Atividade dos óleos essenciais das folhas, botões florais e caules de <i>Tetradenia riparia</i> sobre as larvas de <i>Rhipicephalus (Boophilus) microplus</i>

Cella, Wilsandrei; Rahal, Isabelle Luiz; Silva, Gabriela Catuzo Canônico; Jacomassi, Ezilda; Piau Junior, Ranulfo; Gonçalves, José Eduardo; Gonçalves, Daniela Dib; Gazim, Zilda Cristiani

Wilsandrei Cella ^**Corresponding author: Wilsandrei Cella. E-mail: wcella@uea.edu.br

Laboratório de Medicina Veterinária Preventiva e Saúde Pública, Programa de Pós-graduação em Ciência Animal com Ênfase em Produtos Bioativos, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

Centro de Estudos Superiores de Tefé, Universidade do Estado do Amazonas – UEA, Tefé, AM, Brasil

http://orcid.org/0000-0002-8107-3062

Isabelle Luiz Rahal

Laboratório de Química de Produtos Naturais, Programa de Pós-graduação em Biotecnologia Aplicada à Agricultura, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

http://orcid.org/0000-0002-8867-5138

Gabriela Catuzo Canônico Silva

Laboratório de Química de Produtos Naturais, Programa de Pós-graduação em Biotecnologia Aplicada à Agricultura, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

http://orcid.org/0000-0002-4123-9507

Ezilda Jacomassi

Laboratório de Botânica e Horto de Plantas Medicinais, Programa de Pós-graduação em Plantas Medicinais e Fitoterápicos na Atenção Básica, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

http://orcid.org/0000-0003-0967-8427

Ranulfo Piau Junior

Laboratório de Medicina Veterinária Preventiva e Saúde Pública, Programa de Pós-graduação em Ciência Animal com Ênfase em Produtos Bioativos, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

http://orcid.org/0000-0003-4765-6544

José Eduardo Gonçalves

Laboratório Interdisciplinar de Análises Biológicas e Químicas, Programa de Pós-graduação em Tecnologias Limpas, Centro Universitário Cesumar – UniCesumar, Maringá, PR, Brasil

http://orcid.org/0000-0002-9213-0421

Daniela Dib Gonçalves

Laboratório de Medicina Veterinária Preventiva e Saúde Pública, Programa de Pós-graduação em Ciência Animal com Ênfase em Produtos Bioativos, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

Laboratório de Botânica e Horto de Plantas Medicinais, Programa de Pós-graduação em Plantas Medicinais e Fitoterápicos na Atenção Básica, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

http://orcid.org/0000-0001-8322-8905

Zilda Cristiani Gazim

Laboratório de Medicina Veterinária Preventiva e Saúde Pública, Programa de Pós-graduação em Ciência Animal com Ênfase em Produtos Bioativos, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

Laboratório de Química de Produtos Naturais, Programa de Pós-graduação em Biotecnologia Aplicada à Agricultura, Universidade Paranaense – Unipar, Umuarama, PR, Brasil

http://orcid.org/0000-0003-0392-5976

*Corresponding author: Wilsandrei Cella. E-mail: wcella@uea.edu.br

Ethics declaration

The proposed protocol did not use biological samples from animals belonging to the phylum Chordata and has the CEUA exemption from Universidade Paranaense - UNIPAR.

Conflict of interest

The authors declare that there are no conflicts of interest.

Botanical Structures (EOs)	Physicochemical indices
Botanical Structures (EOs)	Refractive index $n_{D}^{20} CI$	Specific optical rotation $\| α \|_{D}^{20}$	Absolute density (g/mL) $d_{20}^{20} CI$	Yield (%) CI
Leaves	1.4971 ± 0.0008^C	- 12.01°	0.83 ± 0.05^A	0.86 ± 0.01^A
Leaves	(1.4947 - 1.4996)	- 12.01°	(0.78 - 0.87)	(0.84 - 0.89)
Flower buds	1.5056 ± 0.0028^B	- 26.33°	0.90 ± 0.00^A	0.33 ± 0.03^B
Flower buds	(1.5032 - 1.5081)	- 26.33°	(0.85 - 0.95)	(0.31- 0.36)
Stems	1.5588 ± 0.0025^A	- 24.48°	0.88 ± 0.05^A	0.13 ± 0.02^C
Stems	(1.5563 - 1.5612)	- 24.48°	(0.83 - 0.92)	(0.11 - 0.15)

Peak	RT	Compounds	MF	MW	RI Lit	RI calc	Leaves	Floral buds	Stems	Identification methods
		Hydrocarbon monoterpenes					Relative area (%)
1	3.180	α-pinene	C10H16	136	932	902	1.01	-	2.03	a, b, c
2	3.194	Camphene	C10H16	136	946	955	0.92	1.74	2.04	a, b, c
3	3.316	β-pinene	C10H16	136	964	961	-	0.36	1.25	a, b, c
4	3.456	Sabinene	C10H16	136	969	967	-	-	0.08	a, b, c
5	3.530	α-phellandrene	C10H16	136	996	1008	0.37	-	-	a, b, c
6	3.648	α-terpinene	C10H16	136	1014	1014	0.04	-	-	a, b, c
7	3.752	D-limonene	C10H16	136	1024	1019	2.09	1.15	0.33	a, b, c
8	4.196	β-phellandrene	C10H16	136	1026	1020	0.04	1.66	-	a, b, c
9	4.239	trans-β-ocimene	C10H16	136	1050	1044	0.06	1.53	-	a, b, c
10	4.310	n.i				1047	-	0.74	-	a, b, c
11	4.737	γ-terpinene	C10H16	136	1064	1065	0.11	0.21	-	a, b, c
							4.64	6.65	5.73
		Oxygenated monoterpenes
12	4.901	cis-sabinene hydrate	C10H18O	154	1068	1071	0.47	0.21	-	a, b, c
13	5.352	Fenchone	C10H16O	152	1088	1088	7.09	4.33	4.51	a, b, c
14	5.832	Fenchol, exo	C10H18O	154	1112	1114	1.17	1.2	0.09	a, b, c
15	6.474	n.i				1137	0.31	-	-	a, b, c
16	6.530	Camphor	C10H16O	152	1143	1139	2.18	2.85	0.11	a, b, c
17	7.009	endo-borneol	C10H18O	154	1166	1159	0.86	1.42	1.76	a, b, c
18	7.278	α-terpineol	C10H18O	154	1189	1170	0.32	0.39	-	a, b, c
19	7.594	Terpinen-4-ol	C10H18O	154	1206	1215	0.69	0.85	0.1	a, b, c
							12.78	11.25	6.57
		Other compounds
20	8.895	Borneol formate	C11H18O2	182	1232	1234	-	-	0.14	a, b, c
21	10.458	Bornyl acetate	C12H20O2	196	1285	1266	-	-	0.27	a, b, c
									0.41
		Hydrocarbon sesquiterpenes
22	11.533	Elixene	C15H24	204		1328	0.51	0.39	0.53	a, b, c
23	12.296	n.i				1355	0.05	-	0.11	a, b, c
34	12.657	α-copaene	C15H24	204	1374	1367	0.53	1.56	0.36	a, b, c
25	13.114	β-elemene	C15H24	204	1394	1382	0.91	0.85	-	a, b, c
26	13.365	α-gurjunene	C15H24	204	1408	1390	1.28	2.38	1.18	a, b, c
27	13.944	Caryophyllene	C15H24	204	1418	1409	5.84	6.37	6.35	a, b, c
28	14.356	β-farnesene	C15H24	204	1429	1424	0.77	-	0.37	a, b, c
29	14.582	β-copaene	C15H24	204	1430	1433	-	-	0.38	a, b, c
30	14.707	α-bergamotene	C15H24	204	1435	1437	0.6	0.91	0.52	a, b, c
31	14.888	Aromadendrene	C15H24	204	1440	1443	-	-	0.13	a, b, c
32	14.922	β-gurjunene	C15H24	204	1442	1444	-	-	2.77	a, b, c
33	15.027	Humulene	C15H24	204	1455	1448	0.52	0.44	0.17	a, b, c
34	15.027	Alloaromadendrene	C15H24	204	1455	1448	0.18	0.51	0.39	a, b, c
35	15.237	n.i				1455	0.09	-	-	a, b, c
36	15.334	γ-elemene	C15H24	204	1465	1461	0.4	0.8	1.47	a, b, c
37	15.545	γ-muurolene	C15H24	204	1477	1466	4	1.8	4.05	a, b, c
38	15.560	Eremophilene	C15H24	204	1486	1477	0.53	0.82	2.81	a, b, c
39	16.068	β-guaiene	C15H24	204	1488	1483	-	-	1.33	a, b, c
49	16.143	α-muurolene	C15H24	204	1499	1485	1.55	4.52	0.64	a, b, c
41	16.230	α-bulnesene	C15H24	204	1508	1494	0.21	0.6	0.74	a, b, c
42	16.405	α-farnesene	C15H24	204	1509	1501	-	1.17	0.32	a, b, c
43	16.605	β-cadinene	C15H24	204	1520	1507	0.55	1.74	3.37	a, b, c
44	16.800	δ-cadinene	C15H24	204	1524	1511	-	4.9	-	a, b, c
							22.38	29.76	27.88
		Oxygenated Sesquiterpenes
45	16.905	6-epi-shyobunol	C15H26O	222	1505	1488	3.51	1.71	1.69	a, b, c
46	17.614	Elemol	C15H26O	222	1549	1537	0.41	-	-	a, b, c
47	17.896	Palustrol	C15H26O	222	1567	1547	0.51	0.3	-	a, b, c
48	18.054	n.i				1553	0.13	-	1.27	a, b, c
49	18.324	Spathulenol	C15H24O	220	1571	1562	1.9	0.28	0.64	a, b, c
50	18.432	Caryophyllene oxide	C15H24O	220	1578	1566	4.71	3.11	3.43	a, b, c
51	18.818	Globulol	C15H26O	222	1584	1579	0.13	0.93	5.83	a, b, c
52	19.386	Viridiflorol	C15H26O	222	1593	1598	-	0.83	1.01	a, b, c
53	19.446	n.i				1600	-	-	0.31	a, b, c
54	19.598	Isoaromadendrene epoxide	C15H24O	220	1594	1606	0.43	1.57	2.2	a, b, c
55	19.921	α-acorenol	C15H26O	222	1632	1618	1.25	2.92	1.46	a, b, c
56	20.173	n.i				1628	0.25	-	0.31	a, b, c
57	20.290	T-cadinol	C15H26O	222	1640	1632	3.6	9.66	5.22	a, b, c
58	20.325	n.i				1633	-	0.23	-	a, b, c
59	20.547	Cubenol	C15H26O	222	1643	1641	0.62	-	2.55	a, b, c
60	21.047	α-Eudesmol	C15H26O	222	1652	1660	3.95	-	3.99	a, b, c
61	21.239	α-Cadinol	C15H26O	222	1653	1666	7.56		4.85	a, b, c
62	22.056	14-hydroxy-9-epi-caryophyllene	C15H24O	220	1678	1695	10.16	9.61	6.26	a, b, c
							38.74	30.92	39.13
		Diterpenes (Hydrocarbon and Oxygenated)
63	22.381	Abieta-8,11,13-triene	C20H28O		1682	1701	0.17	-	1.04	a, b, c
64	27.593	Abietadiene	C20H32	220	1714	1711	0.34	-	0.1	a, b, c
65	28.361	Cembrene	C20H32	272	1939	1943	0.14	0.51	0.18	a, b, c
66	29.046	Isophytol	C20H40O	296	1942	1972	0.56	-	-	a, b, c
67	29.406	L labda-8(20),12,14-triene	C20H32	272	1962	1986	0.34	-	-	a, b, c
68	29.461	9β,13β-epoxy-7-abietene	C20H32O	288		1988	6.47	6.86	5.4	a, b, c
69	29.556	Sclarene	C20H32	272	1964	1992	0.39	0.39	-	a, b, c
70	29.821	M manoyl oxide	C20H34O	290	1998	2003	0.45	0.26	0.26	a, b, c
71	30.537	Abieta-8(14),9(11),12-triene	C20H30	270	2073	2035	2.09	3.54	0.68	a, b, c
72	33.339	Sclareol	C20H36O2	308	2229	2259	0.88	0.53	0.11	a, b, c
73	33.434	6-7-dehydroroyleanone	C20H32O	288	2253	2263	7.27	7.64	9.58	a, b, c
74	36.836	n.i	C20H30O	286	2314	2323	0.09	-	-	a, b, c
75	37.177	n.i		314	2466	2439	0.27	0.38	-	a, b, c
							20.1	19.73	17.35

		Hydrocarbon monoterpenes					4.64	6.65	5.73
		Oxygenated monoterpenes					12.78	11.25	6.57
		Hydrocarbon sesquiterpenes					22.38	29.76	27.88
		Oxygenated sesquiterpenes					38.74	30.92	39.13
		Hydrocarbon diterpenes					3.30	4.44	0.96
		Oxygenated diterpenes					15.80	15.29	16.39
		Other compounds					0	0	0.41
		Unidentified					1.19	1.35	2

Concentrations (µg/mL)		Botanical structures (EOs)
Concentrations (µg/mL)	Leaves	Flower buds	Stems
PC	100.00 ± 0.00^aA	100.00 ± 0.00^aA	100.00 ± 0.00^aA
100,000	100.00 ± 0.00^aA	95.90 ± 3.91^aA	98.64 ± 2.17^aA
50,000	97.21 ± 4.27^aA	92.01 ± 8.57^aA	95.63 ± 4.58^aA
25,000	80.54 ± 4.26^bA	66.36 ± 9.14^bB	91.63 ± 10.30^aA
12,500	62.76 ± 9.14^cB	51.89 ± 3.40^cC	78.07 ± 2.10^bA
6,250	47.02 ± 5.80^dB	42.49 ± 8.11^cdB	67.67 ± 6.05^cA
3,120	41.38 ± 3.62^dA	37.95 ± 3.92^dA	37.71 ± 4.80^dA
1,560	29.38 ± 5.60^eAB	35.87 ± 8.02^dA	21.60 ± 3.67^eB
780	18.82 ± 4.77^fB	33.91 ± 7.98^dA	15.32 ± 1.68^efB
390	15.04 ± 2.03^fgB	19.26 ± 2.50^eA	14.71 ± 1.13^efB
190	12.02 ± 2.44^fgA	16.29 ± 4.59^eA	13.85 ± 3.26^efA
95	6.13 ± 0.69^ghC	13.13 ± 1.94^efA	9.30 ± 1.25^fgB
40	1.09 ± 0.72^hA	1.43 ± 3.19^fgA	1.04 ± 0.69^ghA
NC	0.00 ± 0.00^hA	0.00 ± 0.00^gA	0.00 ± 0.00^hA

Botanical structures (EOs)	LC_50.0 (CI)	LC_99.9 (CI)
PC	2.068 ± 0.0010^A	19.055 ± 0.0015^A
PC	(2.0665 - 2.0694)	(19.052 - 19.059)
Leaves	7.43 ± 1.07^B	83.53 ± 3.07^B
Leaves	(5.88 - 8.77)	(80.45 - 88.19)
Flower buds	11.55 ± 2.72^C	91.91 ± 8.13^B
Flower buds	(7.36 - 14.42)	(81.26 - 101.94)
Stems	5.58 ± 0.60^AB	85.42 ± 9.74^B
Stems	(4.77 - 6.06)	(74.11 - 98.78)

Botanical structures (EOs)	Product efficiency
Botanical structures (EOs)	LC_99.9 (CI)	ALL (CI)	PE (%)
PC	19.055	0.00 ± 0.00	100.00^A
PC	(19.052 - 19.059)	(0.00 - 0.00)	100.00^A
Leaves	83.53 ± 3.07	5.00 ± 0.00	98.25^A
Leaves	(80.45 - 88.19)	(1.64 - 8.35)	98.25^A
Flower buds	91.91 ± 8.13	5.66 ± 0.58	98.48^A
Flower buds	(81.26 - 101.94)	(2.31 - 9.02)	98.48^A
Stems	85.42 ± 9.74	5.33 ± 0.58	98.14^A
Stems	(74.11 - 98.78)	(1.97 - 8.68)	98.14^A
NC	-	286.66 ± 5.77	00.00^B
NC	-	(283.31 - 290.02)	00.00^B

[1] *Corresponding author: Wilsandrei Cella. E-mail: wcella@uea.edu.br

Brasil

Brasil

Atividade dos óleos essenciais das folhas, botões florais e caules de Tetradenia riparia sobre as larvas de Rhipicephalus (Boophilus) microplus

Resumo