Atividade antioxidante, antitumoral e leishmanicida in vitro da riparina A, um análogo das alcamidas amazônicas de Aniba riparia (Lauraceae)

ARAÚJO, Éverton José Ferreira de; LIMA, Layana Karine Farias; SILVA, Oskar Almeida; JÚNIOR, Luís Mário REZENDE; GUTIERREZ, Stanley Juan Chavez; CARVALHO, Fernando Aécio de Amorim; LIMA, Francisco das Chagas Alves; PESSOA, Cláudia; FREITAS, Rivelilson Mendes de; FERREIRA, Paulo Michel Pinheiro

doi:10.1590/1809-4392201505436

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Chemistry • Acta Amaz. 46 (3) • Jul-Sep 2016 • https://doi.org/10.1590/1809-4392201505436 copiar

Atividade antioxidante, antitumoral e leishmanicida in vitro da riparina A, um análogo das alcamidas amazônicas de Aniba riparia (Lauraceae)

Autoria SCIMAGO INSTITUTIONS RANKINGS

RESUMO

Aniba riparia (Lauraceae) é uma importante planta medicinal encontrada na região amazônica que apresenta alcaloides do tipo alcamida e conhecidos como riparinas. Este trabalho teve como objetivo avaliar os efeitos antioxidantes, antitumorais e leishmanicidas in vitro da riparina A. Riparina A apresentou fraca capacidade antioxidante pelas técnicas do DPPH• (CE50 de 296,2 μg mL^-1) e ABTS•+ (CE50 de 450,1 μg mL^-1), mostrou moderada atividade contra carcinoma de cólon (HCT-116: CI50 de 21,7 μg mL^-1) e atividade leishmanicida sobre formas promastigotas de Leishmania amazonensis (CI₅₀ de 307,0 ± 79,6; 193,7 ± 44,3 e 81,8 ± 11,2 μg mL^-1, respectivamente, após 24, 48 e 72 h de incubação). Assim, além de sua simplicidade estrutural, a riparina A revelou atividades biológicas promissoras e significativa ação leishmanicida in vitro, resultado importante diante da relevância epidemiológica para controle da leishmaniose no Brasil, inclusive na região amazônica.

PALAVRAS-CHAVE:
Bioprospecção; Quimioprevenção; Citotoxicidade; Droga antiparasitária

Autoria

Éverton José Ferreira de ARAÚJO

Universidade Federal do Piauí, Programa de Pós-Graduação da Rede Nordeste em Biotecnologia, 64049-550, Teresina, BrazilUniversidade Federal do PiauíBrazilTeresina, Brazil Universidade Federal do Piauí, Programa de Pós-Graduação da Rede Nordeste em Biotecnologia, 64049-550, Teresina, Brazil

Universidade Federal do Piauí, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Laboratório de Pesquisa em Neuroquímica Experimental, 64049-550, Teresina, BrazilUniversidade Federal do PiauíBrazilTeresina, Brazil Universidade Federal do Piauí, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Laboratório de Pesquisa em Neuroquímica Experimental, 64049-550, Teresina, Brazil

Universidade Federal do Piauí, Curso de Farmácia, 64049-550, Teresina, BrazilUniversidade Federal do PiauíBrazilTeresina, Brazil Universidade Federal do Piauí, Curso de Farmácia, 64049-550, Teresina, Brazil

Layana Karine Farias LIMA

Oskar Almeida SILVA

Luís Mário REZENDE JÚNIOR

Stanley Juan Chavez GUTIERREZ

Fernando Aécio de Amorim CARVALHO

Universidade Federal do Piauí, Núcleo de Pesquisa em Plantas Medicinais, Departamento de Bioquímica e Farmacologia, 64049-550, Teresina, BrazilUniversidade Federal do PiauíBrazilTeresina, Brazil Universidade Federal do Piauí, Núcleo de Pesquisa em Plantas Medicinais, Departamento de Bioquímica e Farmacologia, 64049-550, Teresina, Brazil

Francisco das Chagas Alves LIMA

Universidade Estadual do Piauí, Departamento de Química, 64002-150, Teresina, BrazilUniversidade Estadual do PiauíBrazilTeresina, Brazil Universidade Estadual do Piauí, Departamento de Química, 64002-150, Teresina, Brazil

Cláudia PESSOA

Universidade Federal do Ceará, Departamento de Fisiologia e Farmacologia / Fundação Oswaldo Cruz, 60.430-270, Fortaleza, BrazilUniversidade Federal do CearáBrazilFortaleza, Brazil Universidade Federal do Ceará, Departamento de Fisiologia e Farmacologia / Fundação Oswaldo Cruz, 60.430-270, Fortaleza, Brazil

Rivelilson Mendes de FREITAS

Paulo Michel Pinheiro FERREIRA ^**Corresponding author: pmpf@ufpi.edu.br

Universidade Federal do Piauí, Departamento de Biofísica e Fisiologia, Laboratório de Cancerologia Experimental, 64049-550, Teresina, BrazilUniversidade Federal do PiauíBrazilTeresina, Brazil Universidade Federal do Piauí, Departamento de Biofísica e Fisiologia, Laboratório de Cancerologia Experimental, 64049-550, Teresina, Brazil

^*Corresponding author: pmpf@ufpi.edu.br

SCIMAGO INSTITUTIONS RANKINGS

Figuras | Tabelas

Figuras (3)
Tabelas (1)

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Figure 1
Molecular structure of the synthetic riparinas (B, C, D, E and F) based on the fundamental structure of the natural riparin A.

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Figure 2
Effects of riparin A on the DPPH• (A) and ABTS•+ (B) reduction. The results are expressed as average of the percentage of inhibition ± standard error of the mean (S.E.M.) of independent experiments (n= 2). Negative control (NC) was treated with the solution used for diluting the tested substance. Vitamin C (Vit. C) was used as positive control (176 µg mL^-1). *p <0.05 when compared to the negative control by ANOVA followed by Student-Neuman-Keuls test.

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Figure 3
Cytotoxicity of riparin A on Leishmania amazonensis promastigotes after 24, 48 and 72 h exposure. The results are expressed as average of the percentage of inhibition ± standard error of the mean (S.E.M.) of independent experiments (n= 2). Amphotericin B was used as positive control (40 µg mL^-1). *p <0.05 when compared to the negative control by ANOVA followed by Student-Neuman-Keuls test.

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Table 1
In vitro cytotoxic activity of riparin A on cancer lines determined by MTT assay after 72 h of incubation.

Figure 1 Molecular structure of the synthetic riparinas (B, C, D, E and F) based on the fundamental structure of the natural riparin A.

Figure 2 Effects of riparin A on the DPPH• (A) and ABTS•+ (B) reduction. The results are expressed as average of the percentage of inhibition ± standard error of the mean (S.E.M.) of independent experiments (n= 2). Negative control (NC) was treated with the solution used for diluting the tested substance. Vitamin C (Vit. C) was used as positive control (176 µg mL^-1). *p <0.05 when compared to the negative control by ANOVA followed by Student-Neuman-Keuls test.

Figure 3 Cytotoxicity of riparin A on Leishmania amazonensis promastigotes after 24, 48 and 72 h exposure. The results are expressed as average of the percentage of inhibition ± standard error of the mean (S.E.M.) of independent experiments (n= 2). Amphotericin B was used as positive control (40 µg mL^-1). *p <0.05 when compared to the negative control by ANOVA followed by Student-Neuman-Keuls test.

Table 1 In vitro cytotoxic activity of riparin A on cancer lines determined by MTT assay after 72 h of incubation.

* Data are presented as IC₅₀ values and 95% confidence intervals for colon (HCT-116), ovarian (OVCAR-8) and glioblastoma (SF-295) tumor lines. Doxorubicin was used as positive control. Experiments were performed in duplicate.

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