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Relação estrutura - atividade biológica de chalconas trihidroxiladas sintéticas

A atividade bacteriostática de 2’,4’,2-trihidroxichalcona, 2’,4’,3-trihidroxichalcona e 2’,4’,4-trihidroxichalcona, preparadas por condensação de 2,4-dihidroxiacetofenona e benzaldeido convenientemente substituído, contra Staphylococcus aureus ATCC 25923 foi avaliada pela técnica de difusão em placas. Importantes halos de inibição foram observados para os três compostos. Com o propósito de esclarecer a relação estrutura-atividade biológica, as concentrações inibitórias mínimas (CIM) frente a S. aureus foram determinadas, empregando o método da diluição em caldo. Os resultados obtidos foram semelhantes à 2’,4’-dihidroxichalcona, observando-se a seguinte ordem: CIM 2’,4’,3-(OH)3 > CIM 2’,4’-(OH)2 > CIM 2’,4’,4-(OH)3 > CIM 2’,4’,2-(OH). A seqüência obtida mostra que a introdução de um grupo doador de eletrons (OH) no anel aromático B provoca um aumento da bioatividade, sendo a intensidade dependente da posição do substituinte -OH.

atividade bacteriostática; relação estrutura-atividade; flavonóides; chalconas trihidroxiladas


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