Resumos
A partir do fracionamento em coluna de gel de sílica do extrato clorofórmico de Polygala paniculata (Polygalaceae), foram isolados 7-metóxi-8-(1',2'-epóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (1) e dois artefatos cumarínicos (2a-2b), formados a partir da abertura do anel epóxido de 1 durante o processo de isolamento. O tratamento de 1 com EtOH/SiO2, sob agitação e à temperatura ambiente durante 24 horas, resultou na formação dos respectivos artefatos: 7-metóxi-8-(1'-hidróxi-2-etóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2a) e 7-metóxi-8-(1'-etóxi-2-hidróxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2b). As estruturas químicas desses compostos foram determinadas através da análise de seus dados espectrais, incluindo RMN bidimensional.
Polygala paniculata; Polygalaceae; cumarina; artefatos; RMN
Fractionation of a chloroform extract of Polygala paniculata (Polygalaceae) on silica gel column chromatography yielded 7-methoxy-8-(1',2'-epoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (1) and two coumarinic artifacts (2a-2b). The reaction of 1 with EtOH/SiO2 at room temperature for 24 hours yielded 7-methoxy-8-(1'-hydroxy-2'-ethoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2a) and 7-methoxy-8-(1'-ethoxy-2'-hydroxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2b). The structures have been determined by spectral data, including 2D NMR experiments.
Polygala paniculata; Polygalaceae; coumarin; artifacts; NMR
Artefatos cumarínicos isolados de Polygala paniculata L. (Polygalaceae)
Coumarinic artifacts isolated from Polygala paniculata L. (Polygalaceae)
Pizzolatti, M. GI, * * Autor para correspondência: Prof.Dr.Moacir G.Pizzolatti Laboratório de Química de Produtos Naturais Departamento de Química Centro de Ciências Físicas e Matemáticas Universidade Federal de Santa Catarina Campus Universitário Trindade 88040-900 - Florianópolis - SC E-mail: moacir@qmc.ufsc.br ; Cristiano, R.I; Monache, F. D.II; Branco, A.I
ILaboratório de Química de Produtos Naturais, Departamento de Química, CFM, Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, SC
IICentro Chimica Recettori, CNR, Universitá Cattolica Del Sacro Cuore, Roma, Itália
RESUMO
A partir do fracionamento em coluna de gel de sílica do extrato clorofórmico de Polygala paniculata (Polygalaceae), foram isolados 7-metóxi-8-(1',2'-epóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (1) e dois artefatos cumarínicos (2a-2b), formados a partir da abertura do anel epóxido de 1 durante o processo de isolamento. O tratamento de 1 com EtOH/SiO2, sob agitação e à temperatura ambiente durante 24 horas, resultou na formação dos respectivos artefatos: 7-metóxi-8-(1'-hidróxi-2-etóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2a) e 7-metóxi-8-(1'-etóxi-2-hidróxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2b). As estruturas químicas desses compostos foram determinadas através da análise de seus dados espectrais, incluindo RMN bidimensional.
Unitermos:Polygala paniculata; Polygalaceae; cumarina; artefatos; RMN.
ABSTRACT
Fractionation of a chloroform extract of Polygala paniculata (Polygalaceae) on silica gel column chromatography yielded 7-methoxy-8-(1',2'-epoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (1) and two coumarinic artifacts (2a-2b). The reaction of 1 with EtOH/SiO2 at room temperature for 24 hours yielded 7-methoxy-8-(1'-hydroxy-2'-ethoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2a) and 7-methoxy-8-(1'-ethoxy-2'-hydroxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2b). The structures have been determined by spectral data, including 2D NMR experiments.
Key words: Polygala paniculata; Polygalaceae; coumarin; artifacts; NMR.
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AGRADECIMENTOS
Os autores agradecem ao Professor Olavo Araújo Guimarães do Departamento de Botânica da Universidade Federal do Paraná (UFPR) pela identificação da planta.
Recebido para publicação em: 12/04/2002
Aceito para publicação em: 04/06/2002
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Datas de Publicação
-
Publicação nesta coleção
22 Set 2009 -
Data do Fascículo
2002
Histórico
-
Aceito
04 Jun 2002 -
Recebido
12 Abr 2002
