 13C, incluindo as técnicas de DEPT, COSY, HMQC e HMBC e por comparação com os dados espectrais relatados na literatura: para quercetina 3-O-β-D-glicosídeo (1) (Melos et al., 2007); isoraminetina 3-glicosídeo (2) (Lee et al., 2005) e quercetina 3-O-soforosídeo (3) (Tang et al., 2007; Price et al., 1998). Não foi possível o isolamento de compostos da fração metanólica.

A ocorrência destes flavonóides já foi relatada anteriormente para outras espécies vegetais. A quercetina 3-O-β-D-glicosídeo foi isolada de Prangos ferulaceae (Apiaceae) (Razavi et al., 2009), Euphorbia retusa (Euphorbiaceae) (Harraz, 2009), Rosa nutkana (Rosaceae) (Jovel et al., 2007) e de Desmostachia bipinnata (Gramineae) (Awaad et al., 2008). A quercetina 3-O-soforosídeo também está presente em Pterogyne nitens (Caesalpinioideae) (Regasini et al., 2008) e Bassia muricata (Chenopodiaceae) (Kamel et al., 2001), enquanto que das espécies Salicornia herbacea (Chenopodiaceae) (Lee et al., 2005) e Astragalus corniculatus (Fabaceae) (Krasteva et al., 2008) já foi isolada a isoraminetina 3-glicosídeo.

Os mesmos compostos também já tiveram suas ações biológicas avaliadas. O potencial antioxidante do flavonóide quercetina 3-O-soforosídeo há tempos já tinha sido relatado por Plumb e colaboradores (1997). Recentemente, Razavi e colaboradores (2009) comprovaram que o composto quercetina 3-O-β-D-glicosídeo apresenta elevado potencial antioxidante e fitotóxico. Em trabalho realizado com Salicornia herbacea, resultados indicaram que a isoraminetina 3-glicosídeo é um composto propício para ser estudado como um novo medicamento para tratamento ou prevenção da diabetes (Lee et al., 2005).

O potencial antioxidante e o teor de fenólicos totais podem ser úteis para promover outras investigações e correlacionar esta atividade a outras importantes, como por exemplo, à atividade antiinflamatória, a qual está diretamente relacionada ao uso popular de P. rigida. Vários trabalhos na literatura sugerem a correlação entre as atividades antioxidante e antiinflamatória, ou seja, alguns extratos vegetais reduzem inflamações por eliminar superóxidos conhecidos por participarem do recrutamento de células polimorfonucleares (PMN) presentes em tecidos inflamados (Thambi et al., 2009; Ródenas et al., 2000). Apesar de não ser possível inferir com precisão quais são os compostos responsáveis pela ação antioxidante da fração acetato de etila, os flavonóides devem ser parcialmente responsáveis por esta atividade, tendo em vista os inúmeros trabalhos que relatam as diferentes atividades exibidas por esta classe de compostos, os quais são descritos preponderantemente como potentes antioxidantes (Alves et al., 2007; Furusawa et al., 2005; Suzgeç et al., 2005; Cioffi et al., 2002).

CONCLUSÃO

Substâncias antioxidantes estão presentes na fração acetato de etila das folhas de Palicourea rigida e podem, pelo menos parcialmente, justificar o uso popular da planta. Os flavonoides identificados neste trabalho contribuem significativamente para o conhecimento do perfil químico das Rubiáceas já que esta classe de compostos é amplamente utilizada como marcadores quimiotaxonômicos em algumas espécies (Von Poser et al., 2004). Este é o primeiro relato de isolamento de flavonoides no gênero Palicourea e, assim sendo, a espécie P. rigida pode representar mais uma fonte promissora de fitoantioxidante para futura aplicação em fitoterápicos que possam combater os radicais livres e doenças associadas.

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Received 8 April 2009; Accepted 8 June 2010

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  • Datas de Publicação

    • Publicação nesta coleção
      10 Set 2010
    • Data do Fascículo
      Set 2010

    Histórico

    • Aceito
      08 Jun 2010
    • Recebido
      08 Abr 2009
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